在蒋介石的一生中除了正式娶过毛福梅、姚冶诚、陈洁如和宋美龄等四位女子为妻做妾外，还有两次鲜为人知的婚外情：一是蒋介石青年时期在日本曾与一个东瀛年轻女子同居，二是在抗战胜利初期，蒋介石曾将陈立夫的美貌侄女金屋藏娇。
1913年，孙中山领导的二次革命以失败告终，被迫逃亡日本，袁世凯政府通缉以孙中山为首的革命党人，并照会日本政府当局协助逮捕孙中山。日本政府为了自身的利益，表面上答应袁世凯政府的要求，而暗中却对孙中山等革命党人加以保护，指派"黑龙会"帮徒防止袁世凯密探谋害孙中山。
这时，在上海参加二次革命的蒋介石也来到了日本，不仅见到了孙中山，而且还经常出入“黑龙会”。这时，“黑龙会”里有一位年仅18岁的女佣人，长得美貌动人。蒋介石每次到黑龙会去见孙中山时，女佣人总是热情地招待蒋介石，日久两人渐生情愫，便暗地里同居起来。
在以后的两年中，蒋介石常往来于中、日之间，每次在日本逗留期间，总和他的这位东瀛情人住在一起。虽然女佣人的父母为此事大为震怒，但也无可奈何。1916年，孙中山在国内领导讨袁运动，组织海内外华人精英，共同讨伐窃国大盗袁世凯。
在孙中山的召令下，蒋介石从日本回国参加讨袁运动。从此，蒋介石同这位东瀛情人便劳燕分飞，音信断绝，结束了他人生爱情生活中的一次插曲。转眼间时间过去20多年，中国进入全民族抗战时期，宋美龄经常前往抗日前线组织慰问活动，而蒋介石却在重庆金屋藏娇。他把旧夫人陈洁如接到重庆，重温旧情。
这陈洁如对蒋介石始终是一片痴情。当初她嫁给蒋介石时，蒋介石远不是什么了不起的人物。但她仍是尽心服侍，不离不弃。而蒋介石对她也颇有一份怜香惜玉的温情，并且对自己常年冷落她感到愧疚。所以，当上海沦陷后，陈洁如向蒋介石求救，通过第三战区司令长官的安排，奔赴重庆。
蒋介石安顿下陈洁如之后，又担心宋美龄知道此事，便把陈洁如安排在位于杨家山的戴公馆，当晚就前去重温鸳梦。戴笠听到副官报告这个消息，竟然惊出了一身冷汗。他知道这件事要是被宋美龄知道，一定会以为是他在中间牵线让两人重修旧好，还借出房子供两人幽会。这样的话，他非被千刀万剐了不可。
于是，第二天戴笠就连忙找到蒋介石，说杨家山不够隐蔽，劝他把陈小姐藏到地方更僻静、风景也更好的松林坡公馆。蒋介石不知戴笠葫芦里卖什么药，就欣然同意了。戴笠还以为这事是神不知鬼不觉，没想到一向讨厌戴笠的孔二小姐却把一切都看在了眼里。她知道这是向干妈邀功的好机会，亲自前去侦查了情况。在掌握了陈洁如确实在松林坡的证据之后，给干妈打了电话。
宋美龄这时正在昆明视察陈纳德的飞虎队基地。孔二小姐在电话里语焉不详地说家里有事，需干妈速回处理，同时暗示要避开蒋介石。宋美龄一听自然明白其中的“隐情”，便使了一招“调虎离山”之计。她先给蒋介石挂了电话，告诉他自己返回重庆的时间和降落的机场，试探着问蒋介石能否到机场来接。心怀鬼胎的蒋介石自然满口答应。第二天中午，蒋介石就率领一帮大员，手捧鲜花站在珊瑚坝机场翘首期盼。
但是，让蒋介石做梦也想不到的是，宋美龄早就提前回到了重庆。在孔二小姐的带领下，宋美龄坐着小轿车赶往松林坡公馆。一见到陈洁如，宋美龄一肚子气就冒了上来。陈洁如比宋美龄小10岁，就算宋美龄保养再好，也敌不过天然的青春动人。大洋彼岸的海风明月，奶油沙拉矿泉水的滋养，让陈洁如依然肌肤滑腻，身材丰满。宋美龄满心都是羡慕嫉妒恨。她不等对方反应过来，一个耳光扇过去，愤怒指责陈洁如狐媚勾人。而这时孔二小姐将公馆里的家具乱砸一通。直到侍卫看不下去，出来劝阻，宋美龄才在孔二小姐搀扶下扬长而去。
蒋介石这时已经回到了住处，他没想到宋美龄大闹松林坡公馆，见到宋美龄回来了，急忙捧着鲜花，一脸笑吟吟的模样，向宋美龄迎过去。但是他却遭到了宋美龄满脸怒气地指责，于是，二人又是一场激烈的争吵。传说当时蒋介石的脸都被她抓破了，致使他无法接见外宾。1942年11月，宋美龄带着满腔的气愤和忧伤，离开举国抗战的中国，去美国疗养和访问去了。
时间过去了4年，蒋介石深知宋美龄的厉害，一直未敢越雷池一步。1946年抗战胜利后，蒋介石同戴笠到陈立夫家中闲坐，有一位身穿米色紧身旗袍、体态丰满而娇媚的少女为他们沏茶。当蒋介石看到如此娇美的少女，不免心有所动，问此女是谁？陈立夫介绍说：“这是我的侄女，叫陈颖，刚从美国留学回来。”
当时，宋美龄进入更年期之后，身体和心理都发生了变化，早已搬进了大姐宋霭龄家里去住，蒋介石单身独居已经有一段时间了，欲火早已按耐不住了。蒋介石一边端杯喝茶，一边心有所思，下意识地用手指在茶几上写了个“颖”字。戴笠见了蒋介石的如此神情，不禁心领神会。为迎合蒋介石心意，戴笠建议把陈小姐推荐给蒋介石做英文秘书。
当时，陈立夫因为自己掌握的中统已失宠，早就想重新巴结蒋介石，听戴笠一说，正中下怀，当即立马答应下来。就这样，陈立夫的侄女陈颖成了蒋介石的私人秘书。当然，蒋介石醉翁之意不在酒，让陈颖当英文秘书是假，想与陈颖风流一番是真，因此经常避开夫人宋美龄，私下同陈颖生活在一起。
起初，宋美龄并没有察觉出蒋介石的金屋藏娇。她还是忙着到抗战前线慰问伤员，组织航空队奔赴抗日前线。倒是宋霭龄从陈立夫兄弟春风得意的脸上发现了疑点。经过她自己的情报系统秘密侦查，终于证实了蒋介石的这段风流韵事。
宋美龄从宋霭龄那儿得知蒋介石同陈颖的风流韵事，一时十分气恼，大发脾气，把房内摆设摔得七零八碎。她本想亲自捉奸，同蒋介石大闹一场。但是，考虑到蒋介石和自己的地位、名声及前程，只得按捺怒火，忍气吞声。但是，宋美龄也不是等闲之辈，她接受过去大吵大闹两败俱伤的教训，随即就想出了个既能拆散蒋介石同陈颖的关系，又不至于闹得满城风雨的计策。而陈颖也得知宋美龄获悉自己同蒋介石的秘密，心里十分害怕，不知宋美龄将怎样处置自己。
一天，宋美龄把陈颖叫到自己房间，装着不知道她与蒋介石的关系，用关心的态度，语重心长地对陈颖说：“孩子，你还小啊，才20岁出头，正是风华正茂的时候。记得《诗经》里有这样的话，‘吁嗟鸠兮，无食桑葚;吁嗟女兮，无与士耽。’我常叹惜，叹惜红颜薄命，更叹惜我们是女人，所以我们更应该珍惜自己。孩子，不要只顾眼前，要想想漫长的一生啊！”
宋美龄这一番听起来既大度又真诚的话语，使陈颖既内疚又感动，一头扑在宋美龄的怀里，忘情地哭了起来。陈颖抽搐着对宋美龄说：“我错了，夫人，给我指一条路吧！”宋美龄打开精致的小坤包，拿出一张早已签好名章的支票给陈颖，对她说：“小颖，去美国吧，这里不是你的安身之处。这是我的50万美金私房钱，存在美国的花旗银行，就算是我的一点心意吧。你的护照和机票我也给你办好了，明天一早就动身。”
第二天黎明，陈颖就悄悄地离开重庆去了华盛顿。蒋介石的情人陈颖就这样被宋美龄不动声色地支走了。陈颖的神秘失踪，使蒋介石非常恼火，但又不能张扬，只得在家发无名之火。宋美龄装作不知，问蒋介石说：“什么事使你这样生气，像被剜去了心头肉似的？”
蒋介石一听宋美龄虽然话里有音，但又不好明说。于是宋美龄和颜悦色地好言相劝蒋介石：“你是聪明人，难道不理解我的做法，一定要我捅到大庭广众之中去，丢你这个元首和领袖的丑吗？蒋介石被宋美龄点了真相，想想与宋美龄闹起来也不值得。就这样，这桩鲜为人知的风流秘事就不了了之了。
过了一段时间，蒋介石忽然得到戴笠的报告，说夫人用50万美金把陈颖送去了美国。蒋介石心里又是惋惜又是恼火，但是见到宋美龄也只得装作若无其事。此时，陈立夫也收到驻美大使馆的电报，得知陈颖已经被宋美龄秘密清除“出局”。心里虽然懊恼，但也无计可施。
