蒋介石1949年曾经想逃亡日本：1949年1月，内外交困的蒋介石下野，把包袱甩给李宗仁。1月21日，蒋介石带着儿子及少数随从离开南京，22日回到奉化老家。
1949年4月初，蒋介石发电给国民党当局驻日本军事代表团团长朱世明，请他赶快回国，有要事相商;回国后不要在南京呆，径直前往奉化溪口。4月15日，朱世明回到上海，在简单处理了一些事情后，匆匆赶往浙江奉化。第二天上午，蒋介石在溪口接见了朱世明。过去，蒋介石接见部属时，身边要员陈布雷、陶希圣等少数贴身侍从均参与。这次接见朱世明，他不要任何人在场。
蒋介石与盟军东南亚战区总司令蒙巴顿将军，此次会面促成了中国远征军的组建，中国先组建了中国驻印军和远征军，使用了美国提供的武器。他们从缅甸北部和云南西部向日军展开正面反攻。这是中国军队与美国军队首次联合作战。
蒋介石先向朱世明问了一下日本的情况，然后对他说：
“我这次叫你回来，主要有两件事，一是招聘日本军事教官，二是代我在日本找一处住宅。这半年来，我们在东北、华北、徐蚌(淮海)战役中遭受了大挫折，共产党进军江南已不可避免。我们在江南、西南虽然还有半壁江山，与共匪的斗争仍很艰难。根据目前形势，我们在军事上要迅速扭转不利局面，不大可能。通过这两三年的作战，我感到我们之所以连连失利，主因是军队战斗力不强，战斗一打响就纷纷溃逃、投降，没有杀身成仁的决心、精神。这说明，我们军队以往的思想教育、军事训练很不到位，或者说是走了过场。我们要扭转败局，战胜共匪，没有一支训练有素、战斗力很强的军队是不行的。我们军队差的就是日本军人的‘武士道’精神。你返回日本后，将我们过去释放的日本高级军官一一造册登记，然后登门拜访，并向他们表示，我将聘用他们为军事教官，用日军的训练方法帮助我们训练反共军队。冈村宁次回去只有几个月，估计他会接受我们聘请的。”
九一八事变后，蒋介石回到南京，22日，南京市国民党员举行抗日救国大会，蒋发表演说，声称“国存与存，国亡与亡”。据杨天石先生在著作中分析，认为“蒋似乎痛愤于日本侵略，但却下不了抗战决心”，一语道破蒋在抗日之初与之中的犹疑不定，包括其后发生西安事变等事件的前因与后果。
蒋介石还特别嘱咐朱世明，最好让冈村宁次推荐人选。接着，蒋介石对朱世明说：“要你代我找住房的问题，是因为我考虑时局越来越坏，如果和谈成功，等于投降，我就不好住在国内了。桂系四处造谣说我干预政务，又屡逼我出洋，故我想在日本买一处房子。如果局势进一步恶化，我想到日本住一段时间。如果我将来在国内实在无法立足，干脆就长住日本了。”
具体要求方面，蒋介石提出，房子的地点最好是东京市郊，既不要太热闹，也不能太偏僻，但周围的环境、风景要好，还要比较安全，大小以能住20人为宜。
朱世明告诉蒋介石，战后日本经济萧条，东京市郊的房子很便宜，比较好找，他将尽力去办好这件事。谈完之后，蒋介石又嘱咐朱世明：“你先多选择几处，然后再电告我，我作了决定再告诉你买哪一处。”临别，蒋介石还特别嘱咐朱世明：“这两件事要高度保密，任何人都不能透露，更不能让李德邻、白崇禧他们知道。”
朱世明出来后，正好碰到了蒋介石的秘书周宏涛。周宏涛将朱世明拉到一偏僻处打听蒋介石的谈话内容。朱世明犹豫再三后料定周宏涛不敢对外人讲，何况又是蒋介石最信任的贴身秘书，便将蒋介石交代的两件事说了出来，并嘱他不要对任何人讲。
朱世明之死
朱世明返回日本后，先在东京找到了冈村宁次，谈好了聘请日本战犯担任国民党军队军事教官的问题。随后，他派驻日参事宋越伦等几名助手，分头到东京市郊找房。经过数路人马几天的寻访，终于在箱根为蒋介石找到了一处豪宅。
此处豪宅有大小房屋20余间，是前闲院宫亲王的故邸，环境优美，设计新颖，有会客室、花园、荷花池、健身房，价格约1.5万美元。朱世明感到这处房子很不错，当即发电告知了蒋介石，蒋介石回电表示同意购买。朱世明马上派人向房东交了预订金。
不料，此事走漏了消息，日本几家大报，如《朝日新闻》、《读卖新闻》做了报道。蒋介石得知此事曝光，十分恼火，大骂朱世明，损害了他的形象。
中华人民共和国成立后，蒋介石逃到台湾。在这期间，国民党驻日军事代表团发生了“挂旗事件”(悬挂五星红旗)，蒋介石对朱世明更加痛恨。为报复朱世明，他以任“国防部副部长”为由，电召朱世明回台。朱世明感到凶多吉少，立即辞去“团长”职务，跑到日本叶山隐居起来。哪知，蒋介石仍不放过，担心朱世明投奔大陆，于是派特务追杀朱世明。据说朱死后好几天，尸体才被人发现。
1950年6月，朝鲜战争爆发，美国第七舰队进入台湾海峡，阻止中国人民解放军解放台湾，蒋介石在台湾苟延残喘，未去成日本。不久，蒋介石在箱根预定的豪宅被转卖给日本一个新贵。
蒋介石阴谋逃亡日本的这一内幕，只有蒋与极少数幕僚知道。此事过去五十多年之后，才由其心腹周宏涛于在台湾说出来。
