《三国志·张飞传》记载，张飞“爱敬君子而不恤小人”。
邓拓《燕山夜话》有一篇《由张飞的书画谈起》，说相传张飞擅长书法，还会画画，北京出版社印行的一本《标准习字帖》的《编后》，就把张飞作为武将中的书法家。南北朝时代梁陶宏景的《刀剑录》说张飞初拜新亭侯，命匠人炼赤朱山铁为一刀，刀上铭刻“新亭侯蜀大将也”几个字，有人说，这《新亭侯刀铭》就是张飞自己写的。明代有一部《丹铅总录》，说涪陵有张飞刁斗铭，文字极工，是张飞自撰自写的。明代卓尔昌编的《画髓元铨》也记载：“张飞，……喜画美人，善草书。”元代吴镇有一首题为《张益德祠》的诗便写道：“关侯讽左氏，车骑更工书。文武趣虽别，古人尝有余。横矛思腕力，繇像恐难如。”
但是，我们现在从《三国演义》看到的，却是一个有勇无谋的张飞，丝毫没有文士的风度和素养。
他的长相打扮就十分粗莽：豹头环眼，燕颔虎须，脸是黑的，满脸胡子是黑的，头巾、衣服，甚至坐下马都是乌黑乌黑的。
《三国演义》里，“怒鞭督邮”这在历史上倒实有其事，不过“怒鞭督邮”的不是张飞，而是刘备。
《演义》里写待督邮到县，张飞不仅当胸一百大棒，当即把督邮打死，还将他分尸六段，将头挂在北门，脚吊在四隅角上，尔后和刘、关一起领众往太行山落草去了。
《三国志平话》里，张飞还活活摔死了袁襄。袁襄是袁术的太子，刘备占了徐州，袁术却派袁襄引兵来取徐州。张飞奉刘备之命作为接伴往南迎袁襄。行三十里到得石亭驿，迎着袁襄，相见礼毕，举杯饮酒，因话不投机，两人对骂起来，尔后袁襄要打张飞，张飞恼起，一把拿住袁襄，用手举起，一下便把袁襄摔死在石亭上。
张飞的粗莽表现在嫉恶如仇、直率干脆、胸无宿物上，让人觉得可爱。
刘备曾告诫他：“卿刑杀既过差，又日鞭挝健儿，而令在左右，此取祸之道也。”后来，他率兵欲会合刘备伐吴，果然被他的部下杀了。
