在与梅兰芳的婚姻走到尽头后，流言蜚语接踵而至，孟小冬悲愤之下，一度告别舞台，潜心念佛。五年后，她到上海参加一次剪彩活动，再遇当初帮她出面向梅兰芳要个说法、拿到两万块钱“分手费”的上海滩大亨杜月笙，从此，开始了她人生的另一段传奇……
受伤 遁入空门
与梅兰芳分手后，1932年正当孟小冬专心致志地投师深造之际，又有一件意想不到的事情发生了。天津一家大报上忽然登出了连载小说，用化名影射孟、梅之事，说某著名坤伶向某名伶敲诈大洋数万，并把5年前发生在东四九条冯宅的绑架杀人案重新提了出来。
社会上一时谣言四起，舆论沸然，越传越离奇。因为是小说体裁，还作了种种虚构，但由于并未指名道姓，也无法予以评理。小冬面对这一突如其来的打击，心灰意冷，对于舞台生活，深感厌恶。她来到北平拈花寺，拜住持量源大和尚为师，举行了皈依三宝典礼。自此以后，小冬一心向佛，以求身心清净。小冬曾恨恨地坦言：“婚姻不如意才促使我信佛的。”
孟小冬茹斋念佛，对戏剧界来说，无疑是一大损失，要求孟小冬复出的呼声越来越高。这时，有人向她陈述厉害：你自暴自弃，脱离舞台，无声无息地家居念佛，正好中了别人诡计，反而使人对报上的小道消息信以为真，日子一久，观众逐渐把你遗忘，最后毁了自己的才华，岂不可惜。
孟小冬孟小冬一下子茅塞顿开，她写了《孟小冬紧要启事》，于1933年9月在天津《大公报》头版上连登三天。在全篇五百多字中，有六处提及梅，只有开头一处直呼其名，而其他五处均客气地以“兰芳”二字相称。其中责梅措辞，最重的也不过是说梅“含糊其事”、“足见毫无情义可言”等语而已，找不出一句攻击性的词藻，有理有节，富于人情味。在谈到与梅分手原因时，也只是用了一句话：“是我负人？抑人负我？”到底是谁错了？没有明说，也不便明说。孟小冬把这个问题最后留给读者去评判了：“世间自有公论，不待冬之赘言。”
小冬之所以要将苦恼的身世向世人“略陈梗概”，说明她和梅分手以后，几年离索给她带来的巨大痛苦，暗喻自己备受侮辱和“复遭打击”的悲惨处境。从“启事”中还可以清楚地了解到，当初孟小冬嫁梅时，苦苦追求的是“名分”。半个月后，孟小冬抖擞精神，东山再起，重返她酷爱的戏曲舞台。
剪彩 再遇大亨
1937年5月1日，位于上海市中心的黄金大戏院举行开幕典礼。由大亨杜月笙揭幕并致开幕词。开幕行剪彩礼的是3位年轻貌美的女士：孟小冬、陆素娟、章遏云。
孟小冬这次到上海剪彩，受她结拜金兰的姐姐、杜月笙的四姨太太姚玉兰的邀请，下榻姚在辣斐里的住所。姚早知道杜月笙对孟有意，又念孟已届而立之年，还无家可依。此外，姚虽已嫁给杜月笙，因遭前面的二、三太太反对，尚未搬进杜公馆，又因杜的前3个太太都是苏州人，而姚一个人是北方人，感到势单力薄。所以剪彩之后就把孟留在身边，明是陪她，实则从中撮合，自己也可以借此壮壮声势。
一天晚上，姚玉兰把孟小冬叫到自己的房间，让她陪自己睡，一起聊天，子夜过后，方朦胧入睡。不知过了多久，孟小冬迷糊中觉得姚玉兰起来了，还以为她是去上厕所，不一会，孟小冬发现回来的却是一个男人——杜月笙，她吓了一大跳！此时，经历过感情坎坷的孟小冬，自知难逃杜月笙的魔掌;同时也想到这几年来一直受到杜月笙的种种好处，恩犹未报，因此不再拒绝。翌日一早，姚玉兰对小冬说：“小冬，你留下来吧，咱们姐妹合成一家，和那几个苏州女人斗，把家产都夺来，我们两人平分。”打此以后，孟就留了下来，自然而然成了杜月笙的情妇了。
不久，因日寇侵占上海，杜、姚逃往香港，孟小冬暂回北平。过了一年，杜月笙叫小冬速去香港。孟小冬到了香港九龙，在杜家盘桓数月后，仍经上海返回北平。
1938年10月，孟小冬在北平正式拜余叔岩为师。入门以后，小冬悉心侍奉师父，并且严格按照师父的要求，在这五年的深造期间，基本停止了演出。期间余叔岩几次手术，小冬更是不离左右，情逾骨肉。最后她终成余氏衣钵的唯一杰出传人。1943年余叔岩去世，孟小冬心灰意冷。她无心唱戏，当时北平正处敌伪政权时期，小冬乃以“为师心丧三年”为由，谢绝歌场，隐居不出。直到抗战胜利，日本投降，方与程砚秋合作，通过广播电台向全国播唱《武家坡》以示庆祝。
梅艳芳与孟小冬同居 没有名分
而杜月笙那头，1937年由于日寇来势凶猛，淞沪防线于当年11月12日全线崩溃，日军占领了上海。半个月后，杜月笙摆脱了日军的威逼，逃离上海，流亡香港。不久，姚玉兰和几个子女亦先后到达香港。1941年太平洋战争爆发，香港被日军占领。这时杜月笙刚好飞往重庆向老蒋汇报工作。随后香港沦陷，无法复返，杜月笙从此困居重庆。一个多月后，姚玉兰及子女等也辗转千里，由港安全到达重庆。这一呆就是三年多。
1945年杜月笙回到了阔别已久的上海老巢，这时姚玉兰和几个子女还都留在重庆，一时还回不来。他突然想起北平的孟小冬，时隔多年不见，她现在可好？想到这里，他赶紧让总账房黄国栋写封挂号快信，叫她速来上海。孟小冬从北平来到“18层楼”公寓706号时，杜月笙已等候多时。如今的孟小冬，年已快四十，由于常年嗜食鸦片，加之经常生病，身体欠安，脸带烟容，显得消瘦，但依然还是那样年轻。杜月笙顾不上寒暄，一把将小冬拉进怀抱……
从此，杜月笙和孟小冬半公开地过起了同居生活。1946年春末，姚玉兰拖着几个儿女，回到了上海。姚玉兰回到上海后见老杜有了小冬，竟和她像陌生人似的爱理不理的了，十分伤心。孟小冬看在眼里，便决定向杜月笙告辞，借口老母年迈放心不下，暂时回北平住一段时期。
义演 破镜难圆
1947年8月30日是杜月笙60岁生日，当时，恰巧两广、四川、苏北等地发生水灾。杜月笙决定来个祝寿赈灾义演，将演出收入全部用来救灾，而义演的一切费用由自己承担。杜月笙最为关心和日夜思念的是孟小冬这次能不能来。
小冬到沪后，为了便于排戏，即寓华格臬路杜公馆。按预定计划，演出从9月3日到7日，为期5天。但因南北名伶荟萃，特别是梅兰芳抗战期间蓄须明志，已快10年未登台;孟小冬更是观众渴望已久的余派嫡传，有不少外地戏迷远至平、津、川、湘，甚至香港、台湾的观众，闻讯乘坐飞机赶来观赏，戏票不够分配，黑市票翻了几倍，还是一票难求。为满足观众要求，这样才决定大部分戏码连演两天，一共演了10天。
9月7日晚，各界人士赠送给孟小冬的花篮排在戏院门前的牛庄路上，足有1华里长。孟小冬两场《搜孤救孤》的演出，征服了成千上万的观(听)众，被内外行人一致誉为前所未有的“广陵绝响”。一出余派名剧，被孟小冬演唱得近乎完美无瑕，无疵可剔。小冬演出那两天，很多参加祝寿演出的名演员都站在后台，屏息静听。
杜月笙不过人们没有见到梅兰芳在现场看戏。事后他的管事姚玉芙透露说，梅先生在家听了两天电台的转播。现今广为流传的孟小冬这出戏的录音，就是那时用钢丝录下的。孟小冬真可谓是不鸣则已，一鸣惊人了。也正因如此，才最终奠定了其不可动摇的“冬皇”地位。但这次竟是她最后一次与观众的见面，成了“后会无期”的绝唱了。
孟小冬这次来参加义演时，曾想到梅兰芳就住在上海，也一定会登台，开始有些顾虑。万一被派到一个戏里，或即使同台不同戏，也会抬头不见低头见，总感到某些不便。但杜月笙毕竟老于世故，似乎早就考虑在先了，把他俩的戏码岔开，10天戏中，两人分演大轴，梅8天，孟2天，并不见面。
偏偏有些小报上流言蜚语，乱出主意，希望梅、孟合作《四郎探母》或《武家坡》一类的“对儿戏”，企图通过戏台上的阴阳颠倒，融化感情，使二人重温旧梦，以达到台下的破镜重圆。这件事弄得梅兰芳和孟小冬乃至杜月笙都很狼狈。
不过，以梅之持重、孟之孤傲，他们不会被那些小报或其他什么人牵着鼻子走。事实上也是如此，梅兰芳先后登台各演4天，孟小冬推说自己无戏，不去戏院;中间两天轮到孟小冬出台，梅也同样避开，于马思南路寓所听电台实况转播。每晚散戏后固定在南洋桥金府的夜宴，孟也未出席。
这样，梅孟非但台上未遇，台下也未曾见过。就连最后一天杜月笙亲自参加的全体合影，因有梅在场，孟也推托疲劳而辞谢了。对孟来说，也许是她早已淡薄了人间男女之情，不愿意再重建那种徒有虚名、明夸暗弃的表面上的爱情。
战后 颠沛流离
小冬在义演结束的第二天，便整理行装，向杜月笙和姚玉兰提出急欲北返。理由是：来上海4个月了，思念高堂，杜、姚也不好强留，杜让姚出面送上珍贵金银首饰，作为酬谢。此时的小冬心中隐然有种不快之感，谢绝了。
小冬行前，只保留了一件这次演出程婴穿的褶子，它只有七八成新，并不太值钱，但大小长短正合身，是她20年前初到北京自己选购的，特别喜欢，暂时留作纪念，其他带来的所有行头，全部送了人，大有俞伯牙摔琴谢知音的味道。这就表明小冬今后不再打算登台了。
有人问她为什么年纪轻轻就要退隐，她无奈地摇着头和摆着手说：“您瞧，我这么个样子，可怎么还登得了台呀？”据此可知，小冬不再登台的原因，是体质太弱造成。她后来曾对其弟子说过这样的话：“一戏之耗费精力太多，非体能所胜也。”她回到北平不久，就表示从此要学陶渊明，隐居山林，不再唱戏了。
小冬离沪返平后，杜月笙日夜牵挂，总觉得这次很对不起她，小冬临行只拿了一只金表，其他什么也没要。他随即派了个得力的门徒，专程赴北平以孟小冬的名义替她买了一处房子，算作对她的酬答。其实这幢房子孟小冬并没有住过多少时候。
1948年，孟小冬孤身独居在这幢房里，身体还是常闹胃病，瘦弱欠安。她突然接到她的结拜姐姐姚玉兰的挂号信，希望她火速到上海暂居。孟小冬到上海后，就和杜、姚住在一起。杜、姚希望她这次来了就不要再走了，千万莫要见外，往后有福同享，有难同当，绝不另眼相看。孟小冬听了热泪盈眶，几乎要哭出声来。自此，孟小冬安心地留了下来，与姚玉兰果真谊重骨肉，亲如一家。平日里小冬悉心照料杜月笙的病体，不离左右，俨然成为杜家的一员了。
只是“好景”不长。1949年天津、北平解放，上海形势“吃紧”。1949年4月27日，孟小冬随着杜月笙家人乘坐的荷兰“宝树云”号客轮匆匆驶离上海。
去港 补行婚礼
到香港后，一年多来，小冬又像当年侍奉师父余叔岩一样，整天为杜的病体操持，煎汤熬药，不离左右。虽然杜月笙对自己倍加怜爱，但至今没有一个名分，眼看着杜随时可能有生命危险，一旦倒下，如何是好？她是名伶出身，生就一副孤傲的性格，因此平时很少见到她的笑容。她和姚玉兰的关系后来也逐渐显得有点紧张起来。彼此房门一关，互不往来，每天吃饭也不同桌。
1950年，杜月笙不顾家人的阻挠，坚持要与孟小冬补行一次婚礼。婚礼当晚，形销骨立、63岁的新郎杜月笙下了他那几乎离不开的病榻，穿起了长袍马褂，头戴礼帽，坐在手推轮椅上被推到客厅，由人搀扶着站在客厅中央，42岁的新娘孟小冬着一件崭新的滚边旗袍依偎而立。
杜月笙将在港的儿子媳妇和女儿女婿全部叫来，命他们给孟小冬行跪拜礼，以后都要称呼“妈咪”。而对姚玉兰一律尊称为“娘娘”。因为在此之前，杜月笙的儿女们称呼孟小冬为“阿姨”，有的叫“孟阿姨”或“小冬阿姨”，有的干脆连名带姓称呼为“孟小冬阿姨”！后来杜月笙听了也觉得别扭，就叫他们不要加上“孟小冬”三个字，一律都叫“阿姨”！那么从今天起，就要改为“妈咪”了，而“妈咪”送了他们每人一份礼物，儿子、女婿一人一套西服衣料，女儿、儿媳则每人一块手表。
自此，孟小冬，一生苦苦追求的“名分”，终于如愿以偿，正式做了大亨杜月笙的第五房夫人。
1951年，64岁的杜月笙去世。他自己留存的10万美元，以“先内后外”为原则，全部分给了杜家和与杜家有关的人，孟小冬只分到2万美元。孟说，这怎么够……
小冬的下半生，就靠这笔钱养老了。1977年，5月26日，孟小冬于台北逝世，享年70岁。
