1942年夏，张爱玲与炎樱返回上海，与姑姑居住在爱丁顿公寓6楼65室，开始了写作生涯，在《泰晤士报》上写影评和剧评。在英文《二十世纪》月刊发表《中国人的生活与服装》、《中国人的宗教》、《洋人看戏及其他》等散文和其他五六篇影评。1943年，张爱玲认识了当时月刊《紫罗兰》的主编，作家周瘦鹃。五月，张爱玲在该刊物上发表小说《沉香屑第一炉香》该篇文章使张爱玲在上海文坛一炮打响，崭露头角。六月，张爱玲发表续作《沉香屑·第二炉香》。7月，张爱玲认识了评论家柯灵。此后张爱玲在《杂志》、《万象》、《古今》等刊物发表《茉莉香片》、《到底是上海人》、《心经》、《倾城之恋》等一系列小说，散文。
同年，汪精卫政府宣传部部政务次长胡兰成，因得罪了汪精卫而入狱，而苏青听说胡兰成入狱后，携张爱玲到周佛海处为胡兰成求情。年底在日本人干预下胡兰成出狱。除夕那天胡兰成看到苏青寄来的杂志《天地》中张爱玲的小说《封锁》后大为赞赏，胡兰成写信给苏青询问张爱玲情况，张爱玲也从苏青那里知道胡兰成的情况。后胡兰成亲自拜访张爱玲，两人长谈5个小时，一见倾心。此时胡兰成38岁，张爱玲24岁，并且胡兰成已经结婚。
1944年1月，张爱玲在《万象》刊登长篇小说《连环套》，共登六期，7月自动腰斩。2月，在《天地》刊出散文《烬余录》。后发表《花凋》、《谈女人》、《红玫瑰与白玫瑰》等一系列小说，散文。
5月，傅雷以讯雨为笔名发表评论性文章《论张爱玲的小说》，对张爱玲的《金锁记》大加赞扬，而对其他小说采取批评态度特别是《连环套》。8月，胡兰成与其第二任妻子离婚，后在炎樱的媒证下与张爱玲结婚。9月，张爱玲的小说集《传奇》由《杂志》出版，四天后即再版。张爱玲也因此在上海文坛大放异彩，《杂志》编辑部多次举行《传奇》的座谈会，张爱玲也出席了一些作家间的社交活动。11月，张爱玲在胡兰成创办的朋刊《苦竹》第一期发表散文《谈音乐》，后继续发表小说散文。同时胡兰成到了武汉，住在江汉医院，认识了一名姓周的护士，很快与周护士开始了同居生活。12月，大中剧团在卡尔登戏院(今长江戏院)上演舞台剧《倾城之恋》，张爱玲在《苦竹》上发表《自己的文章》以回应傅雷的批评。
1945年1月，话剧《倾城之恋》继续上演，张爱玲的散文集《流言》由中国科学公司出版，畅销一时。后张爱玲继续在月刊《杂志》上发表《留情》、《我看苏青》等小说散文。
3月，胡兰成回到上海，与张爱玲厮守了一个多月，并且主动告诉了张爱玲他和周护士的事情。5月，胡兰成回到了汉阳，并以胡览乘为笔名在《天地》上发表《张爱玲与左派》一文，对张爱玲大加赞美。8月15日，日本正式投降，胡兰成也开始了逃亡生活。
1946年2月，张爱玲从上海到温州寻找胡兰成，但此时胡兰成的身边又有了另外一个女人，范秀梅。张爱玲到来也使得胡兰成大吃一惊，张爱玲也只在温州停留了二十几天便回去了，此后八九个月，二人偶或还通音信。当年张爱玲也被上海的一家小报攻讦为文化汉奸。张爱玲应桑弧邀请编写电影剧本《不了情》，《太太万岁》。11月，《传奇》增订本由山河图书公司出版。
1947年4月，张爱玲在《大家》月刊创刊号，发表小说《华丽缘》。5月、6月，《大家》发表小说《多少恨》(根据《不了情》剧本改写).1947年6月，张爱玲对自己和胡兰成的感情心灰意冷，终于写了一封绝交信与他，信中写道：“我已经不喜欢你了，你是早已不喜欢我了的。这次的决心，我是经过一年半的长时间考虑的，彼时唯以小吉故，不欲增加你的困难。你不要来寻我，即或写信来，我亦是不看的了。”后张爱玲与姑姑迁居梅龙镇巷内重华新村2楼11号居住。
1949年，胡兰成从香港出逃，后转赴日本定居。1950年，张爱玲以梁京为笔名在《亦报》上连载长篇小说《十八春》。7月，张爱玲应夏衍的邀请参加上海市的第一届文代会。11月，《十八春》由《亦报》出版社出版。1951年5月，张爱玲任以梁京为笔名在《亦报》上连载中篇小说《小艾》。
1952年，张爱玲向香港大学申请复学获得批准。7月张爱玲持港大证明出国，经广州抵达香港，住于女青年会，并未再入港大复学。张爱玲开始为香港“美国新闻处”翻译《老人与海》、《爱默生选集》、《美国七大小说家》(部分)等书。在此期间，张爱玲一直在香港深入简出，很少与人交往。
1953年，张爱玲认识了宋淇、邝文美夫妇。之后，张爱玲奉命为《今日世界》杂志写了用英文撰写两部长篇小说：《秧歌》、《赤地之恋》。同年，父亲在上海病逝。
1954年，《秧歌》、《赤地之恋》英文版出版，后中文版也问世。张爱玲寄《秧歌》中文版给胡适，后两人开始通信并结下了友谊。
