杜月笙是20世纪上半叶上海滩上最富有传奇性的一个人物，他从一个小瘪三混进十里洋场，成为上海最大的黑帮帮主;他文质彬彬，却心狠手辣，杀人如麻，他的一生充满惊心动魄的传奇故事，他所建立的庞大黑帮王国和在中国现代史上刻下的独特印记至今还被人津津乐道。
1927年到1937年，杜月笙的势力达到顶峰。1937年抗战爆发，杜月笙离开上海，先到香港后赴重庆;1945年抗战胜利，杜月笙以无可争议的民间帮会总代表的身份返回上海，但他一呼百应的黄金时代已经一去不返了。而此时，已进入了他生命中的最后六年。
重回上海滩挨“当头一棒”
1945年8月底，在中国欢庆抗战胜利的喜悦氛围中，57岁的杜月笙返回阔别8年之久的上海。火车上的杜月笙有喜有忧，心事重重。
杜月笙喜的是自己在抗战中不但没有像上海另一“大亨”张啸林那样落水当汉奸，还积极参加了各种抗日救国运动。他和浦东同乡、好友黄炎培等筹组上海市各界抗敌后援会，为抗日活动募捐了不少钱款;组织了抗日民间武装“苏浙行动委员会别动队”，多次配合正规军作战;他还部署门徒协助军统刺杀了上海市伪市长、大汉奸傅筱庵以及自己几十年的把兄弟、投敌的张啸林。有这样的累累功劳，如今抗战胜利，杜月笙想蒋介石理应给他一碗好饭吃——当时上海坊间也确实传说他即将被任命为上海市市长。
他的担忧却更深重。老于世故的他十分明白，抗战胜利后上海的租界消失了，市政归于统一，他的黑社会组织不仅失去了赖以生存、繁衍的治安死角，而且失去了最有力的后援——享有治外法权的租界当局，他和他的集团已不再具备租界别动队的价值;国民党现尽可使用军队、警察、特务等统治上海，犯不上再利用这股名声不好又颇难驾驭的黑社会势力——自己过去呼风唤雨、纵横捭阖的好时光只怕要成为明日黄花。
然而好事没有出现，立即有消息传来，上海市长一职已由钱大均出任;坏事倒比想象的还糟：杜月笙人还未到上海，上海北站已出现大字标语：“打倒社会恶势力！”“打倒杜月笙！”惊惶之下，杜月笙临时决定改在南站下车。
杜月笙得知，他一返沪就挨当头一棒是他的门生吴绍澍主使。
当过他10年徒弟的吴绍澍如今已是身兼上海市政治军事特派员、上海市副市长、国民党上海市党部主任委员等六职的接收大员。吴绍澍知道蒋介石“对帮会的长远政策是消灭”的内部精神，他既要和杜月笙脱离瓜葛，又要扳倒杜月笙以树威，因此公开向杜月笙树起叛帜。
杜月笙尴尬抵沪后一直等待他的拜见，然而始终不见人影。后来吴绍澍终于上门，杜月笙大喜，抱病热情接待，不料吴绍澍态度倨傲，丢下几句官话即扬长而去。杜月笙的亲信顾嘉棠、叶焯山及杜门中人咬牙切齿，发誓要把“欺师灭祖”的吴绍澍剁成肉泥。杜月笙强压怒气，一一劝止。他很清楚，如今已非当年。
接着，打击接踵而来。他的门徒谢葆生因汉奸罪被枪毙，他也相救不得;他的总管家、万昌米行老板万墨林被上海市警察局长宣铁吾投进监狱，罪名是“经营私运，垄断市场，操纵物价，资款作弊”;甚至，杜月笙本人后来也被变相扣押。国民党在上海征集“救济特捐”支撑内战，筹款目标无法达到，宣铁吾就变相扣押杜月笙8小时。杜月笙被迫出钱才赎回自由之身。
上海市当局已把当年的“亲密朋友”杜月笙当成重点打压的对象，杜月笙及其集团的伸展空间大为压缩。他悲哀地看到，昔日左右逢源、一呼百应的黄金时代一去不返了。
勉力维持“龙头老大”局面
在不断的被动挨打之中，杜月笙逐渐缓过劲来。毕竟，他在上海有完整的班底，有一批精心栽培多年的得力干将。杜月笙一边韬光养晦以适应新局，一边努力重建“沪上闻人”的尊荣。
首先，他通过国民党上层最可依赖的密友戴笠开始收拾吴绍澍。戴笠抓住吴绍澍私放汪伪上海税统局局长邵式军以谋取钱财的铁证，以“纵放巨奸、吞没逆产”的罪名呈报蒋介石。不久中央电令下达，先是免了吴绍澍的副市长职务，接着又罢黜了他兼任的上海市社会局局长一职，改由接近杜月笙的中央委员吴开先继任。吴绍澍从此一蹶不振，杜月笙“被徒弟欺负”而失去的颜面得以挽回，并出了一口恶气。
1948年8月开始，为挽救统治危机，蒋介石以蒋经国为特派员，到上海执行财政经济紧急措施，打击巨商、富户、大官僚，此活动被称为“打虎”。杜月笙知道自己已被看成上海社会复杂、局面混乱的总根源，这次一定会首当其冲，立即叮嘱长子杜维藩将其维昌证券号关闭去北平躲避。
但其三子杜维屏还是被蒋经国抓住把柄——因场外抛售永安纱厂股票2800股，锒铛下狱，登报示众。被逼到墙角的杜月笙在蒋经国召集的上海工商、金融巨头会议上公开发难。他说：“我本是个坏人，但总统执政以来，把我当好人，我就没做过坏事。我儿子的事，料想当局会调查核实，秉公办案，我完全服从政府。不过王子犯法与庶民同罪，也望特派员一视同仁，查实公办，这样才能服人心。如果找不到该公司仓库，在下可以派人担任向导！”言毕即称“身体有恙”拂袖而去。
杜月笙所说的“该公司”即孔祥熙的长子孔令侃和二小姐所有的扬子建业公司。在当时，这个公司所囤积的物资是上海首屈一指的。他这番话令很多人折服。蒋介石闻知“打虎”打到了自家亲戚头上，立即赶往上海命令蒋经国再不可蛮干，杜维屏也被释放。
在这有进有退、有得有失中，杜月笙勉力维持着“龙头老大”的体面，他对国民党的愤恨与日俱增。他对密友范绍曾说：“沦陷时上海无正义，胜利后上海无公道。”还说：“过去帝国主义统治租界时期还有些建设，秩序也比较好，国民党来了以后只知道要钱，搜刮民脂民膏的手段超过帝国主义十倍不止。”甚至还说蒋介石拿他当夜壶，用完就往床底下一扔。
几番挣扎，看透了国民党政权的卑劣腐朽，虽然戴上了全国面粉业公会理事长、全国棉纺织业公会理事长、全国轮船业公会理事长、中国红十字总会副会长、上海市地方协会会长等70多个桂冠，身患严重哮喘症的杜月笙深感力不从心了。
江山易帜去留两难
1949年，国共两党进行最后决战。杜月笙观察着形势，知道必须再作一次重大选择了。
以“会做人”而发迹的杜月笙信奉“事不做绝两面光”的处世信条，多年来，他积极助蒋反共，同时又跟共产党结下“红色情缘”。
1947年，杜月笙应中共要求，收了到上海活动的共产党员、演员金山为“关山门弟子”，并为其工作提供帮助。他还掩护过周恩来的堂弟周恩霪。到1949年春，国民党在大陆垮台已成定局，国共双方加强了对社会上实力派人士的争夺，杜月笙已无法再两面骑墙。解放军兵临江南之时，杜月笙跟黄炎培、章士钊、史良、张澜等知名人士频繁接触，商讨时局，黄炎培等都力劝他留下。据杜月笙说，周恩来还通过黄炎培想约他面谈。上海滩另一“大亨”、辈分在杜月笙之上的黄金荣，经中共多番工作，加之不愿以八旬高龄流寓海外，已决定留在上海迎接新时代到来。在此情况下，杜月笙也考虑过留下。
然而，他有沉重的历史包袱：1927年4月11日夜，他诱捕共产党员、上海市总工会委员长汪寿华，将其活埋于龙华荒野;在第二天的“4？？12”大屠杀中，他部署徒众将300多名共产党员和工人杀害在血泊里。杜月笙不相信共产党会不计如此深仇大恨，如果留下，前景实在难测。同时，国民党方面绝不愿意杜月笙被“统战”过去，也加强了对他的胁迫。1949年4月10日，蒋介石召见杜月笙，要求他立即前往台湾。反复权衡，杜月笙决定远离政治漩涡，既不留上海，也不去台湾，而是定居香港。
1949年5月1日，辞别黄金荣后，杜月笙举家登上了拥挤的荷兰宝树云号客轮，驶往香港。轮船经过黄浦江，直驶吴淞口，杜月笙的出生地浦东高桥近在咫尺。47年前，一个衣裤缀满补丁的乡间少年从这里来到上海，赤手空拳打下一个花花世界，如今一切都被雨打风吹去。老病的杜月笙伫立船头，唏嘘不已。
一代枭雄客死香江
抵达香港的杜月笙住进朋友为他选定的坚尼地18号，这里成为最后一个杜公馆。
此时杜月笙的哮喘病愈加严重，治疗方法是中西并重，药石兼投。经常来为他把脉开方的医生有中医4位、西医3位，在香港个个都有名望。医生越请越多，用药越来越杂，杜月笙身体却不见起色。几个月下来，他自嘲说：“如今我是拿药当饭吃，拿饭当药吃了！”
卧病中的杜月笙时时关心着大陆形势，而中共也在力争对上海经济和社会有重大影响的他能返回。老友章士钊受托到香港在杜宅一住多日，反复向他宣讲中共的政策。杜月笙依旧顾虑重重。他看到中共对留在上海的黄金荣的确兑现了“不杀不捕”的承诺，黄老板依旧过着泡澡堂、抽大烟的一贯生活;后来他又得知，黄金荣响应“改造”号召，开始扫大街。报纸上风烛残年的黄金荣手拿扫帚、灰头土脸站在垃圾车前的照片映入眼帘时，杜月笙又暗自庆幸自己没有留下。
因为跟法租界打过多年交道，杜月笙一直对法国感到亲切，他想迁居法国，彻底远离政治是非。仆佣除外，杜月笙全家和追随他的顾嘉棠、万墨林两家，迁法共需27张护照。杜月笙向败退在台湾的国民政府提出申请，结果台湾方面要收取“护照费”15万美元。杜月笙的产业全留在大陆，转移出来的只有出售一处房产的30万美元，供应几十号人在香港的庞大开支，这笔护照费杜月笙已支付不起！迁法在此遇阻。
晚年的杜月笙在香港唯一带喜气的事，是和著名京剧演员孟小冬结婚。当初，杜月笙对孟小冬有很多照拂;杜月笙病倒后，孟小冬感念其恩情，一直服侍在侧。孟小冬是杜月笙的第五房太太，也是最后一房。
进入1951年夏，杜月笙已经病入膏肓，该立遗嘱处置遗产了，外人均很好奇这位最盛时仅为其一人服务的仆人就达97名的“大亨”到底有多少财产留给家人，结果杜月笙报了数：11万美元。这笔钱原为10万美元，被他早先寄存于宋子文的弟弟宋子良处，经宋子良代为投资，略有盈余。现在这11万美元就是曾经挥金如土、钟鸣鼎食的杜月笙的全部遗产。
其女杜美如回忆，分配大致如下：每个太太拿1万，长子拿1万，没出嫁的女儿拿6000，出嫁的拿4000。在此前，杜月笙销毁了历年别人写给他的所有借据，他对子女说：“我不希望我死后你们到处要债。”
分配完遗产，杜月笙把所有事务都交给得意门生陆京士处理，自己安心等死。1951年8月16日下午，63岁的杜月笙咽下了最后一口气。他的骨灰葬在台湾，而他的遗愿是葬在故乡上海浦东高桥，至今没有实现。
