诸葛亮虽然隐居隆中，但他与荆州上层人物的关系非常亲密。他的岳父黄承彦是刘表的连襟，蔡瑁的妹夫。刘表的原配妇人逝世以后，迎娶了荆州豪族蔡讽的小女儿。而蔡讽的大女儿，正是黄承彦的老婆。
此外，诸葛亮的二姐嫁给了荆州名士庞德公的儿子。庞德公对当时的显学——评论人才，也是很有研究。人称诸葛亮为卧龙，庞统为凤雏，司马徽为水镜，正是庞德公做出的人才鉴定。
诸葛亮有了与刘表和荆州名士的这一层关系，再加上大哥诸葛瑾已经在孙权那里做官而且很受信任，他要想在荆州或者东吴出仕当干部，那也就是一句话的事情。
但他选择了继续蛰伏隆中，过着耕读生活，静观天下之变。这说明刘表和孙权，都不是他想要的老板。
剩下可供选择的老板，就只有曹操和刘备了。
地球人都知道，诸葛亮最终选择了寄人篱下几乎一无所有的刘备，放弃了已经基本统一北方威震天下的曹操。
那么，这究竟是为什么？
一千八百多年来，无数的人对这件事有无数的理解，可以说是仁者见仁，智者见智。我们可以从以下几个方面加以分析：
第一，诸葛亮的为人。诸葛亮之所以深受历代知识分子的推崇，一个重要的原因就在于他是一个理想的儒家士子，是榜样，是标尺。这个榜样和标尺，主要是指高风亮节，功业卓着。在诸葛亮这样的楷模身上，古人提出的人生三不朽——立德、立功、立言，都有值得称道之处。以位列第一的立德来说，儒家的忠孝仁义，就是他们毕生践行的标准。作为一个有眼光、有头脑的知识分子，诸葛亮当然看得出曹操把持的中央政府已经不是大汉的政府，要想践行忠义，自然不能投靠曹操为虎作伥。
第二，诸葛亮的理念。诸葛亮一生推行的治国理念是内儒外法，实行儒家的仁政，而曹操实行的却是霸道，强权政治。这一点，诸葛亮非常清楚，要知道诸葛亮随叔父离开家乡漂泊异乡，与曹操屠徐州有很大的关系。道不同不相为谋，两个分歧太大的人走到一齐注定不会长久。除非一方只领薪水不干实事，但这明显不是诸葛亮想要的结果，他不仅要做事，而且要做大事。
一个人做什么决定，最根本的因素是内因，在于其为人，在于其理念。可以说，以上两点是诸葛亮不选择曹操的最根本的因素。
第三，刘备的魅力。在我国古代社会，道德高于一切，君主的道德品质尤其重要。有一个贤德的君主作为领袖，则上行下效，就能使官风廉正，官风正则民风厚，最终实现和谐社会。而在道德方面，刘备占有压倒性的优势。有着皇族身份的刘备，参与了诛杀曹操的密谋，这是对大汉朝廷难得的忠诚。这在感情上就与深受忠孝思想影响的诸葛亮等人拉近了一层。此外，刘备在平原、徐州任上实行仁政，仁义之名远播，这对于崇尚内儒外法的治国理念、同样推崇仁政的诸葛亮来说，吸引力是巨大的。再者，刘备礼贤下士，被称为天下英雄，在当时名头不小，这一点诸葛亮也必然会有所考虑。
第四，刘备的空间。虽然刘备声望很高，但此时除了手下有一批雷打不散的人以外，没有多少实力，可以说刘备还处在困境当中。诸葛亮如果能辅佐刘备脱离困境，站稳脚跟，发展壮大，乃至克竟全功一统天下，这个过程中间大有可为。同时，刘备手下有一流武将，却没有一流的治世能臣，可以说留给诸葛亮大展身手的空间是非常广阔的。
选择追随刘备，既符合诸葛亮的政治理念推行儒家仁政，又有一展胸中抱负、不负平生所学的空间。因此，诸葛亮自然更加倾向于刘备。
有一种说法认为，诸葛亮选择刘备主要是看上了发展空间。依据是赤壁战前诸葛亮出使东吴，张昭挽留他跳槽到孙权手下打工，他推辞了，给出的理由是：“孙权是个很不错的老板，不过不能充分发挥我的才能，所以我还是不跳槽了。”(孙将军可谓人主，然观其度，能贤亮而不能尽亮，吾是以不留)
这个依据其实根本经不起推敲，约几个朋友在酒局饭桌上随便侃侃就行了，拿出来忽悠人，就有点不负责任了。
试想，诸葛亮怎么可能当着孙权员工的面说人家老板不好？何况此时诸葛亮代表刘备一方有求于孙权，说孙权的不好不是没事找抽么？诸葛亮注定只能说孙权是个好老板，然后再找一个委婉的理由拒绝。大家都是聪明人，理由编得太离谱了没有人会相信，因而诸葛亮以发展空间为理由来拒绝。这的确是一个原因，但绝对不是最重要的原因。
打个比方说，现在的年轻人谈恋爱，尤其是学生时代的早恋，拒绝对方最常用的理由是：我现在不想谈恋爱。其实大多数情况不是真的不想谈恋爱，而是不想和你谈，但直接说“我看不上你”实在太伤人了，因此换一种委婉的说法而已。可不能会错了意，否则就要闹出笑话了。
再者，说诸葛亮在曹操手下发展空间不如刘备，不过是以后来人的眼光看问题。以诸葛亮当时的视角来看，他是一个以管仲、乐毅自比自视甚高的人，怎么可能认为自己不如曹操手下的荀彧、贾诩、郭嘉之流？更关键的是，谋士运筹帷幄决胜千里的奇谋高论，是经史书记录之后，才被后人知晓的，这些机密当时绝对不会披露出来，诸葛亮怎么知道荀彧、贾诩、郭嘉到底有多猛？自信人生二百年，会当水击三千里，谁比谁强多少啊？不去曹操手下试一试，怎么知道到底有多大发展空间？
同时，诸葛亮到刘备手下的发展空间就一定比曹操大吗？刘备实力弱小，能不能折腾出一个明天非常不好说。而曹操却是家大业大，俨然是天下的NO.1。如果主要考虑发展空间为了自身利益，相信绝大多数人都会选择曹老板(事实也正是如此)。
而诸葛亮，终究选择了刘备，明显不只是为了自己的发展空间那么简单。
如果说诸葛亮事先算准了在曹操那里没有多少发展空间，算准了在刘备手下虽然历经危难，最终却能全面掌权，立下丰功伟绩，那还真是把诸葛亮当神不当人了。
诸葛亮选择刘备，从根本上来说，是他的为人品质和政治理念所决定的。诸葛亮与刘备在很大程度上是志同道合：同样崇尚德治，同样重视做人，同样推行仁政，同样致力于匡扶大汉江山。
作为一个志存高远的大好青年，诸葛亮选择老板，绝对不可能只是为了自己个人的饭碗，更是为了心中远大抱负，为了天下黎民苍生！
一旦加入刘备阵营，诸葛亮的理想就会随着刘备事业的发展而实现，也会随着刘备的失败而消亡。以目前的形势来看，失败的可能要远远大于实现的机会。但只要有一线希望，他就会付出最大的努力去争取，即使付出自己的生命也在所不惜！
苟利国家生死以，岂因祸福避趋之！
近人尚有如此抱负，况诸葛武侯乎！
