1949年蒋介石败退台湾后，稍稍喘了口气。然而，当时的情形，逼得他不得不为万一台湾不保而做打算。
差点学希特勒“杀身成仁”
1949年的新年钟声刚响，内外交困中的蒋介石便不得不违心地宣布下野，由李宗仁任代总统。蒋介石下野回到了家乡溪口，只不过是由前台转到了幕后，实权还掌握在他这位下野的总统手里。
在溪口小镇，蒋介石架设了7部电台，继续进行军政遥控指挥。按照蒋介石的设想，尽管东北、华北、华东已尽为中共所据，但他手中仍有最后一搏的本钱：70万美械装备的大军、占绝对优势的海空军力量和“固若金汤”的长江防线。这足够阻挡解放军南下的步伐，维系半壁江山。然而，4月21日，毛泽东、朱德发布《向全国进军的命令》，解放军百万雄师随即强渡长江。蒋介石苦心经营达3个月的长江防线一夜间便崩溃了。4月23日，解放军就占领了南京。得知这一消息的蒋介石万念俱灰，不吃不喝，要效仿希特勒“杀身成仁”。后经蒋经国等人的苦苦相劝，才打消了自杀的念头。
菲律宾允许蒋建流亡政府
蒋介石在大陆执政20余年，仅出国访问过4次，其中一半都是在1949年下半年自身岌岌可危时。这时，他走访菲律宾和韩国，首先是意图构建远东地区的反共大同盟;其次则是为万一台湾不保做打算。
1946年，菲律宾从美国独立，国民政府第二年即与其签订了友好条约。1949年7月10日，蒋介石从台北飞往菲律宾，与菲律宾总统季里诺举行会谈，对中、菲、韩三国的反共联盟进行规划。在新闻发布会上，有记者问季里诺，会不会允许以后中国在菲律宾建立流亡政府。季里诺说：“如果蒋氏提出这一计划，我们势将不加拒绝。”7月18日的《大公报》也以“季里诺允许蒋介石及其亲信流亡菲律宾”为题做了报道，蒋介石坦率地对季里诺说，“国民党政府迅将被迫撤离中国本土，而其实现时或将远较预期为早”，季里诺当场同意“蒋政府及重要亲信来菲”，只需预先告知“流亡政府人员之数量”。
流亡菲律宾向来是据守台湾者的最后出路。康熙征讨台湾时，郑氏集团中就有人主张出走吕宋(菲律宾)。1949年美国对蒋介石援助并不积极，甚至想在台湾找人取代蒋介石，抗日名将孙立人就是目标之一。驻菲公使陈质平曾奉命告诉孙立人，一旦大陆沦陷，蒋介石不想流亡海外，而要暂居台湾。如果孙将军不同意的话，蒋介石就只能到菲律宾去了。孙立人听后极为不安，第二天就找到蒋介石，发誓“一切以总裁之命是从”。这件事从侧面说明，蒋介石确是将菲律宾计划为最终归宿。
宋美龄要蒋介石逃亡瑞士
1949年，蒋介石逃到台湾后，宋美龄正在美国寻求援助。她感到，美国不再支持蒋介石，国民党无论如何也守不住台湾。蒋介石再往哪里跑呢？在美期间，宋美龄与美国各界接触甚多，无论是政界还是军界人物，对蒋介石均无好感。宋美龄思前想后，决定给蒋介石发电文，劝他到瑞士避难。但蒋介石并没有复电。宋美龄又给蒋介石发电说，由于跟美方打交道十分困难，她觉得蒋介石应马上到瑞士去。然而，蒋介石的态度并不积极。最后，宋美龄叫孔祥熙的女婿，也就是孔令仪的丈夫陈继恩专程去一趟台湾，以“到瑞士休养一段”为由，劝蒋介石离台。
1949年12月初，陈继恩到达香港。意外地碰到何应钦的老婆王文湘。何应钦与其他许多国民党高官一样，人虽已到台，因担心台湾不保，不敢将老婆接到台湾。王文湘得知陈继恩即将赴台的任务后，立即将此事电告何应钦，让他做好外逃准备。为求得可靠消息，何应钦悄悄去找好友、总裁办公室秘书主任黄少谷打探。黄少谷告诉何应钦确有此事，但蒋介石没有答应，而且此事是蒋夫人等人的意见，不要外传，以免影响人心和士气。
蒋介石宁去日本不去瑞士
那时，国民党高官的太太、亲戚有不少居住在香港，王文湘在与他们闲聊时，无意间将此事透露了出来。很快，蒋夫人要蒋介石到瑞士避难的消息开始流传，一时间，人心惶惶。
陈继恩到台湾秘密会见蒋介石，全力劝说蒋介石去瑞士。蒋介石告诉陈继恩，共产党即使攻打台湾，也需两三天才能登陆，到时离台也来得及。蒋介石还说，台湾即使保不住，他也不会到瑞士，要去就去日本。陈继恩返回美国，把蒋介石的意见转告了宋美龄。宋美龄也觉得，台湾的安全可能暂时没问题，加上蒋介石又不愿去瑞士，就没再逼蒋。
对蒋介石来说，幸运的是，后来因朝鲜战争爆发等因素，最终没让他走上流亡国外那条路。
