蒋孝文是孝字辈当中，最得宠的一位，由于是长孙的关系，蒋介石从小就很钟爱蒋孝文。孝文血液里有俄国因子，生性早熟热情，又兼具中国孩子聪明顽皮的根性。蒋经国的夫人蒋方良生了四个孩子，分别是：孝文(长男)、孝章(长女)、孝武(次子)、孝勇(幺子)，共三男一女。对三个男孩，蒋经国在日记里曾经这样写道：“孝文糊涂，孝武荒唐，孝勇可爱！”
高中时期：半夜三更外出逍遥狂欢
经国、纬国前半生岁月，都是在大陆度过。1949年刚到台湾时，两人都已是职司方面的军政首长。而孝字辈的孩子们，最年长的孝文，也才十五虚岁，最年幼的孝勇，两岁生日才过。换言之，自孝文以下、孝章、孝武、孝勇四个由蒋方良女士生的孝字辈子女，基本上都是在台湾成长，在台湾度过了青少年岁月。孝文是孝字辈当中，最得宠的一位，由于是长孙的关系，蒋介石从小就很钟爱蒋孝文。孝文血液里有俄国因子，生性早熟热情，又兼具中国孩子聪明顽皮的根性。孝文的精明，早在年少时就显露出来，他懂得讨大人的喜欢，更懂得赢得祖父母的宠爱。
高中时期，通过经国赣南部属潘振球的关系，孝文回台北市读成功中学，因为初中脱节太厉害，学业成绩一路满江红。但是，孝文的生活方面却是愈来愈多姿多彩，半夜三更，时常命令台北长安东路寓所便衣侍卫，协助他把家中车库的吉普车，推到门外马路上，再激活引擎外出逍遥狂欢，以免惊醒父亲被阻挡。蒋经国打孝文打得特别凶，有时候吊起来用鞭子抽，吓得蒋方良为孩子一路哭喊求饶。经国知道孝文成不了大器，对他不抱希望，偏偏蒋介石不放弃长孙，对孝文依旧寄予厚望。1954年，蒋孝文“考”进“陆军军官学校”，其实，谁都晓得他是被一路开绿灯，保送进了“陆官”。
尽管蒋介石父子费尽心机，千交代万交代陆官校长罗友伦，对孝文好生管教。但是，孝文向来我行我素，成为官校独一无二的特权分子。他完全不服从管教，抽烟、喝酒已是家常便饭，每天夜里吹过熄灯号，孝文就翻墙外出，和一群狐朋狗友，到高雄市通宵达旦，喝酒跳舞，男男女女共处一室，厮混玩乐，狂欢一整夜。上自校长，下至教育班长，没人敢动孝文一根汗毛。孝文对军旅生涯实在兴趣贫乏，曾多次向长辈表达自己志不在此。蒋介石最后只有摇头，孩子有孩子的想法，让他去吧！孝文没把军校念完，蒋介石嘴里不讲，心里却是对这位长孙深感失望。
留学美国：蒋经国请中情局跟踪蒋孝文
但是，经国仍希望为孝文谋条出路。正如经国老友衣复恩说的，四个孩子当中，经国最爱孝文，因为孝文1935年12月出生于苏联，和经国、方良夫妇同处艰苦困顿的日子，孝文是两夫妻在困苦之中最大的慰藉。加之孝文长大之后，高大英挺，气宇不凡，衣复恩称孝文蓝色瞳仁酷似美国影星保罗·纽曼，散发迷人魅力，让五短身材(一米六三)的经国，以拥有孝文这样高大挺拔的儿子为荣。
经国应是通过美国中央情报局驻台代表克莱恩的关系，安排孝文到美国加州大学柏克利分校读工商管理的。美国留学之行，改变了蒋孝文的一生命运。他并未像一般中国留学生，在美国靠端盘子、洗碗打工拿硕士、博士学位，蒋介石父子寄望孝文能向其他中国留学生看齐，衣锦荣归，为蒋家争点颜面。为了让孝文专心念书，缴清了加州大学学费和住宿费用，蒋介石父子另外又给了孝文好几千美金，作为生活零用。上世纪五六十年代之交，台湾一名高级公务员的月薪，亦不过新台币八九百元，蒋氏父子一出手就给孝文几千美金，足见溺爱之一斑。
蒋孝文刚到美国，人生地不熟，但是，歌舞升平的公子哥个性，丝毫未改。孝文看着父母亲方城之戏长大，自己也颇好此道，美国留学时期常在一块的牌友包括香港《新闻天地》老板卜少夫等人。那时蒋经国成天忙于公事，每天工作时间十几个小时，还三天两头接到美国长途电话，通知他儿子又出事了。所幸美国中情局许多事要经国帮忙，因此，孝文若是惹了麻烦，总是通过“国务院”，到警察局设法保释孝文。为了担心孝文捅出大纰漏，经国特意拜托克莱恩，请中情局“顺便”将孝文每天的情况定时告诉他。经国时常命令情报单位跟踪政治异己分子，这下子竟然利用洋特务跟踪自己儿子，这也算是蒋家王朝一大经典反讽笑话。
悲剧命运：自暴自弃酒精中毒
然而，孝文本身的命运不仅一点都不好笑，而且还有浓浓的悲剧色彩。婚前，他的女朋友多到十根手指头数不清。在美国和革命先烈徐锡麟的孙女徐乃锦结婚，婚后不久，徐女士即怀有身孕，后来生下的蒋友梅是蒋经国第一位孙女，蒋介石第一位曾孙女。1962年10月，孝文、徐乃锦返回台湾，蒋经国把儿子交给台湾电力公司总经理孙运璇。谁知道解决了工作问题，家庭纠纷却使孝文走上酗酒之路。他怀疑妻子瞒着自己在外交男朋友，导火线是徐乃锦为了排遣寂寞，到台湾大学选修了几门旁听课程，在课堂里结识了一位外籍男士，因和那位外籍学生切磋功课，变成交往密切的好朋友。此事被好事者辗转传到孝文耳朵里，因而打翻醋坛子，孝文大发雷霆，怒不可遏。
自此，孝文自暴自弃夜不归宿，在外通宵喝酒，总要到清晨时分喝得烂醉如泥才肯回家。当年传媒不像今天那么凶狠，但是，台北政治圈子有关孝文的飞短流长，早已传得沸沸扬扬，人言可畏，时任“国防部长”，执掌情报机关大权，接班味道愈来愈浓的经国，又气又急，家务事总不足与外人道，只好向弟弟蒋纬国吐苦水。纬国还来不及劝解，孝文已经出了大事。1970年冬天，时任“中台化公司”副总经理的孝文，某日上午去上班时，因前一天大醉，突感头脑昏沉，一人锁在单人办公室里埋头大睡，忘了服用控制血糖的药物，因血糖过低，导致脑部细胞受损，经台北荣民总医院全力抢救，脑部细胞受损严重，孝文虽然捡回一命，智力却仅与四五岁孩童相当。1989年4月14日，蒋孝文因鼻咽癌在台北病逝，享年54岁。
