后刘备奔袁绍于邺与云相遇，随从至荆州，战博望，出长阪，迁为牙门将军，仅为一名护卫偏将，随刘备南定诸郡后，方升为偏将军，领桂阳太守，而关羽已是襄阳太守、荡寇将军，张飞也是宜都太守，征虏将军，后刘备入蜀，留赵云于荆州，领留营司马(相当于警备队长)，专司内务，截江救阿斗就是在此时发生的。随后由诸葛亮带赵云朔江而上，入平益州，赵云被封为翊军将军，翊，护也，还是一名护卫统领性质的将领。而当时留任荆州的关羽官拜前将军，假节钺，董督荆州事。马超左将军，假节。张飞为右将军，假节。黄忠是后将军，关内侯，连魏延都已是汉中镇远将军，汉中太守，赵云与他们就官位而言，尚差一大截。
刘备称帝后，关羽已没，马超为骠骑将军，来乡侯，凉州牧。拜张飞车骑将军，西乡侯，领司隶校尉。黄忠已亡，魏延左迁镇北将军，都亭侯。次年，方升迁赵云为中护军，征南将军，永昌亭侯，后又迁任镇东将军，才与魏延平级。后一直未有升迁，倒是在孔明出祁山街亭之败时，赵云亲自断后，几路兵马中唯赵云一路未曾有损失，然而回军后也因此次战役失败，还被贬为镇军将军，后卒于任上。时魏延已是前军师征西大将军，假节，南郑侯，所以赵云终其一生，其位始终不能与关、马、张、黄相提并论，连魏延都未能超过，自然也就不存在刘备拜他为五虎将一事了。
不过，就赵云而言，其能力与功绩与关、张、马、黄相比，一点也不逊色，甚而有过之，我分两块来说。一是功绩武略。
刘备在袁绍手下时，密遣赵云私下募得数百人，称刘左将军部曲，而“绍不能知”。行事周密之至。
后与夏侯敦战于博望，生擒其将夏侯兰，又禀刘备说夏侯兰明于法律，以为军正。史曰“云不用自近，其慎虑类如此。”
长阪之役，刘备“弃妻子南走”，而“云身抱弱子，即后主也，保护甘夫人，即后主母也，皆得免难。”
又刘备入川，“以云严重，必能整齐，特任掌内事”，原因是“孙夫人以权妹骄豪，多将吴吏兵，纵横不法”，所以命赵云为留营司马，后来“夫人内欲将后主还吴，云与张飞勒兵截江，乃得后主还。”再救了一回阿斗，使其免了沦为人质的厄运。
在刘备与曹操争汉中时，赵云与黄忠劫粮，黄忠过期不回，赵云“将数十骑轻行出围，迎视忠等，值曹公扬兵大出，云为公前锋所击，方战，其大众至，势逼，遂前突其阵，且斗且欲却。公军败，已复合，云陷敌，还趣围。将张着被创，云复驰马还营迎着。公军追至围，此时沔阳长张翼在云围内，翼欲闭门拒守，而云入营，更大开门，偃旗息鼓。公军疑云有伏兵，引去。云擂鼓震天，惟以戎弩於后射公军，公军惊骇，自想蹂践，堕汉水中死者甚多。先主明旦自来至云营围视昨战处，曰：“子龙一身都是胆也。”作乐饮宴至暝，军中号云为虎威将军。”
而街亭之役后，诸葛亮问邓芝：“街亭军退，兵将不复相录，箕谷军退，兵将初不相失，何故？”邓芝说：“云身自断后，军资什物，略无所弃，兵将无缘相失。”
从以上几事，可见赵云一身是胆，武功计略，不亚于关羽等人，只是无缘统军征战而已。
第二是他的为人及思维堪称先公后私，敏于时事，而且甚为周密。
在荆州刘备平南方诸郡时，“从平江南，以为偏将军，领桂阳太守，代赵范。寡嫂曰樊氏，有国色，范欲以配云。云辞曰：“相与同姓，卿兄犹我兄。”因辞不许。时有人劝云纳之，云曰：“范迫降耳，心未可测;天下女不少。”遂不取。范果逃走，云无纤介。”后来定益州，益州既定，时议欲以成都中屋舍及城外围地桑田分赐诸将。云谏之曰：“霍去病以匈奴未灭，无用家为，今国贼非但匈奴，未可求安也。须天下都定，各反桑梓，归耕本土，乃其宜耳。益州人民，初罹兵革，田宅皆可归还，令安居复业，然后可役调，得其欢心。”先主即从之。”
再就是关羽身死后，刘备大怒，整军东下，赵云谏曰：“国贼是曹操，非孙权也，且先灭魏，则吴自服。操身虽毙，子丕篡盗，当因众心，早图关中，居河、渭上流以讨凶逆，关东义士必裹策马以迎王师。不应置魏，先与吴战;兵势一交，不得卒解也。”先主不听，遂东征，留云督江州。先主失利于秭归，云进兵至永安，吴军已退。”
而街亭之败后，因赵云所部是唯一全身而退的，诸葛亮要把军资余绢分赐将士，赵云说：“军事无利，何为有赐？其物请悉入赤岸府库，须十月为冬赐。”亮大善之。
正因为如此，陈寿将赵云与关、张、马、黄共列为一传，是为《关张马黄赵传》，罗贯中在写《三国演义》时也把赵云加工夸张为五虎上将，以此彰显赵云的武功及品德，其实都是相当公平和得人心的。
