蒋干在《三国演义》中描写的相当的有意思，简直成为了周瑜的代言人，每次都被老同学耍的团团转，最悲剧的是，一次不够还来了两次。在三国中，这据对前无仅有。
蒋干，字子翼，汉末三国时期的人物，九江（治今安徽寿县）人。历史上的蒋干是当时的名士，而罗贯中在历史小说《三国演义》中则将蒋干刻画成了被周瑜所愚弄的小丑形象。
曹操手下的谋士蒋干，这货为了讨好曹操，大展一番身手，准备去坑自己的老同学周瑜，他们曾经同窗，感情甚好，于是他向曹操毛遂自荐，要过江到东吴去作说客，劝降周瑜。曹操闻知大喜，说道“你若能劝降周瑜，便是我大胜东吴的第一功”，并亲自置酒为蒋干送行。
这天，周瑜和部下商议破曹计策，有人报告蒋干来了。周瑜一听，早就知道蒋干所来目的，设好套，大摆筵席，并在宴会上说“今日与少年旧友相逢，欢喜不尽，在今日的酒宴上不许提南北之战的事”，这话把蒋干给堵了，因此蒋干不能在宴会上提劝降的事情。宴毕，蒋干没有完成任务，于是又乘周瑜睡着，轻轻起身，翻看周瑜的案卷，得知曹军中的蔡瑁、张允二将军给周瑜写了降书，大为吃惊。后半夜，有人进帐叫醒周瑜说："曹营有人来了，蔡瑁、张允说现在还不能下手……"周瑜听罢，躺下又睡。
蒋干把信和情报交给了曹操。曹操得知后非常愤怒，蔡瑁、张允曾是刘表手底下的人，蔡瑁还是刘表的小舅子，因此疑心重的曹操早就不信任他俩，于是就斩了蔡瑁、张允。其实这一切都是周瑜定下的反间计。他知道曹军中只有蔡、张二将精通水战，便设下此计，想借曹操之手杀掉这两个人，结果赤壁一战，曹操水军一败涂地。
坑曹操一次不够，弱智的间谍蒋干还坑了两次。赤壁之战后不久，蒋干又自告奋勇跑去江东做间谍。这次蒋干在江东巧遇庞统，庞统向他抱怨周瑜心眼小，自己在那得不到重用，蒋干说，先生您大才，卧龙凤雏得一而得天下。于是把庞统引荐给曹操，庞统给曹操献连环计，将大小船只搭配成排，首尾用铁环连锁，上铺宽大木板，此等连环战船，任它风浪潮水上下，都无所惧。
曹操听闻大喜，在周瑜火烧赤壁的时候，曹军的船只因被铁链锁着，跑都跑不了，曹军再次大败，这就是卧龙庞统献连环计的真正用意，蒋干再一次坑惨了曹操。庞统使用的是历史上有名的三十六计之一的连环计，“庞统使曹操战舰勾连，而后纵火焚之，使不得脱。则连环计者，其结在使敌自累，而后图之。盖一计累敌，—计攻敌，两计扣用，以摧强势也。”
当然历史上的蒋干可不是这样，他并没有中计也没有死皮赖脸去算计周瑜。
