贾宝玉在红楼梦这部书中最中意的人是秦可卿，他从未对一个女人牵肠挂肚过，包括林黛玉，但对秦可卿却是念念不忘，甚至经常在梦里和她欢聚梦淫。
贾宝玉可以说是《红楼梦》中的最大亮点，也是古往今来最多愁善感、情义并重的好男儿形象。贾宝玉的家庭条件很好，算得上是名门望族，要是放到现在，敞开怀抱，还不一定有多少“郭美美”那样的女人，争着抢着往里钻呢！
贾宝玉从小生活在大观园荣国府里，对荣国府中的一切可谓耳濡目染，里边不少流氓大少，强抢、强占民女的也不少。但好在贾宝玉生性纯洁，纯洁的和鲜藕一样，出污泥而不染。除偶尔和身边的丫鬟调调情之外，也没有那么多心思放在儿女情长上了。
《红楼梦》这部书工程浩大，写到的人物就有700多，其中有名有姓的人物就有437个。仅贾宝玉身边的丫头就有18个，还有10个小厮，4个奶妈，4个书僮，有名字的就有30多个，还有数十个没名字的女仆和跟班。
在贾宝玉身边的人，必须经过贾宝玉的点头认可，否则，就是给他扫厕所，他也不干。贾宝玉对录用下人的条件，无论男女，必须青春貌美，就是在选择奶妈问题上，他也一丝不苟，要是奶妈的乳房长得不够标准，不美观，也会被淘汰出局。
据说，晴雯这个美女丫头，就是他在外边闲逛，淘宝淘来的。晴雯本来是贾琏看中的女人，但贾宝玉见了后便茶饭不思，后来用一个奶妈外加两个漂亮丫鬟从贾琏手里换了来。所以，宝玉对晴雯的关怀和呵护已经超出了主仆关系。但从书里又很难看出两个人有不正当关系。纯洁的比月亮还亮。
贾宝玉脾气很好，在一部巨著里边也没法几次脾气，他主张平等待人，尊重友情，主要观点是正确的，不必管别人的目光怎么看你。他是贾府中的公子哥儿，对谁好也只是上下属关系，不可能和下人产生爱情。你看袭人对他多体贴，晴雯对他多情深意浓，他都不在意，但爱他的袭人，对他可日思夜想，后来多次挑逗他，才让宝玉第一次享受了鱼水之欢。贾宝玉的第一次竟然被一个不起眼的袭人给得到了，可是没想到是最后的结果袭人却嫁给了蒋玉函，蒋玉函这个不知道羞耻为几斤几两的人，居然敢挑战宝玉的耐性，他连宝玉身边的女人都敢碰，可这不能怪袭人，要怪也只能怪蒋玉函这个戏子没人性，把袭人这个最体贴的女人给霸王硬上弓了。
在贾宝玉的的身上，到处都可以看到女性对他的关爱和呵护，越是年轻、美丽、有教养的女人越是对他偏爱有加。好像这样的女人就是为他贾宝玉生下来似的。
贾宝玉生活在如云的美女之中，可以这样说，年轻漂亮有教养的女子他都爱，这性格就跟金庸小说里那个段正淳一样，但不一样的是，段正淳把年轻美丽的女人都得到了，但相反的是宝玉到最后都没有得到。
贾宝玉在红楼梦这部书中最中意的人是秦可卿，他从未对一个女人牵肠挂肚过，包括林黛玉，但对秦可卿却是念念不忘，甚至经常在梦里和她欢聚梦淫。秦可卿是秦业从养生堂抱养的女儿，虽不是生在大富之家，但长得袅娜纤巧，性格风流，行事又温柔平和，后来嫁给了贾蓉。贾蓉的爹贾珍是个烧火扒灰的家伙，他与儿媳秦可卿关系暧昧，致其年轻早夭。由于某种原因，作者删去了“秦可卿淫丧天香楼”一节四五页的内容，使得秦可卿这一形象在今本《红楼梦》中不完整了。
贾宝玉和秦可卿年龄相差不大，但从辈份上排，秦可卿应该是贾宝玉的侄儿媳妇。由于秦可卿年轻貌美，性格风流，又和宝玉常来常往。宝玉暗恋她并不奇怪。俗语说“日有所思、夜有所梦”。此话一点不假，在第五回《贾宝玉神游太虚境，警幻仙曲演红楼梦》中，写宝玉之梦便写到警幻仙姑“秘授以云雨之事，推贾宝玉入房中，将门掩上自去。那宝玉恍恍惚惚，依着警幻仙姑所嘱，未免作起儿女的事来。至次日，柔情缱绻，软语温存，与可卿难解难分。”现实生活中贾宝玉不方便与侄儿媳妇谈情说爱，暗恋和梦交是不犯法的吧？顺便说一下，曹雪芹给人物起名是大有深意的。或暗示，或隐喻，或概括，或讽刺，实乃《红楼梦》这部天书重要的艺术手法之一。秦可卿一名，从和宝玉的关系看，可理解为“情可亲”，从和贾珍的关系看，可理解为“情可轻”。
贾宝玉的性爱之人是花袭人，也是袭人让他初尝了男女的性爱之欢，让他初次尝试了作为男人的幸福。袭人本名花蕊珠，乃贾母之婢。贾母见她心地纯良遂与宝玉。宝玉借陆游诗句将她改名袭人。她和其他有名份、有地位、有身份的女子不同，她是一个丫鬟，她是属于主人的，包括她的身体在内。她的职责就是侍奉自己的主人，主人需要什么就得赶快献上什么。在第六回《贾宝玉初试云雨情》中，写贾宝玉同秦可卿梦交之后，大腿根部粘湿了一片。袭人在给贾宝玉系裤带时，无意中触摸到了这黏糊糊的东西，不觉把个粉脸羞得飞红，由此也联想绵绵，想着如果能和宝玉发生点暧昧关系该有多好。宝玉比袭人小两岁，当他看到袭人拿着自己遗精脏兮兮的衣裤，不由得脸红了，他含羞央告：“好姐姐，千万别告诉人”。袭人含羞四下里瞧了瞧，故意问道：“那是那里流出来的？”宝玉脸红不言语，过了一会儿才把梦中之事细说与袭人，羞得袭人掩面伏身而笑。宝玉也看上了袭人柔媚姣俏，便强行拉着袭人要作警幻仙姑所训之事。袭人知道贾母把她给了宝玉，也无推托，扭捏了半日，无可奈何，只得和宝玉温存了一番。从那以后，宝玉视袭人有所不同，袭人待宝玉也越发尽职尽责了。宝玉和袭人巫山云雨，门不当户不对，地位悬殊，这是不符合礼节的，更不符合封建礼教。但从另一个角度看，在封建社会主人和仆人之间的关系，是奴役与被奴役的关系，男主人玩弄女仆人也算不了什么事，也不算什么违规行为。从和蒋玉涵关系看，袭人之名意为戏子之人。从贾宝玉和她关系的角度看，可以理解为“花气袭人知骤暖”。
贾宝玉最钟爱的人是林黛玉，爱她那种小鸟依人的那种样子。林黛玉，字颦颦，号潇湘妃子。她是贾宝玉姑妈贾敏与林如海的女儿。由于自幼失去父母而被迫来京投靠外祖母。寄人篱下，受人冷遇。然而她是一位内慧外秀的女性。先看看她的外秀：“两弯似蹙非蹙柳烟眉，一双似喜非喜含情目。态里两靥之愁，娇袭一身之病。泪光点点，娇喘微微。闲静似娇花照水，行动如弱柳扶风。心较比干多一窍，病如西子胜三分。”她“秉绝代姿容，具稀世俊美”，“此女只应天上有，人间哪得见几回！”她的内慧表现在才华横溢和浓郁的诗人气质。她动人心魄，更具有艺术魅力的则是她无与伦比的，丰富而优美的精神世界。贾宝玉与她并非一见钟情。他们之间纯真的爱情是在生活中逐渐培养起来，最后达到心心相印，忠贞不渝程度的。
贾宝玉和林黛玉的相爱，是以含有深刻社会内容的思想感情为基础的，是以叛逆思想为内核的。他们之间的爱情刚开始的时候就被这个封建大家庭所漠视，所不容。加之，贾宝玉又在众多美女中间左顾右盼，彳亍徘徊，感情游移不定，林黛玉面对自己心仪之人，想到自己的身世，处境和前景，她别无良策，也别无选择，只能以血泪和生命对贾宝玉施加影响，使他从苦痛的体验中逐步摆脱社会势力和贵族恶习对他的纠缠和吸引，使他的思想性格趋于纯化，头脑趋于清醒，让他对自己的感情趋于稳固与坚定。
一面是宝黛之间相知、相思、相亲、相爱，感情的不断加深，一面却是封建礼教“金玉良缘”观念的阻挡，封建势力的压迫，使他们二人的爱情得不到自由发展。长期的压迫、摧残使得林黛玉心灵深处郁集着一股无法排解的忧郁。由于长期相思成疾，加上受到贾宝玉被迫与他人成亲的致命打击，结果断送了自己年轻的生命。在那个时代，宝黛之间的爱情注定是一场令人伤感泣魂的悲剧。
黛者，美眉也。作者将宝玉的“玉”与林黛玉的“黛”字相连，寓意是他们二人有至死不渝的爱情，应该结合在一起。
贾宝玉的名义之妻是薛宝钗，但宝玉从不当她是回事，最后竟以“破碎”而收场。宝黛爱情的直接元凶不是别人，就是宝玉的亲姐姐做了皇妃的贾元春。元春“钦点”他和薛宝钗这段婚姻，实际上是因为王夫人、赵姨娘在枕边谗言，使贾政入宫觐见元春时，向她提供重要意见之后的必然结果。原来有人将黛玉之死归罪到王熙凤和贾母身上，这是不对的。实际上黛玉之死说大点是封建势力的摧残和扼杀，说具体点就是贾政、贾元春父女，贾宝玉的生身母亲王夫人和贾政的小妾赵姨娘。是他们摧毁了宝黛之间的爱情，是他们将林黛玉逼上了不归路。
个人觉得薛宝钗才是红楼一书中的完美女子，如果世间真有这样的女子，爱一次死一千次也愿意。薛宝钗在红楼梦中是表现最出色的人，她温柔丰韵，老道世故，城府颇深，八面玲珑，善解人意。但贾宝玉只是羡慕她，对这位姨表姐姐并没有过深的男女私情。被父母强行拉扯到了一起，“拜了花堂，入了洞房”，当众履行了家长们安排的婚事礼仪之后，他俩并未真正同床。可惜呀，可怜呀，宝钗终未破瓜，落得一个“梦魂多个帐儿纱”的可悲结局。
遗憾的是《红楼梦》后40回的续作者高鹗未能彻底领悟曹雪芹的宝钗的诗谜：“朝罢谁携两袖烟？琴边衾里总无缘。晓筹不用鸡人报，五夜无须侍女添。焦首朝朝还暮暮，煎心日日复年年。光阴荏苒须当惜，风雨阴晴任变迁。”高鹗续写的《红楼梦》中，宝玉和宝钗的感情虽然谈不上美满，情话缠绵，却也谈心话旧，相亲相爱。这便与曹雪芹的原意相去甚远了。
钗，固定女子发型的金属簮子。宝玉的家长们坚信“金玉良缘”，含金的“钗”与宝玉的“玉”相配才是最好的姻缘。就是这个“金玉良缘”，像一根巨大的无情棒，棒杀了宝黛这对鸳鸯。同时，也使薛宝钗结婚之后便开始守活寡。
曹雪芹将宝玉中的另一个字“宝”与宝钗的“钗”字相连，暗含着贾宝玉虽然和薛宝钗结婚了，但没有爱情。贾宝玉和林黛玉之间有爱情但没有婚姻。将宝玉二字拆开分别与古代两种类型的美女“钗”和“黛”组合成宝钗和黛玉，三个人的名字中，你中有我，我中有你，体现了他们错综复杂的三角恋爱关系。
贾宝玉景仰之人是妙玉。妙玉是一个带发修行的尼姑。她自命清高，自命不凡，孤芳自赏，超尘脱俗。她认为普天之下都充满了俗气，世人万物都很肮脏，她不愿同流合污，她要找一块清静之地，找一处洁净之所，于是她来到了栊翠庵。曹雪芹在第五回《贾宝玉神游太虚境警幻仙曲演红楼梦》中写饮酒之间，十二个舞女上来请问演何调曲，警幻告诉她们演奏新制的红楼梦十二支。其实这十二支曲子就是暗喻金陵十二钗的。其中的《世难容》便是写妙玉的：“气质美如兰，才华馥比仙。天生成孤癖人皆罕。你道是啖肉食腥膻，视绮罗俗厌;却不知好高人愈妒，过洁世同嫌。可叹这，青灯古殿人将老，孤负了，红粉朱楼春色阑。到头来，依旧是风尘肮脏违心愿;好一似，无瑕白玉遭泥陷;又何须，王孙公子叹无缘？”而贾宝玉虽是豪门贵族的公子哥，但他的思想性格使他走向背叛家族之路。小说生动地描写了造成他叛逆性格的生活环境和他具体境遇各方面的特点，深刻地揭示了他叛逆性格形成的主客观原因。封建时代以男子为中心的贵族社会是那样虚伪，丑恶和腐朽龌龊，使他因为自己身为男子而感到终生遗憾。另一方面，少女们的纯洁美好又使他觉得只有和她们在一起才称心惬意。他憎恶和蔑视世俗男性，亲近和尊重处于被压迫地位的女性。他说“女儿是水做的骨肉，男子是泥做的骨肉。我见了女儿便清爽，见了男人便觉浊臭逼人。”
这样看来一个宝玉，一个妙玉，一个清高，一个孤傲，一个超凡脱俗，一个憎恶世俗，二人志趣相投，似有两分机缘。然而，只要你细细品味，不难看出，妙玉不仅是憎恶世俗男子，世俗女子，而是憎恶世间所有的世俗与肮脏。在这世俗男子中也并未完全排除宝玉，只不过她认为宝玉与其它世俗男人略有差异，故高看他一眼。尚未看出她有爱恋宝玉之意，更不能说有洁癖的妙玉用自己的杯子给宝玉饮茶就暗含了亲嘴儿的意思。反过来看，宝玉心中的妙玉是世外高人，是高不可攀，遥不可及的，是可望不可及，可欲不可求的圣洁之女。故宝玉和妙玉之间还够不上情爱，更谈不上性爱了。
妙玉，庙中之玉也。庙乃供神奉佛之地，便与世人隔着一层哩。宝玉和妙玉要想走到一起，任重道远啊。
贾宝玉最爱怜之人是晴雯。晴雯是宝玉的丫环之一。宝玉对女孩子通常是温存和顺的，但在初期也暴露出了少爷作风，撵茜雪，踢袭人，训晴雯……然而，当他因故遭父亲毒打，经历了一系列事件之后，他才认识欺负下人是不对的，便不但永远抛弃了打骂丫环的行为，而且对被压迫、被糟践的女孩子的同情、关照、体贴更为周到，甚至无微不至。与之相反，封建势力是残酷无情的。王夫人发动的抄检大观园运动，撵走了芳官、四儿，逼死了晴雯和司棋。晴雯之死，直接原因是封建势力太猛烈，而她的性格又过于刚烈，结局肯定惨烈无疑。贾宝玉是叛逆，晴雯的反抗，刚烈正是宝玉喜爱之处。宝玉目睹了晴雯的悲剧，彻底抛弃了对封建势力的幻想，他用自己的血和泪写了一篇堪称红楼之离骚的《芙蓉诔》以祭奠晴雯之死。“忆女曩生之昔，其为质则金玉不足喻其贵;其为体则冰雪不足喻其洁;其为神则星日不足喻其精;其为貌则花月不足喻其色……余乃欷歔怅怏，泣涕徬徨。人语兮寂历，天籁兮筼筜。鸟惊散而飞，鱼唼喋以响。志哀兮是祷，成礼兮期祥。呜呼哀哉！尚飨！”可见宝玉对晴雯的情之深、之切、之诚、之敬。晴雯，晴天花纹之云彩。晴天之云很快就会消失，暗喻晴雯这朵娇艳的芙蓉花有可能早凋。再从《芙蓉诔》来看，更是一篇满怀真情的祭文。晴雯，情文也。
宝玉婚姻最终归属史湘云，史湘云多才多艺，与众不同，也是红楼梦中优秀的女子之一。史湘云是贾母史太君的外侄孙女。她父母早亡，由叔父史鼎养大，命运和林黛玉有些相似。她心直口快，性格开朗、豪爽，还有几分刚烈，身上具有几分男儿血性。她后来嫁给了卫若兰。但婚后不久，丈夫得了一场暴病，患上了痨症不治而亡。贾宝玉和薛宝钗作了名义夫妻后离家出走当了和尚，史湘云死了丈夫卫若兰后，一时也遁入空门，立志不再改嫁。这是我们今天看到的高鹗后续四十回的结局。然而，高鹗的续本与曹雪芹的原意大相径庭。在曹雪芹前80回中早有多处暗示：“史湘云是真名士自风流”;书中所说金玉良缘，第一个金是薛宝钗，“钗”字中有金，薛宝钗手中还有一把金锁那是自制的。薛宝钗和贾宝玉的结合是名存实亡的，是虚无的，是不该成立的。贾宝玉身佩之玉是和尚携入尘世的。宝玉和湘云的金麒麟居然是公母一对。卫若兰射圃时掉了一块金麒麟被史湘云拾得，于是二人有了联系。卫若兰临死前让史湘云带着金麒麟去找宝玉。史湘云找到贾宝玉后将金麒麟还给了他。各执一枚，寓意配成一对。当然，我们今天看到的红楼梦没有这样写，因为后40回是高鹗续写的。二人的创作意图是有区别的。作者曹雪芹的用意是让金麒麟史湘云和贾宝玉走到一起。
而现实生活中的曹雪芹与小说中的贾宝玉命运极为相似。故胡适先生说《红楼梦》便是曹雪芹的自传。史湘云是有生活原型的，她便是曹雪芹的表妹李兰芳，从曹雪芹的继室脂砚斋批注的一些资料可以证实贾宝玉和史湘云确实再婚了，并白头偕老。也就是《红楼梦》中“伏麒麟白首双星”所暗示的内容。我们今天所看到的《红楼梦》六、七种版本都没有这个结局。如果让曹公执笔，他一手所写的《红楼梦》恐怕就不是这个结局了。也许曹公会写成另外一个让大家都满意的结局。
