孙策死后，吴夫人担忧孙权年纪太小不能成事，召见张昭等人询问。此时有一人分析局势，从东吴地势到人才一一分析，言语豪壮，众人都壮其言。此人不是张昭，是个武将，打仗猛地很，曾上阵亲自斩杀敌方两名主帅。
此人姓董名袭，字元代，会稽馀姚人，身长八尺，志节慷慨，武毅英烈，武力过人。孙策进入会稽，董袭在高迁亭迎接他，孙策认为董袭伟壮，让他管理贼盗。
豪言保江东
当时山阴惯盗黄龙罗、周勃纠集党众几千人，孙策亲自出兵征讨，董袭亲手砍下黄龙罗、周勃的首级，被任为别部司马，带兵数千人，升任扬武都尉。
后来继续随孙策进击皖城，征讨刘勋，讨伐黄祖。
孙策死后，孙权继承兄志，但孙权年纪还小，又是刚刚掌事，孙权母亲吴夫人很担心，就召见张昭和董袭等人，问江东能否安定。董袭回答：“江东之地，有山川之固，有长江天险，而主公是一位好的掌事者，对百姓有恩德。主公承父兄之基业，上下都齐心效命，张昭掌管大事，我董袭等人为帮手，正是地利人和之时，不用担心。”众人都认为董袭的话豪壮！
鄱阳郡贼寇彭虎等有几万人，董袭与凌统、步骘、蒋钦分兵讨伐。董袭所到之处贼兵皆败，彭虎等一望见他的旌旗，便四散逃走，十天之内全部平定。董袭被任为威越校尉，迁为偏将军。
猛将不惜命
208年，孙权征讨黄祖，黄祖用两条艨艟横在河面扼守沔口，用棕榈大缆拴住大石墩来固定艨艟，艨艟之上有一千多人，弓弩交替发射，箭如雨下，孙权军无法向前。董袭和凌统于是为前部，各带100敢死队，每人身披两副铠甲，乘坐大舸船，突击到艨艟前。董袭亲自用刀砍断两条缆绳，艨艟散开，孙权大军终于能够前进。
黄祖打开城门逃走，吴兵追杀他。次日宴会，孙权举杯对董袭说：“今日宴会，归于你断缆之功！”
213年，曹操南征至濡须口，董袭跟随孙权前往，孙权命董袭率五楼船驻扎濡须口。至夜深时，暴风狂袭，五楼船倾覆，众将士乘走舸逃走，并求董袭一起逃出。
但董袭大怒说：“我受主公重任，在此处防备敌人，怎能委身而去，再说要逃走的立斩！”于是无人敢逃。当夜船沉，董袭淹死。
孙权换上丧服参加董袭葬礼，对他的家属给予丰厚赏赐。
