这么一个“呆霸王”，坐吃着家中百万之富，不断地惹是生非。成天追求些个低级欲望，不是喝个花酒，就是聚赌嫖娼;今儿斗鸡走狗，明儿打架滋事;既好女色，又有“断袖之癖”。亲妹妹薛宝钗说他“素日恣心纵欲”、“顾前不顾后”、“天不怕，地不怕”。于薛蟠而言，这样的日子美滋滋的，他能有什么心思？
他喜欢上了林黛玉！并为此付诸行动！哎呀，黛粉们受不了了吧？先不要骂人。
第二十五回，马道婆作法，宝玉和凤姐受了魇昧。宝玉蹦起一米多高，口里乱嚷乱叫，还拿刀弄杖，寻死觅活;凤姐则手持明刀，见鸡杀鸡，见狗杀狗，见人杀人。霎时间，荣国府里被闹得人仰马翻，乱麻一般。此时，薛蟠也在人群中。他倒顾念亲情，甚至还知怜香惜玉。
“别人的慌张自不必讲，独有薛蟠更比诸人忙到十分去：又恐薛姨妈被人挤倒，又恐薛宝钗被人瞧见，又恐香菱被人臊皮。”忙得薛蟠恨不能长出十双手护住家人。正在他忙得不堪之际，“忽一眼瞥见了林黛玉风流婉转，已酥倒在那里。”酥倒之后呢？曹公惜字无一言。留下无尽空间让情节向前发展。
从此，黛玉便留在了薛蟠心里。
粗鄙的薛蟠竟然喜欢上了黛玉？！黛玉什么人呀，绛珠仙草的化身。通身的仙气，美得不可方物。曹公直接用了十个字来描摹黛玉之美，“秉绝代姿容，具稀世俊美”。就连呜咽几声，宿鸟栖鸦都惊得飞起远避，满枝春花亦凋落一地。
薛蟠还就喜欢有些仙气的女子。当初人贩子二卖香菱，薛蟠见香菱“生得不俗”，立意买她。竟喝令家奴将先买香菱的冯公子打死，扬长而去。香菱长什么样？借王夫人陪房周瑞家的嘴来说：“倒好个模样儿，竟有些像东府里容大奶奶的品格儿。”容大奶奶，即秦可卿，生的形容袅娜，性格风流。她鲜艳妩媚似宝钗，风流袅娜如黛玉。秦可卿是太虚幻境警幻仙姑的妹妹，乳名兼美，意兼有黛玉宝钗两者之美。香菱长得像秦可卿，当然也就带着些飘飘仙气。
宝玉被父亲贾政暴打后，薛姨妈和宝钗都认定是薛蟠挑唆人告状的缘故，因而数落薛蟠。薛蟠赌身发誓的分辨无果后，血冲脑门，一边嚷着：“难道宝玉是天王？他父亲打他一顿，一家子定要闹几天。”“今儿越发拉上我了！既拉上，我也不怕，越性进去把宝玉打死了，我替他偿了命，大家干净。”一边抓起一根门闩就跑。
看看这薛呆子，这次的事虽不是他做的，是别人冤枉了他，让他受了亲人的数落。他本应怒火中烧之下，拿着门闩冲出去，像个没头苍蝇似的寻那些栽赃诬陷他的人去，怎么几句话说急了，要打死宝玉？可见他潜意识里恨过宝玉。
为什么呢？或许是妒忌宝玉？薛蟠埋怨地对宝钗说：“你只会怨我顾前不顾后，你怎么不怨宝玉外头招风惹草的那个样子！”黛玉美成那样，你宝玉还在外头处处留情呢！贪心不足的家伙，该打！我薛大爷瞅一眼就被酥晕过去的美人儿竟被你宝玉得了，该死！
薛蟠见识过的女人多了，可从没接触过黛玉如此气质的仙女。曹公用词太准确了，他绝不会将“喜欢”“吸引”之类的词用在薛蟠初见黛玉的表现上，那是对黛玉的唐突，也是对神明般黛玉的亵渎。曹公只能让薛呆子“酥倒”在地。在黛玉面前，薛蟠就该跌到尘埃中，爬到地缝里。
可薛蟠同学最是个弄性尚气的人，他绝不甘心只瞅林妹妹一眼就作罢。他心直口快，不做藏头露尾的事。薛蟠回到家，定是被黛玉冲击得迷糊了几日，定是在不知不觉中哈喇子流了一地，定是不由自主地口里念叨着林妹妹。母亲薛姨妈能看不见吗？心思缜密的妹妹宝钗能不知道吗？
直至五十七回，曹公才让薛蟠的心思暴露出来。黛玉为了自己的婚姻大事，想认薛姨妈做娘。薛姨妈到爽快应承下，宝钗赶紧阻挡，或明或暗地说了一堆话，让黛玉明白：我哥哥薛蟠看上了你，立等娶你呢！这玩笑也开得太大了，但却是以宝钗之口道出了薛蟠之心。
宝钗先是问黛玉为什么她哥哥薛蟠还没定亲，反将邢岫烟说与薛蟠的堂弟薛蝌。黛玉认为那是因为薛蟠不在家，或者和邢岫烟的属相生日不合。宝钗笑道：“非也。我哥哥已经相准了，只等来家就定下了，也不必提出人来，我方才说你认不得娘，你细想去。”说完，宝钗就和薛姨妈挤眉弄眼儿地发笑。好个纯真的林妹妹，这才听出味来。恼羞得她一头伏在薛姨妈身上，要薛姨妈打了宝钗才解气。
就是真玩笑开到此，也该打住了吧。一向稳重平和的宝钗竟然口无遮拦，继续放料：“真个的，妈明儿和老太太求了他(指黛玉)做媳妇，岂不比外头寻的好？”对此，黛玉回宝钗的一句话说的好——“你越发疯了。”其实，这是薛蟠同学疯了。疯至连一向溺爱孩子的薛姨妈也知道这门婚事太离谱了。
薛蟠同学在家闹完以后，还有什么举措吗？有。下面两件事，薛蟠同学做的可真是出人意料。
林妹妹身体太弱了，气亏血虚，畏冷怕寒的，给妹妹配些药吧！薛蟠同学暗暗下了决心。
第二十八回，宝玉问母亲王夫人要三百六十两银子，为黛玉配一料丸药。这价钱，惊得王夫人爆粗口：“放屁！什么药就这么贵？”贵还在其次，奇在方子里的药实实难寻。薛蟠再三再四地求了宝玉，搞到了药方子，花了成千的银子不说，还花了大把的时间。甚至为了药方子中的一味药——头上带过的珍珠，不惜寻到了凤姐那儿。曹公从来没说过薛蟠是为黛玉配药，可一部红楼，曹公也从来没落一句闲话，未置一处废笔。
薛蟠不可能为母亲配药，因为薛姨妈身体倍棒儿。给妹妹宝钗吗？宝钗生来带着热毒，抱座冰山还直喊热呢，怎么能吃适合林妹妹的药？给小妾香菱吗？薛蟠和母亲闹了一年，终于摆酒设宴正式纳香菱做了妾。可是不过半月功夫，就把香菱抛到脑后了。对于薛蟠同学这样的花花公子，到了手的任何好东西都不是东西。
再给林妹妹送点礼物吧。这礼物必须得击中林妹妹内心最柔软温情的地方。薛蟠同学这次送的礼物的确不一般。
薛蟠调情被柳湘莲痛打后，为躲羞，也竟然为自己的前途事业，生出出门做买卖的豪情来。走了两三千里的路程，受了四五个月的辛苦，终于回到了家。薛蟠给母亲和妹妹带了两大箱子礼物。
这两箱子捆绑的结结实实，还夹着夹板，上着锁。给母亲薛姨妈的一箱，薛蟠让小厮解绳、去板、开锁，箱子里是些绸缎绫锦洋货等家常应用之物。给妹妹宝钗的的一箱，薛蟠则笑着亲自开锁、去板、解绳。既然都是些家常用物，用得着这么仔细地捆
绑夹板上锁的吗？
原因在于，其中有几样礼物很用心，很特别。“从虎丘带来的自行人(一种会动的玩具人)、酒令儿、水银灌的打筋斗小小子，沙子灯，一出一出的泥人儿的戏，用青纱罩的匣子装着;”这几样东西都是虎丘的特产。虎丘是苏州的风景名胜区，黛玉家可是苏州的钟鼎之家，书香之族。
原来，这些礼物是想托妹妹宝钗之手送给黛玉的呀。这个薛呆子，心细时还真不让宝玉，他真是太会买礼物了。这几样非常有趣的小玩意儿带着黛玉家乡的气息，特别能勾起儿时的记忆。特别要注意的是，薛蟠还带了一样东西，可谓大胆。“在虎丘山上泥捏的薛蟠小像，与薛蟠毫无相差。”宝钗拿起薛蟠小像细细看了一看，又看了看他哥哥，不禁笑起来了。宝钗笑什么？她笑她秒懂哥哥的心思。薛蟠想给林妹妹送张“照片”呢。
中国有四大传统泥塑：虎丘泥塑、天津泥人张、无锡惠山泥塑、潮州浮洋泥塑。薛蟠出门做生意近半年，走个半个中国。他是偶然经过苏州，还是有意为之，曹公没有交代。但是在苏州买虎丘泥人却是有意为之。虎丘泥人非常珍贵、难做，制作的每个步骤都极其精细。给黛玉这么个飘仙绝尘的女子送礼物，一定要精细;虎丘泥人还非常耐久，能让黛玉细细品玩，长久保存。
更重要的是，虎丘泥人最大的特点是写实性极强。(薛蟠独白)“林妹妹，你从来没瞅过哥哥我一眼。你看看，哥哥我长得是不是也一表人才呢！”薛蟠只是气质猥琐了些，单看五官应该不丑。后来夏金桂的母亲乍一见薛蟠“出落的这样，又是哭，又是笑，竟比见了儿子的还胜。”薛蟠同学对自己的长相还是挺自信的嘛。
宝钗立刻行动，把哥哥带回的礼物一份份分配妥当送人。有的给送笔墨纸砚，有的给送香袋扇子香坠，有的送脂粉头油。“只有黛玉的比别人不同”薛蟠带回来给宝钗的那一箱子礼物里，除了笔墨纸砚、香袋香珠扇子扇坠，胭脂花粉，就是上面说到的虎丘土物了。宝钗送给黛玉的还能是什么呢？
这些礼物到底触动了黛玉，黛玉触物伤情，既思念家乡，又伤无父母兄弟，顿时粉泪簌簌。家乡是心底里最深的眷念，是心灵的归属地，是时空上的家园。薛蟠这礼物送的情商高，黛玉心里也明白。当宝玉说：“宝姐姐送咱们东西，咱们原该谢谢去。”黛玉回宝玉说，自家姐妹了，不要弄这样的虚礼了。
“只是到了他那边，薛大哥回来了，必然告诉他些南边的古迹儿，我去听听，只当回了家乡一趟的。”这是黛玉第一次称薛蟠同学为“薛大哥”。黛玉心性任情而纯良，她不会恼薛蟠的这点小心思的，因为即便重回西方灵河岸上的三生石畔投胎，她和薛蟠也不会有任何交集。
至于后来薛蟠娶的夏金桂，更多的是夏金桂的母亲看上了薛蟠，又门当户对，薛蟠又是个滥情的主儿。更重要的是夏金桂又生的花柳之姿。连宝玉见过夏金桂也感慨：“举止形容也不怪厉，一般是鲜花嫩柳，与众姐妹不差上下的人，焉的这等情性，可为奇之至极。”
薛蟠同学的求偶记到此结束。这么一个呆霸王，也曾经有过柔情之时，细腻之处。不得不搁笔叫绝曹公的妙笔生花。
