史书记载张飞是贵族，有智有谋，三国演义中张飞原为杀猪屠夫。在中国传统文化中，张飞以其勇猛、鲁莽、嫉恶如仇而著称。张飞虽然优点跟多，但是人无完人，他也有着自己的缺点，张飞两次犯错使他终丢性命。
这里单说他的缺点。《三国志》将他与关羽对比，说“羽善待卒伍而骄于士大夫，飞爱敬君子而不恤小人”。这里的“君子”和“小人”含义与今天不尽相同：今天它只具品德意味，古代则更指身份区别——“君子”是贵族，是有身份的人;“小人”是指下层人民。当然，古代在身份意义里也包含了品德意味，因为有的古人认为社会地位高的人品德高尚些。史书对关张二人的断语，用今天的话说就是：关羽对下层官兵很好，却瞧不起官僚精英知识分子;张飞尊敬有身份的人，却不太理会下层小人物。《三国演义》具体“演义”了二人的这些特点。张飞最后还就栽在这个缺点上。
一般人印象中，张飞出道前也处于社会最底层，其实不然。《三国志》没交代他的出身，《三国演义》开篇时说他杀猪卖酒起家，已“颇有庄田”、“颇有资财”。以此判断，他应该是个中等以上地主，不会亲自在街上练摊儿了。那身份估计和《水浒》中“镇关西”郑屠差不多。他“专好结交天下豪杰”，也就是说，结交的朋友都是“绩优股”或“潜力股”。虽然张老财有较雄厚的经济基础，可按其性格，估计不会对下层穷人仗义疏财，家里也没蓄养鸡鸣狗盗之徒。
张飞的另一致命弱点是“贰过”，就是两次跌倒在同一个坎上。
张飞第一次犯大错是大哥刘备出征，请他在家守徐州。刘备临走时嘱咐他少饮酒，别因酒误事。他记是记住了，但他戒酒前先要痛快喝一次。列位看官，世间好多事情坏就坏在这“最后一次”和“下不为例”上啊！这不，老张就在这“最后一次”出了事。
你自己喝就喝吧，偏要拉上部下将领一起喝;你拉别人陪喝也不要紧，要是尊重人家，让其量力而行也好啊，他却硬逼着平时不能喝酒的曹豹喝;你让小曹喝点也不打紧，喝点意思一下也就罢了，他却灌起来没完;如果单是灌酒也不至出大事，可人家不喝他还要鞭打人家！是可忍孰不可忍，酒可喝辱不可受。这下小曹真急了恨了，勾结他那大名鼎鼎的女婿吕布攻克了徐州，赶跑了张飞。
这事主要责任在老张，而小曹也不是没错误：他不太会看事(也许是不了解上层人际关系内情)。为告饶，他抬出张飞最不以为然的吕布;吕布进城后，他又不自量力，想趁老张酒醉与之一决高低。唉，这时老张虽然醉了，但醉了不等于睡了，连吕布都不敢对他强逼死追，曹豹却一时真把自己当成了豹子，来战张飞！那纯粹是自己找死了。
平心而论，小曹因为一杯酒而丧了命，实在冤枉，实在“杯具”。不过也怪他自己信息不灵，选择不当：他如果了解张飞的脾气、了解张飞与吕布的关系，张飞劝酒时他勉强喝点，或张飞打他他忍一下，等老张酒醒了再去沟通，或等刘备回来再去诉冤，或在张飞逃跑时就放他跑。那样的话，起码自己性命保住了。可像这样死了，刘备回来也不会给一个叛徒和内奸平反，寡情的吕布也不会在意他。他的女儿和家属跟着倒霉了。
从刘备这方面说，该给张飞这样的人配一个强力“政委”，就像赵刚辖制李云龙那样辖制着老张。他留下辅佐张飞的是陈登。这小陈资历、威信和地位不够高，怎能管得住老张？人家李云龙与赵刚的分工是李管军事赵管生活，这老张却只让小陈管杂事。饮宴这类事本不属军事，老张也不让小陈说了算！
不过，刘备到底是刘备。张飞丢了徐州以及刘备的老婆们之后，虽然老刘一点没责备他，却已暗自决定，不再轻易让他独当一面！所以，任命汉中太守时，刘备选择了魏延，而没用当时的第一人选张飞。
老张第二次犯大错，是在闻知关羽被害以后。这次又是因鞭打下级军官。就是这次错误，就是这一“贰”，直接要了老张的命！
和上次不同的是，这次老张下令鞭打时并没喝酒，可那情绪和喝了酒也差不多，是处于极度愤怒和悲伤中。打了人之后，他如果不喝酒，也许没事了，但他还是喝得大醉。被打的范疆、张达二人比当年的曹豹了解张飞，他们并不敢贸然下手，而是在确信他醉了、睡了以后，才潜入帐中。结果，百万军中取上将首级如探囊取物的张飞，竟被这俩无名小辈“探囊”取了“物”。张飞同志殉职时年仅55岁，未到退休年龄，本可作中央常委的年轻后备人才呢。
范疆、张达进帐行刺时，张飞帐外本来还有随身护卫。范张二人假称有机密大事要进去禀报，这些护卫居然信了！据估计，老张选的随身人员，是不了解以往历史的“80后”或“90后”，或是不够细心、责任心不强：如果他们知道张将军年轻时吃过被打部下的亏，如果他们想到深更半夜两个本来恨张飞的人要进帐很可疑，他们就不该放范张二人进去！
归根结底，还是怪老张自己。《三国志》讲，刘备曾告诫过他“卿刑杀既过差，又日鞭挝健儿，而令在左右，此取祸之道也”。可老张就是改不了。孔子夸颜回“不迁怒，不贰过”，这两点老张都违反了。
此事另一教训是，不要轻视任何小人物，即身份意义上的“小人”。有时候“大人物”就栽在“小人物”手里。关羽、黄忠如此，当今的贪腐高官也不例外。当代社会，有些人只重视直接决定自己命运或利益的关键人物，对平民百姓视若草芥，不屑一顾。《红楼梦》里的刘老老是典型的小人物，开始贾府里的人包括王熙凤都不拿正眼看她，而最后拯救巧姐的，恰恰是这粗笨的老村妇！
尽管如此，历史上对于张飞的评价还是蛮高的，他的错并不影响他的功绩。
