杜如晦，字克明，少英爽，喜书，以风流自命，内负大节，临机辄断。杜如晦是个志向远大而且英明果断的人。
李渊进了长安，杜如晦作了秦王府的参军，也就是随军参谋。当时李渊常常把秦王府的人往外派，李世民很担心自己身边没人。房玄龄说，别人走多少无所谓，只有杜如晦是个人才，不能走。如果您的志向只是做个藩王，那么要他没多大用。如果您想经略天下，除了杜如晦再没有可以一起建功立业的人。
李世民一听，大惊， 要不是你提醒，我就把这么个人才流失了。于是跟李渊上表，单要杜如晦不能走。如果李渊知道他留下杜如晦是想干大事，打死也不会留给他。
杜如晦跟着李世民南征北战，常常出谋划策，而且任何事马上就能下决定，不用拖延等待。要知道打仗可是分秒必争的事，下面报上来的东西都需要马上有结果。否则后果不堪设想。
玄武门兵变时，房玄龄是具体策划人，杜如晦是计划的最终决策人。
贞观年间，杜如晦和房玄龄共筦朝政，任用贤能，贬黜不肖，各守其职。此时监察御史陈师合写了一篇《拔士论》给李世民，意思一个人不能身兼数职，得把权力下放。矛头指向杜如晦。李世民说，房玄龄和杜如晦都是靠着自己的能力走上这个位置的，他们的能力足以治天下，你这么说是想离间我们君臣关系吗。
斥之岭表。
过了好多年，杜如晦病了，不能正常工作，李世民让他回家休养，工资照发，还派医生给他看病。后来病得很重，李世民派李承乾前去慰问，自己还亲自到杜如晦家，摸着杜如晦的手，无语凝噎。
薨，年四十六，帝哭为恸，赠开府仪同三司。及葬，加司空，谥曰成。手诏虞世南勒文于碑，使言君臣痛悼意。
杜如晦去世后，一天李世民正在吃瓜，吃的很甜，正吃到一半，忽然想起杜如晦，就把另一半供到了杜如晦的牌位前。又一次赏赐房玄龄一条黄银带，说，杜如晦和你一起辅佐我，现在却只能看到你。泫然流泪曰：“世傅黄银鬼神畏之。”更取金带，遣玄龄送其家。
听说鬼神就怕黄银带，于是送了一条给杜如晦家。然后李世民梦到杜如晦活着的样子，第二天跟房玄龄说了，专门派人带着御膳房的美食去他家祭奠了一次。
杜如晦作宰相，和房玄龄搭班子，两人一起商量，每议事帝所，玄龄必曰：“非如晦莫筹之。”及如晦至，卒用玄龄策也。盖如晦长于断，而玄龄善谋，两人深相知，故能同心济谋，以佐佑帝，当世语良相，必曰房、杜云。
房玄龄提出好多建议，杜如晦选中其中最可行的一条实行。
