蒋介石一生有两个儿子：蒋经国与蒋纬国， 收养了一个女儿蒋瑶光。蒋瑶光后跟母亲陈洁如姓陈，嫁给国民党少将参议陆久之。
受宋美龄的影响，蒋介石信奉基督教，可他骨子里仍然保留着传统的封建礼教思想。“家天下，父传子”，这种封建世袭理念，深刻影响着他的继承人选择。至迟从1949开始，蒋介石就着力扶持蒋经国为继承人。
就这一点而言，蒋介石不及毛泽东开明。毛泽东也曾有意培养接班人，但他理想的接班人从来就不是长子毛岸英，而是党内年轻、有才的其他同志，如刘少奇、邓小平等人。
耐人寻味的是，早年时候的蒋经国，一度没有按照父亲预定的轨道运行，甚至一度偏离到父亲的对立面。
1925年10月到1937年蒋经国曾有一段在苏联留学的经历，是邓小平的同窗好友。
期间，由于蒋介石发动“四一二”反革命政变，中苏关系急剧恶化。蒋经国被滞留于苏联。当时，蒋经国还加入过苏联共产党，在苏联《真理报》发表谴责蒋介石的公开信，表示如果将来有机会碰到蒋介石，要“给他和他的党羽严酷的惩罚”。
1937年，受“西安事变”的影响，在中国共产党的斡旋下，蒋经国得以回到祖国。回国后，蒋介石把他安排在奉化溪口故乡，成天阅读《孟子》、《曾文正公家书》、《总理全集》、《十五年以前之蒋介石先生》之类的书，进行“洗脑”。
抗日战争爆发后，蒋经国试探性地给蒋经国安排了一些不太重要、但是可以锻炼人的岗位，如江西赣县县长、江西第四行政区督察专员、区保安司令，三青团中央干部学校教育长，东北行营外交特派员一类职务。蒋经国通过这些锻炼，逐步成为蒋介石信赖的得力助手。
1949年，蒋介石败退台湾。此后，蒋经国成为继承人的迹象更加明朗。从1950年到1960年，他从“国防部总政治部主任”升为“国防部部长”，更是于1972年6月1日出任台湾“行政院院长”，正式成为台湾仅次于蒋介石的二号人物。
到了这时，蒋经国的继承人地位已经稳固。
也就从这时开始，蒋介石的身体状况每况愈下。特别是在一次车祸之后，经常陷入昏迷状况，不得不经常接受医疗。
蒋介石自小受过传统文化教育熏陶，写得一手毛笔书法。但是，由于右手长期接受注射输液，别说写字，就连握住椅子把手都感吃力，常常不听使唤而频频垂落。领袖的身体健康从来都是秘密。有关资料显示，为了不让别人看出蒋介石的右手出了问题，宋美龄外甥女“孔二小姐”孔令伟命医生把蒋介石的右手固定在椅子把手上，这样在媒体记者拍照的时候，就不会露出破绽。
就在这种状况下，蒋介石仍然挣扎着用毛笔写了一幅字：“以国家兴亡为己任，置个人死生于度外。”
这幅书法，是蒋介石早期的作品。字写好了，蒋介石交给蒋经国。蒋经国马上派人把这幅字框裱起来。蒋经国将这幅字挂在自己堂屋内，以供日夜审视反省。
蒋介石在病重期间送给蒋经国的这十六个字，有着深刻的含义。他不但寄予着一个父亲对儿子的期待，更像是权力继承意义上的政治遗嘱。
蒋介石病逝以后，1978年5月20日，蒋经国正式就任台湾第六任“总统”。
