在蒋介石统治中国20多年中，宋子文是蒋家重臣。然而，由于蒋宋两人出身、经历和性格爱好上的差异，还有一些政治观点的差异，以及经济利益关系，两人经常因意见相左而争吵不断，甚至施以拳脚。当蒋介石大势已去，将去台湾时，这对争吵了20多年的亲家与冤家，有一句非常精彩的对话：蒋说：“你为党国做了许多事，我都记得。”宋则说：“你打了我几次，我也记得。”
利益所趋蒋宋联姻
1926年北伐战争开始后，时出任两广盐务稽核所经理宋子文积极筹措经费，保证战争进行。北伐军占领武汉后，蒋介石催促将国民政府北迁武汉。但当宋庆龄、孙科、宋子文等一行人由广州动身北上，准备去武汉时，蒋介石突然变卦要国民政府同他的总司令部都设在南昌，蒋的用意很明显，他要把中央政府置于他的军事管理范围内。
由此蒋介石与宋庆龄发生了他们交往以来的最激烈的争论，宋庆龄坚决不同意将中央政府设在南昌。在这关头，宋子文出了大力，掐断了蒋介石的经济来源。在此情况下，蒋只得同意把国民政府迁往武汉。从此，蒋介石与宋子文之间埋下了第一颗“炸弹”。其实，宋子文这样做不是出于政治原因，而是对蒋介石有点反感。原来，从1924年开始，蒋介石就开始追求宋美龄。在与蒋几次的接触中，宋子文认为蒋身上有几点不能接受：一是蒋读书太少;二是蒋身上有很浓的草头王加军阀的霸气;三是他有一种预感，蒋的介入会引起宋家的裂变……作为宋家长子宋子文力劝母亲，阻止宋美龄与蒋的婚姻。但母亲告诉他，尽管蒋的风度她也不喜欢。但美龄对蒋印象颇好，另外宋家的财力需要蒋介石共同维护。
武汉国民政府成立后，宋子文任国民党常务委员兼财政部长，成为决策人物之一。1927年3月宋子文奉命去上海，劝蒋介石不要搞分裂，但到上海后宋被蒋软禁。面对蒋的武力，宋子文心情十分紧张，同时他又了解到武汉的大革命形势，吓得他靠到蒋介石一边。当宋子文的政治态度在个人安危、利益的作用下发生了质的变化，宋美龄与蒋介石的婚姻障碍也就化为乌有。1927年12月1日，蒋介石与宋美龄的婚礼在上海举行了。
当宋子文完全投到蒋介石一边之初，倒是实实在在为蒋介石办了些事，包括两人假意下野，真心排除异己孙科等。然而，由于宋与蒋原有积怨，为此，在1934年的一场起因于抗战观点不同时，他们发生了一次大争吵。吵到激烈处，宋子文这位大舅竟吃了蒋介石的两记耳光。两天后宋子文写了辞职报告。蒋介石批准了宋子文的辞职报告，由孔祥熙接替他。宋子文的辞职在宋家引起轩然大波，宋母对蒋十分不满，骂他没心没肺。宋美龄也认为蒋太过火，威胁他不给子文恢复职务和名誉，她就回到母亲那里去！日子久了，火气平了，蒋介石也发觉自己有些过分。于是，又任命宋为全国经济委员会主席。至此，这场蒋宋之争才暂告平息。
随着日本军国主义嚣张气焰的加剧，蒋介石已感到不依靠美、英抵抗日本，自己的利益必将受到严重冲击。为此，他一边向美国人表现诚意，一边派宋子文作为自己私人代表出使美国。宋子文于1940年6月出使美国。此次美国之行，宋的收获很大，美国政府表示将向南京政府提供援助总额达数亿美元(包括物资)，除2000万美元需要偿还外，其余一概作为无偿赠送。毫无疑问，宋子文为南京政府立下了汗马功劳。但他在美国同时也为自己捞一把的行为，不但引起了南京政府内部、朝野上下异议，也引起了宋氏家族的嫉妒。对此事，蒋介石心里也明白，他也非常不满;但另一方面他认为，至目前为止，能与美国人打交道的只有宋子文。所以，当宋家人不断地向他鼓吹宋子文的“经济问题”时，他说：“你们都说他有问题。可你们谁人能代替他和美国人打交道，谁能把美元搞到手。我就相信谁！”
一听蒋介石这样说，宋美龄立即回答：“我可以去！”面对蒋介石有些疑问的目光，宋霭龄和孔祥熙等人极力推荐，说宋美龄无论从智力到外交手段，包括外语都不在宋子文之下。老蒋略一思考，便同意了。于是，1942年11月，宋美龄以蒋介石夫人的身份去美国访问。她此行责任重大，按照蒋介石的指示，一是通过她自己的管道亲近美国政府，寻求美元支持，在可能的前提下逐渐替代宋子文;二是要查清宋子文在美国与哪些人联络，他争取美元的管道有哪些。他要宋美龄通过努力，在较短的时间内改变以宋子文为惟一中心与美国交往的局面。同时，宋美龄去美国也为自己治病。
宋美龄通过在美国7个多月的频繁活动，不论是在美元争取的数量上，还是与美国高层的沟通上，其成绩远在宋子文之上。
家庭会议再次开打
当蒋介石因夫人宋美龄的成功而明白宋子文并非他在美国的惟一依靠时，便决心踢开宋子文。他下令召宋子文回国。蒋介石亲自主持了一次蒋宋家族会议。宋美龄尽管对宋子文不满，但她还是向蒋介石提出了两点要求：一、家丑不可外传;二、为了国家大业，不要太计较几个美元的小事。为此，蒋介石回答：只想证实一下判断，绝不会伤及亲情，更不会危害国家。
在1944年元月5日的蒋宋家族会上，宋美龄、宋霭龄、孔祥熙和宋子文出席。首先由蒋介石婉转地提出，希望宋子文把在美国租借物资的管理权交出来，以避免丑闻的流传。宋子文自然不愿交出管理权力，他大声发问：“丑闻，什么丑闻？”蒋介石回答：“你出去打听一下。整个南京上下，对你在美国的行为议论太多了，我也是出于维护你的威信着想，子文兄，并不是我信不过你，完全是为了证明你的清白，这样做大家都好。”宋子文问：“交给谁？”蒋介石停了一下，说：“从关系上讲，是不是由财政部管理更顺一些。”宋子文立即拿出预先准备好的一大堆材料，证明由财政部管理的美国对华救济联合会的捐款，同样存在着大量的问题。”
蒋介石问他：“子文兄，你讲讲，财政经济问题究竟怎样处理才行？根本原因是什么？”宋回答：“造成经济混乱的根本原因是机构太多，而又没有一个机构具备解决所有经济问题的权力。政出多门，必然不能进行有效的管理。我可以辞去外交部长之职，请求成立一个专门机构，来监督其它机构。”
宋子文的目的很明显：宁可不当外交部长，也不能丢掉财政大权。但这正好与蒋介石的想法相悖，蒋的目的是要宋子文交出财权。所以蒋回答：“成立这样一个机构，势必打乱现行的政府机构，从根本上讲，它不符合宪法。”一听此言，宋子文放肆大笑起来：“宪法？宪法是什么？是一个橡皮制成的图章，是一个任人奸淫的下等妓女。在我们整个南京政府，包括宪法在内的一切还不是你随意几个想法，随便几句话吗？你蒋委员长大权在手，我在美国为你出了多少力？可你怀疑我、派你的夫人去调查我，哼，我和你那些部下是不一样的！”宋子文的狂妄终于激怒了蒋介石。他早已忘掉夫人美龄的告诫，马上立起，随手抓起一只茶杯扔向宋子文，宋子文的额头顿时鲜血直流。这便是蒋宋家族中有名的“茶杯风波”。
一对冤家随风逝去
到了1949年，蒋介石政权已面临彻底崩溃。这年1月21日，蒋介石再次宣告下野。而6月9日，宋子文也偕夫人一同飞往美国纽约。至此，他晚年一直生活在美国。1971年4月21日，宋子文因进餐时被一块牛排卡住气管，导致心脏病发作而亡。77岁的宋子文死了。他与蒋介石的恩怨也结束了。
