当年风华正茂时，顾维钧、张学良、梅兰芳等美男子，不但各自都有许多风花雪月的儿女情长，而且他们之间也有着较为密切的往来，演绎着众多鲜为人知的故事。
早在1921年，张学良就随父帅张作霖来到北京，并一直住在前身为顺承郡王府的大帅府。一年后，顾维钧回国任职，二人由此结缘。在北洋政府最后的几年时间里，由于是奉系控制北京政坛，而长期出任外交总长乃至内阁总理的顾维钧自然与张氏父子关系紧密。1928年，张作霖于皇姑屯被炸身亡，张学良返回奉天。1931年，已归顺南京国民政府的张学良重回北平，直至1933年出国考察。这两年间，顾、张二人的交往更加密切。虽然此时的顾维钧一度淡出政治舞台，但他与张学良的私交却更加深厚。
关于这两人的交情之深，我们可以通过张学良晚年的回忆窥见一斑：“我们在杨××家里打麻将，顾太太来了，拽着顾走，顾坐那儿就不走，这个顾太太指名骂杨××的太太，指名骂，你这个不要脸的东西！这顾太太拿着茶水，给顾的头上哗哗哗地浇下去。顾呢，我就是不动弹。浇完了，她也没办法了，走了。她当我们面骂杨的太太，骂的那个话，不好听得很吶，那杨的太太也坐那儿，也不动。我们在那儿也不好意思。”或许是出于对顾维钧的偏爱，他甚至在婚姻问题上处处替后者说话。他爆料称，那时顾维钧和黄蕙兰在西安各有情人，而且彼此都知道，但是都装作不知道;黄蕙兰曾背着顾维钧与著名军阀张宗昌有婚外关系;黄蕙兰老牛吃嫩草、专找年轻男子、赖牌、隐瞒年龄……
而顾维钧则回忆说：“我应张学良之邀，他要我也当他的高级顾问，我婉言谢绝了。第二天，他派秘书长王树翰送来一封高级顾问的聘书，我没有接受。几乎是每天早上，肯定每周有三四次，他都邀请我和他打高尔夫球。通常是4个人一起打，除我以外还有端纳先生，第四个人是少帅的英文秘书，我们径呼之为李。那时少帅身体不很强健，所以在高尔夫球场上每进两三个洞之后，他总要在为他个人使用而特别修建的有游廊的平房里休息一会儿。”
从两位顶级“美男子”的交往细节来看，要说当年张少帅对顾维钧可真够仗义的，简直可以说是全方位的关照。特别是在北洋政府垮台后的最初几年间，当时顾维钧在政坛上一度“靠边站”，甚至还遭到了南京国民政府的通缉。1930年，闲来无事的顾维钧忽然萌生了在东北进行土地开垦投资的念头。闻听此事，张学良当即慷慨地免费赠送好友两平方英里的处女地，外加一栋房子，无非就是希望顾维钧能常住东北，随时与自己联系。不过对于少帅的好意，顾维钧却婉言谢绝了。不久，少帅又派人告诉顾维钧，他可以在黑龙江西北部地区随意领取最肥沃的土地，价格则低得吓人--每垧4元。但顾维钧却认为此事纯属私人性质，他实在不愿掺杂官方或政治的意图，因此没有利用少帅赋予的特权，而是用每垧8元的原价购买了7000垧的一大块土地。当然了，所需的款项据说也是他那有钱的太太提供的。为了进行开发，他还特地聘用了一位从康奈尔大学农学系毕业的中国留学生负责此事。遗憾的是，仅仅半年后，随着九一八事变爆发，顾维钧又在南京国民政府的召唤下再度复出，在外交舞台上同日本人展开新的较量。这样一来，在日益动荡的局势中，他的垦殖事业被迫中断。几年后，那一大片土地干脆被日伪政权没收，他的巨额投资自然也打了水漂。
当然，张学良之所以对顾维钧如此仗义，很大程度上也是因为要仰仗其在外交方面的智囊作用。要说这张少帅，别看年少成名，春风得意，但却每每在关键的外交问题上栽跟斗，即便是有顾维钧这样的“高参”也无法为他力挽狂澜。特别是在1929年的中东路事件和1931年的九一八事变中，尽管顾维钧提供了不少宝贵的建议，但由于张学良本人的失误，结果导致中国外交接连吃了大亏。
