柴进出生名门贵族，家世显赫，在梁山中也是资历深厚。按理说，柴进比宋江更有资格去做梁山泊老大的位置。那么，为何柴进当不了梁山老大呢？
柴进的祖上很显赫啊！周世宗柴荣那是他的老祖宗，想当初大宋开国皇帝赵匡胤还是人家的手下呢。后来赵匡胤陈桥兵变，柴家的小皇帝倒也知趣，被迫主动让出了江山。赵匡胤为人比较厚道，对柴家后人格外仁慈，给予良田美宅，金银珠宝，让他们过上雍容华贵的生活。柴进就是根正苗红的柴荣嫡系苗裔。据说，他在自己的庄园上可以不受宋朝法律制约，那更是无比的荣宠啊。
柴进又是相当的有钱。自古及今，无论你办什么事都需要钱，钱永远是一个好东西。柴进有那么大的庄园，每年都收好多租钱。柴进家里养了那么多人，应该很容易就能拉起一支队伍。可是，柴进却没有交情很深的朋友。人家卢俊义还有一个忠实的随从燕青呢。柴进却始终是一个人。
这到底是怎么一回事呢？本来最有资格当老大的柴进为什么就没有当上？
从根本上来说，是因为柴进的高贵出身。
一个出身高贵的人，他看人往往是从上往下看的，那种居高临下定的眼神很容易伤害人的尊严。林冲初见柴进，谦卑地自称“小人”。大家是怎么称呼宋江的？哥哥。称哥哥，说明是兄弟。称小人，那关系一下子就拉开了。柴进就是这样一个人，他很容易跟大家拉开距离。有距离，就结不成感情。
出身高贵的人，没有基层生活的经历，没有在苦难的生活摸爬滚打过，他也就看不透人的心灵，不知道怎么去结识一个人，去收买人心。武松在柴进那里住了那么久，柴进都没有发现这是一条好汉，这说明他有眼无珠。恐怕柴进是有洁癖的吧，他都不愿意正眼看武松一眼吧，哪里还会去关心他？收买他？宋江就不然了。他一见武松，就眼睛一亮，然后解衣衣人，推食食之，不但治好了武松的痢疾，还和武松联床夜话。武松要走，他一路相送，一直送了很远，还送银子。这银子当然是柴进的。宋江花着柴进的钱，做着自己的买卖。柴进和宋江的差距，就此见分晓。
柴进这个人之所以当不了老大，最大的问题，说高尚一点，是没有志向，说通俗一点，是没有野心。自古以来，权力是最稀缺的资源，任何人都不可能唾手可得。你必须呕心沥血处心积虑地去算计去谋划，你必须调动全部的积极性和能动性去经营去运作，你必须舍了命地去争去抢。在这个过程中，若是没有野心，怎么行呢？没有野心，就没有动力，没有动力，还玩个鸟啊！
柴进之所以没有野心，乃是因为他的天生富贵，他是一个官N代。他从小衣食无忧，金银无数，生活如此美好，还有什么奋斗的必要吗？他不需要扭转命运，不需要改变生活，日子过得潇洒快活，优哉游哉！他要野心作什么呢？
