孔家祖籍山东曲阜，其先祖孔宏用于明代万历年间到山西做官，后人落籍山西太谷，经商谋生。孔祥熙的祖父孔庆鲜，因接掌堂叔孔宪仁所经营的票号，渐臻富有。孔祥熙的父亲孔繁慈继承祖业，但染上吸鸦片恶习，孔祥熙出生时，家境已经败落。
创办学校，兴建实业
1907年孔祥熙学成归来回到北京，婉辞邮传部、北洋大学堂等邀请，返回太谷办学，学校取名“铭贤学堂”，寓有纪念庚子年死难教友的意思，成为太谷的第一所中学。孔祥熙办学，德智体并重，并取法美国步兵操典，自制木枪，操练学生。新式教学很受学生们的欢迎，也引起了当地商团和警局的关注。
孔祥熙的旧照
投资实业，富冠一方办学的初步成功，给年轻的孔祥熙带来了荣耀，但这个雄心勃勃的年轻人并没有就此止步。商人世家出身所积淀的精明、西方工商业的模式、日渐加深的社会关系基础，驱使他走更宽广的道路，投入商海，一显身手。
凭着敏锐的商业眼光，孔祥熙看到，煤油已成为居民夜间燃灯照明的必需品，经营煤油定有大利可图。1912年，他同五叔孔繁杏设立祥记公司，向英商亚细亚火油公司交付保证金，取得在山西全省经销亚细亚壳牌火油的总代理权。靠着买办商人的独特地位，孔祥熙每年获取了可观的利润，捞取了商海搏杀的“第一桶金”。
官场腾挪，跻身国戚
孔祥熙在办学和实业上的成功，提高了他的社会知名度，增添了他涉足官场的筹码。他进一步发挥圆滑世故、善于协调的特长，在各大政治力量之间纵横腾挪，捞取了更大的政治资本，而最大的一笔投机就是促成蒋介石与宋美龄的婚姻。
孔祥熙夫妇
1925年初，孙中山卧病京中，孔祥熙“左右护持、无间晨夕”，是《总理遗嘱》的签字人之一，1926年春去美国，接受欧伯林大学颁赠的法学博士名誉学位，并为铭贤学校募集开办大学部的100余万元基金。同年冬，他离美回国，到达广州后被任命为国民党中央政治会议广东分会委员和广东省财政厅长兼理后方财政事务，从此正式跻身于政界。
1927年8月，南京政府内部矛盾加剧，蒋介石被迫辞职下野。为了策划蒋重新上台，孔祥熙奔走于宁、汉、沪、粤、晋、豫各地，拉拢各方，“苦心疏解，历时数月，极尽调护斡旋之力”。最后孔祥熙和冯玉祥联合发出通电，呼吁宁汉“双方团结”迎蒋复职。1928年1月，蒋介石恢复了“国民革命军总司令”职务。
孔祥熙在为蒋介石四处奔走拉拢盟友的时候，没有忘掉为蒋介石牵手一个终生伴侣，这就是夫人宋霭龄的小妹宋美龄，促成这一影响深远的政治婚姻获得成功。蒋宋联姻，便于蒋介石通过宋子文和孔祥熙密切与江浙财阀们的联系，对外则有利于争取英美政府的支持和外国资本对华投资，从而稳定南京政府的财政基础和外交阵脚，而孔宋家族则跻身国戚，通过蒋介石掌握的政权，轻而易举地获得政治上的地位，为获取更多的政治经济利益奠定了稳固基础。
财政总管，民国首富
国民党统治区的广大民众，对“四大家族”在抗战后期的独裁、贪婪、不恤民生的所作所为日益不满。1944年5月，中国西南实业协会、迁川工厂联合会、中国全国工业协会等五个工业团体共同拟就《解决当前政治经济问题方案建议书》，送交国民党五届十二中全会。其后，黄炎培等30人发表《民主与胜利献言》，要求国民党改弦更张，实行民主政策。国民党内与孔家争权争利争宠的各派系也趁机而动，予以抨击。
孔祥熙的旧照
1944年11月，在政坛风云变幻中，孔祥熙迫于压力，终于辞去财政部长等要职，结束了把持中国财政的日子。但由于蒋介石的庇护和压制，孔家贪污蠹国的丑行一直未曾得到彻查和应有的惩处。
避居美国，客死他乡
孔祥熙辞财政部长职后，滞留在美国半年有余。1945年，他辞去行政院副院长，7月离美返国，同月辞去中央银行总裁和四联总处副主席职务，10月辞去中国农民银行董事长职，至此仅保留了中国银行董事长的职务和国民党中央执行委员的头衔。
孔祥熙出席活动照
为了谋求东山再起，孔祥熙也曾进行过一些活动，1946年当选为“国大”代表，但由于政学、CC等派系的抵制，复出无望。
1947年秋，他以接获宋霭龄在美病重的电报为由，匆匆离沪去美国，避开政治风浪，1948年1月又辞去中国银行董事长职务，彻底淡出政治舞台。
蒋介石集团退居台湾，曾聘孔祥熙为“资政”。1962年，孔赴台湾暂住，但1966年旧病复发赴美治病，终在1967年8月16日因心脏病在纽约去世。
