在纳粹党执政的早期，希特勒最喜欢的是坐在他喜欢的慕尼黑餐馆和啤酒窖里，面对一群亲信口若悬河，滔滔不绝。偶尔他会让一些女性参与这样的聚会，但是更多的时候，他宁可选择一个纯男性的谈话环境。霍夫曼回忆起，这样的聚会偶尔也会邀请一位女性参加，“偶尔，她也能参加男人们的谈话，但是被绝对禁止抵触希特勒或滔滔不绝说个不停。”
而在这个下午，第三帝国在战场上节节败退，元首几乎不和将军们或他曾经最信赖的纳粹党领导一起就餐了。据说，希特勒从来没有单独和约瑟夫·戈培尔一起吃过一顿饭，尽管这个人在很大程度上将希特勒打扮成德国传奇人物。但是，希特勒非常愿意和秘书们以及厨师呆在一起(偶尔也会和他的秘密情妇在一起)。一些尖锐的观察家对此有很好的解释，希特勒在席间闲谈的话题单调无比，只有那些听命于他的人才能勉强忍受一二。他谈论的话题通常都很沉闷，说的都是国际犹太人的“邪恶”、对精妙建筑艺术的鉴赏和复杂的种族理论。曾经有人说过，但凡有点头脑的人，都无法容忍和希特勒谈论这些话题。
但是，希特勒一生迷住了无数女性，他的性取向也是人们津津乐道的话题。一些历史学家甚至声称，希特勒是一个心理扭曲的同性恋者，他将自己同性恋的冲动发泄到战争中。很多人怀疑希特勒是否和爱娃·勃劳恩或者其他任何女性发生过关系。一位布彻斯加德的仆人在后来接受审讯时承认，爱娃在希特勒来访的时候需要服食避孕药，他的证词引起了很多争议。但是，没有人能够摸清希特勒的内心世界，更不了解他的性取向。
许多猜测都是因希特勒侄女吉莉·拉包尔(GeliRaubal)离奇的死亡引起的。吉莉是希特勒同母异父姐妹安吉拉·拉包尔(AngelaRaubal)的女儿，她和母亲住在奥巴萨尔斯堡。吉莉肤色偏黑，长得迷人，生性活泼，有一大堆追求者。1929年，希特勒将她召到身边，一起住在慕尼黑普令茨雷根坦广场的公寓。她当时21岁，而他已经40岁并且成为了令人敬畏的政治人物。希特勒与很多比他年轻的女性发生过关系，但是吉莉却是个特例。
吉莉当时就读于慕尼黑的一所音乐学院，但是大多数时间都没有用在学习上，而是和“阿道夫叔叔”(她对他淘气的称呼)四处游玩。希特勒带着吉莉去听歌剧和看戏，还带着她开车去郊外。希特勒甚至允许吉莉参加他和纳粹党亲信在咖啡馆的讨论，他们之间的关系非常特殊，引起外界的纷纷猜测。吉莉的一个追求者曾经是希特勒早期的保镖兼司机，一天，希特勒发现吉莉和这个保镖混在一起，希特勒怒气冲冲，以至于这个保镖认为希特勒会一枪打死他。从那以后，希特勒禁止吉莉在没有女伴陪同的情况下外出。
1931年9月19日，吉莉被发现死在希特勒的公寓里，她的身上有枪伤，身边放着希特勒的手枪。希特勒的反对者就此展开了激烈的辩论，希特勒要么是在和吉莉发生恋人间的口角后杀了她，要么就是找人杀害了她。不过，这两种推测都不太可信。的确，吉莉在死前的一段时间总在抱怨，她试图逃离希特勒的控制，“叔叔简直就是个魔鬼，外人很难想像得到他对我的要求。”不过，她没有明确指出，究竟希特勒对她有什么严格的要求。希特勒显然迷恋于吉莉，曾经有谣言说，吉莉身上有遭到希特勒殴打的痕迹，但是，这个谣言没有得到证实。希特勒不太可能杀了她，吉莉的尸体被发现时，希特勒正在前往纽伦堡的路上，而且他听到死讯后非常吃惊。如果希特勒安排人杀害吉莉的话，他根本不会用自己的手枪在自己的公寓里干掉吉莉，这太不合情理了。希特勒的支持者提出的惟一解释是，吉莉在玩希特勒的手枪，不小心走火杀了自己。这个解释当然也不太可信。
战后，吉莉的母亲安吉拉提到，吉莉曾经说过想离开希特勒，她打算和一个男朋友前往林茨，但是遭到希特勒的反对。但是，没有任何证据表明，希特勒曾经阻止吉莉离开。种种说法，莫衷一是，吉莉·拉包尔之死依然是个谜。最可能的说法是吉莉·拉包尔是自杀的，这是她摆脱希特勒禁锢的惟一方法。希特勒身边的女性有不少人不惜自杀以摆脱他的情感束缚，吉莉并不是惟一的一个。
这段关系最有趣的地方在于，这是希特勒第一次也是惟一一次依赖一个女性。但是，这种关系是否是性依赖，我们不得而知。但是，希特勒在吉莉·拉包尔死后陷入低沉，这充分说明这段关系积聚了希特勒很深的感情。
希特勒把他在慕尼黑普令茨雷根坦广场的公寓改成了祭祀吉莉的神殿。希特勒以前从未与女性结下如此深厚的关系，以后也没有过(或许除了对自己的母亲克拉拉以外)。对于希特勒的秘书和厨子而言，希特勒算是一个不错的老板，他对她们就像对自己的孩子一样，偶尔还和她们调调情，尽管只是虚情假意。而对于玛格达·戈培尔、汉娜·瑞奇(HannaReitsch)以及威妮弗蕾德·瓦格纳(WinifredWagner)这样的狂热崇拜者而言，希特勒冷酷无情，对于她们的仰慕不屑一顾。但是，这些女性都是坚决而强悍的人物，她们有自己的想法。但是如果一个男性希望女性千依百顺地匍匐在脚边，那么他自然对坚决而强悍的女性不屑一顾。
