就在曹操正在对荆州磨刀霍霍的时候，荆州刘表还在做着三分天下的美梦。刘表这个人不是没有本事，他其实是一个多方面的人才，他是鲁恭王的后代，骨子里确实有着大汉往事的干练与通达。早年曾经单骑来荆州平定叛乱。
可惜，时代变了，如今的刘表贵为荆州之主，再也不像以前那样锐意进取。年轻的时候刘表也喜欢写写时评，据说还常常批评一下朝政，文章写的也不错，当时和汝南陈翔，字仲麟;同郡范滂，字孟博;鲁国孔昱，字世元;渤海范康，字仲真，山阳檀敷，字文友;同郡张俭，字元节;南阳岑晊，字公孝并称八俊。如今文章不再写了，缺乏了当日的激情。和朋友交往，也都是流于肤浅。刘表人长得漂亮，身材很高大，尽管年龄很大，可是保养得很好，加上新娶得继室蔡夫人温文尔雅，这让刘表心情很高兴。
刘表的继妻蔡氏系出名门，乃是当地大家的女儿，很有巾帼风范。刘表的内弟蔡瑁等人都是刘表手下炙手可热的大将。应该说这几年，相对于战乱频仍的中原地带荆州应该还是比较和平的：其一，刘表本人早年深受儒学大师的熏陶，有爱国保民的志向，他勤于政务，因此努力地把荆州治理的像田园诗似的生活，这里远离战火，老百姓还是比较安居乐业的。
其二，削平内乱，外抵御江东孙氏的进攻。刘表很有谋略，曾经使蒯越遣人往诱当地的叛乱分子，来者五十五人，皆斩之。并袭取其众，有的分化瓦解即授以部曲。唯有江夏贼张虎、陈生拥众据守襄阳，刘表乃使蒯越与庞记单骑往说降之，于是江南悉平。孙坚父子虎视眈眈，与刘表结怨，被刘表部将吕公用计除死。
不过，刘表显然是个没有大志向的人，他并不想称霸诸侯，或者有一统天下的雄心壮志，他只想着在荆州这片土地上，实施自己的才华。因此他不想占据太多的州县。刘表有时也很圆滑，当时袁绍是讨伐董卓的盟主，而天子又是袁绍不待见的，因此刘表左右逢源，一面对汉献帝表示忠心，一面又对袁绍表示出极大的兴趣。袁绍想废天子，立幽州牧刘虞地球人都知道，可刘表还是照样对袁绍抛向了橄榄枝。治中邓羲谏刘表，刘表不听，于是邓羲辞疾而退，终刘表之世不为其仕。当时刘表的回答：“内不失贡职，外不背盟主，此天下之达义也。治中独何怪乎？”从这里可以看出，刘表想做个老好好。刘表是个老好好，因此晚年的他缺乏判断能力。当时袁绍和曹操决战，刘表一直处于观望。在那个时候，如果刘表参加角逐，甚至找出一个同盟者攻击另一方，那么当时中国的局面真不知鹿死谁手。
可惜刘表没有远见。刘表是一个不善于发现属下聪明才智的人。当时荆州一带汇聚了好多能人，比如别驾刘先、谋士蒯越，他们都劝刘表善于抓住机会，和曹操结盟，或者向中央投诚，那么今后曹操一定会善待自己。可是刘表一直犹豫。刘先说：豪杰并争，两雄相持，天下之所重，只在于将军。将军若是希望于乱世有所作为，便应乘天下方乱而起事;如若不然，则应选择一个能够领导天下的人而相从。将军现在坐拥十万之众，而只是安坐而观望。所谓见贤而不能助(指曹操)，请和而不能得(指袁绍)，如此两家必将归怨于将军，将军也不可能继续从容自立了。以曹公之明哲，天下贤俊皆向而归之，其势必能灭袁绍，然后必定带兵南向以击江汉，恐怕将军也不能抵御其大军。所以我为将军计算了，不如举州依附曹公，曹公必然会重待将军;如此便可以长享福祚，子孙晏然，这才是真正的万全之策。你这样不死不活的举动很被动，今后袁曹两家不管谁取胜，下一个遭殃的肯定是您。刘表不听。
刘表也是一个以貌取人的人，当时有个叫王粲的名士前来投奔，刘表喜出望外，因为王粲曾经是一代大儒蔡邕的座上客，并且祖父做个三公，名声很大。就决心把自己女儿嫁给他。可刘表一看王粲那个外表，个头太矮，其丑无比，也没把他当一根葱，就勉勉强强的让他做了个幕僚。这王粲此时才知道刘表也不过是尔尔，于是在荆州得过且过，每日花前月下写写文章打发些光阴。
不只是王粲自己，南阳安众有个叫刘望之的，曾经做过刘表的从事。刘望之两个朋友都被谗言陷害，遭刘表诛杀。刘望之自然要给刘表上奏章，说朋友没犯错，不应该处以极刑。刘望之的弟弟就说刘表这个人太执拗，不如投奔别人或能自保。望之不听，最后也被刘表杀害。刘表杀害刘望之，慢待王粲，荆州一带的读书人对刘表充满了绝望，这种表明上繁荣的迹象其实隐藏着巨大的动荡，读书人对刘表其实是不合作的，比如诸葛亮和他的兄长诸葛瑾，比如庞统和他的叔叔，比如刘表的连襟黄承彦，他们都是有抱负的读书人，都胸怀大志，都在刘表身边，可惜刘表竟然像瞪眼瞎。还一个劲的在做春梦大梦，如何不败。
