对于项羽的结局，很多人是抱着为其感到遗憾的心态的，晚唐诗人杜牧在《题乌江亭》中写道：“胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。江东子弟多才俊，卷土重来未可知。”认为项羽缺乏坚忍不拔的毅力和决心，对他自刎乌江的决定作出了惋惜和失望的评价。
那么项羽当年为什么选择了自刎，而不是过江呢？
根据最早的记录，项羽是因为无脸面见江东父老而自杀。据《史记·项羽本纪》记载，楚汉战争中项羽被刘邦打败后，项羽带领八百人马突出重围，来到乌江江畔，这时乌江亭长劝项羽赶快渡江，以图东山再起、报仇雪恨，可是项羽却笑着说：“天之亡我，我何渡为！且籍与江东子弟八千人渡江而西，今无一人还，纵江东父兄怜而王我，我何面目见之！纵彼不言，籍独不愧于心乎！”于是拔剑自刎而死。
这种说法出自太史公司马迁之手，距项羽之死年代较为接近，描写得非常慷慨激昂，因而流传最为广泛，后世关于项羽自刎的传说大多源于此。
在这种说法中，虞姬之死起到了重要的推助作用。据《史记》记载，项羽被汉军围困于垓下，夜闻四面楚歌，非常吃惊，便起身饮酒，此时“有美人名虞，常幸从，骏马名骓，常骑之。于是项王乃悲歌慷慨，自为诗曰：‘力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何？’歌数阙，美人和之。”据汉初陆贾的《楚汉春秋》记载，虞姬当时怆然拔剑起舞，并和歌曰：“汉兵已略地，四方楚歌声。大王意气尽，贱妾何聊生。”歌罢挥剑自刎。
项羽是个争强好胜、死要面子的人，自己最心爱的侍妾被逼自杀，心中既伤心绝望，又十分羞愧，自尊心受到强烈打击，再加上当时楚军伤亡惨重，“虞姬死而子弟散”，所以当项羽带着残兵败将逃至乌江畔时，顿觉羞耻难当，没有脸面去见江东父老，于是选择一死了之。
还有一种说法认为项羽自杀是想结束战争，消除百姓因战乱带来的痛苦。据《史记》记载，楚汉战争中刘邦和项羽僵持不下，“丁壮苦军旅，老弱罢鞍漕”，于是项羽对刘邦说：“天下匈奴长岁者，徒以吾两人耳，愿与汉王挑战决雌雄，毋徒苦天下之民父子为也。”意思是想通过两个人的决斗一决雌雄，不要再让天下百姓跟着受苦，说明项羽的确有可怜天下苍生的情怀。
当项羽率残兵败将突出重围来到乌江时，想到渡江以后还要卷土重来，重新进行一次楚汉战争，给百姓带来更大的灾难，于是选择牺牲性命来结束连绵数年的残杀，还天下一个太平世界。
但这种说法带有太多的猜测成分，也与项羽的好战残暴性格不符。项羽当年曾经坑杀二十万秦兵，火烧阿房宫三个月，是一个非常暴虐的人，不大可能为了免除百姓疾苦而至自杀身亡。他之所以要约刘邦单打独斗、一决胜负，很可能是出于一种计谋，因为以项羽的个人能力，打败刘邦简直就是易如反掌，不过刘邦也没有上当。
当项羽失败逃至乌江时，万念俱灰、狼狈不堪，心中不免感慨万千，此情此景下重新唤起他可怜天下苍生，愿意以一己之死来结束战争的念头也有可能，但这顶多是项羽走投无路又放不下脸面时的一种自我安慰，将它视为项羽自杀的主要原因却是不妥的。
还有一种说法，认为项羽不是不想过江，而是根本没有机会过江。我国著名学者冯其庸在其文章《项羽不死于乌江考》中，详细论证了《史记》、《汉书》、《楚汉春秋》关于项羽之死的描述，指出《史记》有关项羽之死的全部文字，除《项羽本纪》中有“于是项王乃欲东渡乌江，乌江亭长船待”两处涉及乌江外，其余无一处写到项羽乌江自刎。反倒是明确提到：项羽“身死东城”，“使骑将灌婴追杀项羽东城”等。
他还通过《括地志》和《江表传》等篇章作了关于地理位置的考察，经过实地查勘考证，项羽确死于东城，即今天的安徽定远县，此地离乌江有120千米。至于《项羽本纪》中两处涉及乌江的记述，冯先生认为是司马迁记叙上的错误，并导致了以后的以讹传讹。
这种观点得到了很多人的支持，计正山先生依据《史记》、《汉书》中的“灌婴传”，认为项羽并非在乌江“自刎而死”，而是在定远东城就被“搏杀而死”。
垓下之围中项羽仓皇失措，带领八百兵马突出重围，往江东方向逃跑。长江以南是项羽的势力范围，是他发迹崛起的地方，即使在楚汉战争后期，衡山王吴芮、临江王共尉等依然服从项羽，听从项羽调遣，尤其是南楚临江王共氏，直到项羽死后仍忠于项王，抗拒刘邦。
如果项羽顺利渡江，完全可以重整旗鼓、卷土重来，再一次击败刘邦。所以项羽的目标非常明确，就是渡过乌江，但逃至东城时被汉军包围，混战中即被灌婴杀死，而乌江离东城还有120千米，所以项羽根本没有渡江的机会，也不是自刎而死。
但这种说法同样充满了推测和猜想，遭到许多学者的反对。根据《太平寰宇记》等资料记载，两汉时期的东城县，是江淮之间的一个辖境广阔的大县。
