刘备在许昌，曹操对他非常好，动不动请他喝酒，还说“天下英雄，唯使君与操耳”，对他评价颇高。刘备为什么要离曹操而去呢？
首先，是衣带诏事件，让刘备觉察得到危险。车骑将军董承的女儿是汉献帝的贵人，是暗杀曹操计划的主谋，后来董承招供刘备参与了密谋，因此可以确定刘备参与了这个计划。
曹操在许昌经常派人观察这些人的动向，因此刘备非常低调，闭门谢客，在菜园种菜。青梅煮酒之时，可能刘备觉得曹操已经怀疑到他了，因此非常恐惧。韬光养晦的做法，可能是瞒不住曹操的，刘备的英雄骨相可能已经被看出来了。
第二，是北边袁绍的压力。当时曹操袁绍之间矛盾已经公开化，大战一触即发。一心想单飞的刘备可能认为，曹操不会带大军征讨自己。
第三，刘备认为是天赐良机。逃离并不仅仅自己安全了，而且在接下来的曹袁大战中，自己占据徐州之后，有可能坐收渔翁之利，趁机崛起。
袁术企图北上，曹操派兵截击，不知曹操怎么糊涂了，反正派留刘备、朱灵、路招三人前去了。当时曹操的谋士荀彧、郭嘉都主张杀掉或者软禁刘备的，董昭也说刘备志向远大，不可放虎归山。但曹操说已经答应他了。
据说刘备临行前，曹操派人去看，刘备正在打仆人，原因是那人没把菜整理好。曹操听了大笑不已，就不再当回事了。当天晚上，刘备、关羽、张飞连夜离开许昌，等到郭嘉、荀彧获知，已然晚矣！
