“生辰纲”事发后，宋江“担那血海般干系”为晁盖通风报信，才使晁盖等七人能够侥幸躲过此劫，上了梁山，继而夺得寨主之位，奠定了梁山事业最初的起义组织和领导机构。因为和梁山盗匪私下联络，宋江不仅丢了饭碗，还成为一名杀人犯，这是令宋江所始料不及的。从“春风得意”骤变为“一无所有”，从“救世主”沦落为“阶下囚”，宋江遭受的损失是惨重的，甚至是毁灭性的。即便如此，宋江也没有听晁盖的劝告上梁山落草为寇，相反他选择了“刺配江州”，幻想着有朝一日能够重整旗鼓，东山再起。
皇帝的昏庸和朝廷的腐败，没有让宋江在那次“大赦天下”的优惠政策中得到解脱，宋江企图在宦海中东山再起的希望彻底破灭了，这让宋江在心理上发生了重大转变，要想名垂青史，出人头地，只有上梁山领导人马与朝廷抗衡，打出梁山的威名，换取迫使“朝廷招安”的筹码这一条路可走。他的这种心态从他在浔阳楼酒后题的反诗“他年若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫！”和反词“他年若得报冤仇，血染浔阳巷口”中可以看的出来。
晁盖上梁山以后，对于占山为王、衣食无忧的现状非常满足，既没有制定发展纲领，也没有壮大革命队伍;既没有长远的规划，也没有近期的打算;既没有考虑梁山的前途，也没有考虑兄弟们的归宿，只是“义气用事”，整日里与弟兄们“逐日宴乐”，大口喝酒，大块吃肉，今朝有酒今朝醉似的“得过且过”，没有远虑，没有近忧，没有进取心，没有紧迫感。
宋江上梁山后，晁盖用“请宋江为山寨之主，坐第一把交椅”的提议作为对他救命之恩的宋江的回报，宋江在推辞中没有说自己才能欠缺、威望不够之类谦虚的话，自己之所以不做寨主是因为晁盖比他年龄长，自己不能以小欺大，情愿做第二把交椅。宋江此时很明白，自己刚上梁山就夺人之位是很不地道的事，加上自己立足未稳，没有功绩，民心不附，即使有这种念头也不能轻举妄动。但是“自小学吏”的宋江却让“梁山泊一行旧头领去左边主位上坐，新到头领去右边客位上坐”，表面上是让新头领谦让示下，实际上是在与旧头领“划清界线”，因为旧头领都是跟随晁盖多年的手下，而新头领们则绝大多数是宋江拉拢到梁山的，是宋江的心腹。一场由宋江率领的“新势力”与晁盖领导的“老资格”之间的斗争悄悄的拉开了序幕。晁盖可能也意识到了宋江这种安排对他构成的潜在威胁，所以当李云和朱富二人上梁山后，便有意的让二人“去左边白胜上首坐定”，以增加自己这边的力量。
宋江到梁山后，就迫不及待的要求建功立业，谋求政治资本。宋江虽然武功平平，不懂兵法，却敢率军扫平祝家庄，攻陷高唐州，依赖众位头领的奋战拥护，借助三卷“天书”的指导启发，最终获得胜利。这两次大捷，不仅为梁山争取到了“三五年的粮食”，为梁山兄弟出了一口“恶气”，也使宋江积累了丰富的临阵对敌、排兵布阵的经验，使宋江在梁山的威望渐渐的压过了晁盖，声名远播。很多江湖好汉都是慕宋江之名来梁山入伙的，这就使宋江的圈子和势力远远超过了晁盖。同时宋江很注意收买和笼络人心，杨雄、石秀慕名上梁山后，晁盖听到他二人曾有“偷鸡”、“放火”的行为时，认为他们“连累我等受辱”，坏了梁山名声，便要杀了他们，被宋江好言相劝，救下了性命。随后晁盖把武功不错的杨雄、石秀排在了“地暗星”杨林之下，后来宋江把他们“提拔”到了位列第三十二和第三十三位置的“天罡星”之列。王英是个好色之徒，但是身材短小，不好找对象，只好威逼硬抢，见到漂亮女人就强行“求欢”，见到扈三娘更是瞪直了双眼，“手颤脚麻，枪法便乱了”。平了祝家庄后，宋江让父亲宋太公认扈三娘委干女儿，并把扈三娘许配给王英，不仅兑现了先前的承诺，还和王英成了“亲戚”，关系更近一步。
鉴于宋江对自己一步步的“架空”和深层次的“威胁”，身为粱山泊主的晁盖心里非常不自在，加上宋江时常挂在嘴边的“招安”投降主义路线对梁山兄弟，尤其是军师吴用的“负面影响”，使梁山的发展方向背离了自己的意愿，因此晁盖对宋江从万分感激逐步演变为非常反感，甚至是恨之入骨。为了证明自己的领军实力，为了挽回自己的领导尊严，为了提升自己的英雄威望，为了巩固自己的寨主地位，自以为是的晁盖采取了“以攻为守”的策略，硬要“亲自走一遭”打上一次漂亮仗，竟然率领比宋江先前出征时更少的人马去攻打曾头市，结果因为头脑不够冷静，加上急功近利，中了敌人埋伏，被史文恭在面颊上射中了一支“药箭”，大败而归，继而“身体沉重”，生命垂危。
按照江湖惯例，一把手死了，二把手就会很自然的接班，没什么可争论的，况且身为二把手的宋江在梁山上具有极高的威望，在江湖上享有响亮的名声，晁盖死后宋江掌权是顺理成章的事情。这正是晁盖至死也不希望发生的事情，所以到了最后关头，“已自言语不得”的晁盖，临死前拼尽了最后一丝气力对宋江说：“贤弟莫怪我说，若那个捉得射死我的，便教他做梁山泊主。”晁盖知道，仅凭宋江的武艺和手段是捉不了史文恭的。晁盖的意思也很明显，就是说什么也不能让宋江做梁山寨主。晁盖的“遗命”不单单是单说给宋江听的，更是说给梁山众弟兄听的，这是晁盖中箭后说的唯一一句话，也是晁盖生命中的最后一句话。晁盖虽然死了，但是毕竟留有“遗命”，这条“遗命”是压在宋江头上的千钧担，是扎在宋江心头的一根刺，让他非常痛苦。即使权力交接是水到渠成的事情，即使人心所向的宋江对寨主之位垂涎已久，即使“林冲、吴用、公孙胜并众头领商议，立宋公明为梁山泊主”，宋江也不敢违背晁盖“遗命”做山寨之主，只是答应“权当此位”，并宣布日后不论是谁捉到史文恭，替晁盖报了仇，“须当此位”。
“吏道纯熟”的宋江临时主持梁山工作后，立即着手“调整干部”，很多人得到了提拔和重用，使梁山上下皆大欢喜，“尽皆一心”。为了稳固自己的政权，宋江没有急于攻打曾头市为晁盖报仇雪恨，而是以给晁盖做百日“功课”为幌子，天天“守在山寨”，目的在于时刻提防晁盖的心腹发动政变，害了他的命，夺了他的权。为了提高自己的地位，宋江不惜把“北京大名府第一等长者”卢俊义害得啷铛入狱，家破人亡，最后不得不上梁山落草为寇。有这样一个武功高强名声灌耳的人物给自己当下手，宋江的虚荣心得到了一定满足。
卢俊义捉了史文恭后，为晁盖报了仇，按照晁盖的“遗命”，应当立为粱山泊主。但是到手的位子岂能拱手让与他人？所以宋江和吴用在晁盖灵前上演了一出早就练习好了的、拙劣的“双簧表演”：宋江再三推让卢俊义当粱山泊主，并阐明了自己在“相貌”、“名望”、“能力”三个方面都比不上卢俊义的客观理由，结果引起“众人不服”。被百十名头领的眼睛恶狠狠的瞪着，这种场面让被迫初到梁山，身边只有一名心腹，只立过一次战功的卢俊义感到惶恐不安，即使完成了晁盖的“遗命”，说什么也不敢接受寨主之位。宋江在“强奸”了晁盖的“遗命”后，为了封住他人口舌，又和卢俊义抓阄攻打东平府和东昌府，约定谁先打破城池就当粱山泊主。在人员安排上，宋江把吴用、公孙胜列入卢俊义的队伍，吴用和公孙胜都是宋江的支持者，又是军师，自然会不时的向卢俊义灌输某些思想，无非是让卢俊义要以大局为重，顺应民意，放弃竞争寨主之位之类的话。所以卢俊义在攻打东昌府时，竟然“一连十日，不出厮杀”，故意拖延攻城时间，好让宋江先打破东平府城池。与此同等，宋江对东平府是“连夜攻打得紧”，最终赶在卢俊义前面打破了城池，最终名正言顺的坐上了梁山头把交椅。
