蒋介石心神不定地回到了溪口，时刻关注着南京的情况。事实上，这位蒋总裁心里十分清楚：南京“失陷”不过是早晚的事。但他没有想到这一天来得也太快了。仅仅过了一天，4月23日，人民解放军就占领了南京，敲响了蒋家王朝的丧钟。得知这一噩耗的蒋介石万念俱焚，不吃不喝，要效仿希特勒“杀身成仁”。
1949年，对于蒋介石来说可谓流年不利。新年的钟声刚响，内外交困中的他便不得不违心地宣布下野，由李宗仁任代总统。但蒋介石是不甘心退出历史舞台的。因为，他一生最大的兴趣就是追逐权力，对他来说最为痛苦的事莫过于失去权力。当年蒋介石曾两度“下野”，尔后卷土重来。有过这两次经验，蒋介石认为自己还会第三次“复出”。
蒋介石下野回到了家乡溪口，表面上像闲云野鹤，游山赏水，但他并非真的退而为山野之人，只不过是由前台转到了幕后。这和当年袁世凯削职回项城、段祺瑞下野回合肥一样，是职退权未退，退而不休。代总统李宗仁只不过是一具空壳，要不到钱，调不动兵，命令出不了南京城。“上午，奉父命电告顾总长墨三，建议其通知刘安祺将军，‘在未奉命令之前，暂勿撤离青岛’。”蒋经国日记透露出蒋介石并没有放权，实权还掌握在这位下野的总统手里。
在溪口小镇，蒋介石架设了七部电台，昼夜不停地作情报联络，继续进行军政遥控指挥。而国民党党、政、军要员奔赴溪口请示总裁面谕的人也不绝于道。溪口小镇取代了六朝粉黛的故都南京而成为国民党新的政治中心，蒋介石也成为世界上最忙的“闲人”。
且看蒋经国的日记记载：“3月1日，阎百川先生到溪口来，我奉命接他上妙高台过夜。他同父亲谈他对今后党、政、军等改造的意见。当日，张道藩、谷正纲两先生来溪口。”
“3月3日上午10时到栎社机场接张治中，彼携李宗仁来函，商谈父亲对‘和平的条件和限度’之意见，并谓：‘中共虽已微开和平之门，但前途困难重重。’下午，吴礼卿先生来溪口。”
“3月4日下午，陪同客人至仰止桥观瀑，复经隐雪桥到第三隐潭游二览。本日，吴铁城先生派李惟果来溪，转告其望父出洋之意。”
“3月9日，袁守谦主任带白崇禧求见父亲之函件来溪口。”
可见，蒋介石名为下野，实则继续遥控一切，李宗仁不过顶个名义而已。
按照蒋介石的设想，尽管东北、华北、华东已尽为共军所据，但他手中仍有最后一搏的本钱：70万美械装备的大军、占绝对优势的海空军力量和“固若金汤”的长江防线。这足够阻挡共军南下的步伐，维系半壁江山。
长江，在历史上多次大动乱的时期都成为政权相持的界河。1949年仲春，蒋介石集团仍希望它能成为阻止人民解放军南进的天然屏障，但稳操胜券的中国共产党人却坚信：这一次，长江不会再成为政权相持的界河了！
占领总统府4月21日，毛泽东主席、朱德总司令发布《向全国进军的命令》，号召人民解放军将士“奋勇前进，坚决、彻底、干净地歼灭中国境内一切敢于抵抗的反动派，解放全国人民，保卫中国领土主权的独立与完整”。人民解放军百万雄师随即强渡长江。蒋介石苦心经营达3个月的长江防线一夜间便崩溃了。
眼见“首都”随时有失陷之虞，蒋介石再也坐不住了，他抛开“引退”的外衣，于4月22日以国民党总裁的身份召集李宗仁、何应钦、白崇禧、张群、吴忠信等一班文臣武将在杭州笕桥机场举行紧急会议。
会议室内气氛紧张，蒋介石首先开口：
“南京危在旦夕，沪宁线已被共军切断，大家看如何是好。”
诸位要员互相注视着，无人发言。
“把所有部队，都撤到沪杭一带，坚守淞沪。”蒋介石下令。
会后，蒋介石心神不定地回到了溪口，时刻关注着南京的情况。事实上，这位蒋总裁心里十分清楚：南京“失陷”不过是早晚的事。但他没有想到这一天来得也太快了。仅仅过了一天，4月23日，人民解放军就占领了南京，敲响了蒋家王朝的丧钟。
得知这一噩耗的蒋介石万念俱焚，不吃不喝，要效仿希特勒“杀身成仁”。后经蒋经国等人的苦苦相劝，才打消了自杀的念头。
“宜将剩勇追穷寇，不可沽名学霸王。”人民解放军渡过长江后，一路高歌猛进，以秋风扫落叶之势，追歼国民党残兵败将，前锋直逼蒋介石的老家溪口。
关于“敌军”神速推进的电报一封封来到溪口，蒋介石气急败坏，把电报往地上一扔，骂道：“娘希匹！敌军！敌军！为什么只报敌军进攻不见国军抵抗！”
老巢已去，溪口朝不保夕，蒋介石自然不敢久留，只好另择“隐居”之地了。
4月25日，蒋介石乘军舰离开家乡溪口，当军舰起锚后，蒋介石才说到上海去，蒋经国听后立即劝阻其父不能去上海，因为人民解放军已经渡过长江，正对上海形成包围之势，“此时到上海去，简直是重大冒险”。蒋经国的劝说未能奏效，蒋介石不甘心自己的失败，他到反共前线去继续鼓吹保卫大上海，争取英美支持。
26日下午1时，军舰抵达上海黄浦江的复兴岛。当天，蒋介石先后面见了国防部长徐永昌、参谋总长顾祝同、空军总司令周至柔、海军总司令桂永清、保密局局长毛人凤、参谋次长郭寄峤、上海市政务主任谷正纲、上海市市长陈良、京沪杭警备总司令汤恩伯、上海防卫总司令石觉、上海警备司令陈大庆等人，部署防卫。
为了进一步鼓动反共士气，蒋介石将住所搬到市区。蒋经国再次表示反对意见说：“时局已经这样严重和紧张，市区内危险万分，怎么还可以搬进市区去住呢？”蒋介石生气地说：“危险！你知道，难道我还不知道？”
4月30日，蒋介石气势汹汹地赶到上海指挥部署淞沪决战。他之所以要亲自指挥淞沪战役，“保卫”大上海，是有他的打算。蒋介石年轻时就是在上海发迹的，在这里他得到了爱情、名气和权力。在如今灾难临头之际，他想到了一个疯狂的计划。淞沪战役一打响，美英等国便不会再袖手旁观，坐视国民政府败北，所以他发誓要打好“第三次世界大战导火线”——淞沪决战。
于是，蒋介石在上海集中了40多万大军，由心腹爱将汤恩伯率领，作最后顽抗。他如此安排还有一个鲜为人知的目的，就是“一旦中国大陆发生意外，可有一支可靠的军队随政府迁来台湾，免使台湾受到亲共阴谋的威胁，而以该省作为政府最后坚守与力图复兴之基地”。
汤恩伯，蒋介石的老乡，生于浙江武义。早年留学日本，就读于陆军士官学校。回国后任中央陆军军官学校军事教官，期间著有《步兵中队(连)教练之研究》，博得蒋介石的赏识，自此成为蒋的心腹爱将，平步青云，官至陆军中将。汤恩伯打仗不怎么样，却绝对效忠于蒋介石，就在不久前，他还曾将恩师陈仪准备投共一事密报蒋介石。蒋介石也正是看重此点，才将镇守上海的重任交于他。
蒋介石在汤恩伯的陪同下，还亲自巡视了上海街头，为部下鼓气：
“共产党问题是国际问题，不是我们一国所能解决的，要解决必须依靠整个国际力量。但目前盟国美国要求我们给他一个准备时间，这个时间也不会太长，只希望我们在远东战场打一年。因此，我要求你们在上海打6个月，就算你们完成了任务，那时我们二线兵团建成了，就可以把你们换下去休息。”
蒋校长亲自坐镇指挥，汤恩伯更是豪情万丈，牛皮吹得震天响，扬言一定要把上海变成“第二个斯大林格勒”，并不惜血本地在市区与郊县构成外围、主体、核心三道阵地。其中，钢筋水泥筑成的主碉堡阵地3800个，碉堡间战壕相连，壕沟内还可行驶吉普车，半永久性的掩体碉堡1万多座。中央社誉为“固若金汤”。阎锡山视察阵地后，颇有信心地认为至少可以守上一年。蒋经国则称其可与“马其诺防线”媲美。
5月中旬，蒋介石部署完上海决战后，乘军舰抵达普陀。父子二人游山时，遇一老和尚，他对蒋氏父子二人说：“寺中有一处名‘云水堂’者，专供来此朝拜的和尚食宿之用，因为‘云’飘来飘去，总是不断地流向他方而不知去处的，和尚行踪与此相类，故以云水名堂。”蒋经国听后感慨万千，他在日记中写道：“窃念岂独和尚如云水，世人熙来攘往，亦莫不如云水也。韶光若白驹过隙，踪迹若水上浮萍，今日父子相依，海上飘泊，何去何从，得毋贻‘云水’之诮乎？”
就在这段时间，国共在上海的殊死战斗开始了，从华盛顿传来的消息却越来越令人失望：美国不会继续卷入中国内战。蒋介石这才突然醒悟：“淞沪决战已经没有意义了。”
5月25日，人民解放军占领上海，汤恩伯的几十万精锐部队被消灭殆尽。
上海失守，“江南半壁业已风声鹤唳，草木皆兵。”蒋经国在日记中描绘道：“国事不堪设想，只有向天祷告，保护我父的安全和健康。”
思之良久，蒋氏父子“打消遁迹远隐之意”，决计去台湾重振“复兴大业”。5月底，蒋氏父子飞抵台湾，先后就住于阳明山(原名草山，因蒋介石推崇明朝哲学家王阳明，乃将草山改名为阳明山)和高雄寿山。“今晨在台北拜访吴稚晖老先生后，即登机飞冈山，途中遇大风雨，下午1时抵达。傍晚随父视察高雄要塞，登寿山岭视察形势，西为左营军港，南为高雄商淮，壮丽雄峻，诚不愧高雄之称。”蒋经国写道。
初到台湾期间，蒋氏父子的心情受大陆败局的影响，一直很颓丧。烦闷之余，蒋氏父子开始拟定防台计划，以舟山、马祖、金门澎湖一线为前哨，并确定今后以台湾防务为第一。蒋经国在日记中是这样描写自己的心情：“昨夜月色澄朗，在住宅前静坐观赏。海天无际，白云苍狗，变幻无常，遥念故乡，深感流亡之苦。夜中梦见溪口住屋被共军所焚，而先祖母与先母坟墓亦被掘毁，惊呼而醒，不知是何征兆也。”
尽管此时的蒋介石处境艰难，但他对一个中国仍很坚守。蒋经国在日记中写道：“近来台湾地位问题，以及联合国托管的谣言，甚嚣尘上。父亲对此有其坚决的主张与立场。‘英、美恐我不能固守台湾，为共军夺取而入俄国势力范围，使其南太平洋海岛防线发生缺口，亟谋由我交还美国管理，而英则在幕后积极怂恿，以间接加强其香港声势。对此一问题最足顾虑，故对美应有坚决表示，余必死守台湾，确保领土，尽我国民天职，决不能交归盟国。如彼愿助我力量共同防卫，则不拒绝。’”
“父亲接获我驻日本东京代表团来电报告，略称‘盟总对于台湾军事颇为顾虑，并有将台湾由我移交盟国或联合国暂管之拟议’。父亲极为忧虑，立即复电，请该团负责人就此事与麦克阿瑟元帅详谈，并郑重申说我政府之立场与父亲之态度以及对麦帅之期望。并指示谈话要点如次：‘(一)台湾移归盟国或联合国暂管之拟议，实际上为中国政府无法接受之办法，因为此种办法，违反中国国民心理，尤与中正本人自开罗会议争回台、澎之一贯努力与立场，根本相反。(二)台湾很可能在短期内成为中国反共力量之新的政治希望，因为台湾迄无共党力量之渗入，而且其地理位置，今后政治防疫工作亦较易彻底成功。(三)美国政府即令单从实际的利害上考虑，亦决不能承认中共政权，因为承认中共，决不能化中共为狄托，亦不能范围中共的行动。美国于一九四五年曾经抛弃在伦敦之波兰合法政府，承认苏联所制造控制之波兰政府，其结果只巩固了波共政权，毁灭了波兰反共力量。此事可为殷鉴。至于中国政府，无论在大陆与海岛，皆有其广大根据地，与中共持久作战到底，决不会成为类似伦敦波兰政府之流亡政府，余敢断言。(四)基于以上考虑，余及中国政府深盼麦帅本其在东亚盟国统帅之立场，以其对于赤祸与东亚前途之关系，极力主张两事：甲、美国政府决不考虑承认中共政权，并应本其领导国际之地位与力量，防阻他国承认。乙、美国政府应采取积极态度，协助中国反共力量，并应协助我政府确保台湾，使成为一种新的政治希望。’父亲之如此公忠谋国，我想任何历史家都不能否认的。”
蒋介石父子离开高雄，飞抵桃园，转至大溪。大溪镇有山有溪，风景与气氛很像家乡溪口，气候也比较凉爽，蒋经国“一夜安睡，精神更觉愉快。晨起，至溪边公园散步。”
“上午9时，随父离大溪，10时到台北，参加东南区军事会议。今日迁居草山。下午，父亲访吴稚晖先生。彼虽八六高龄，而谈吐自若，对政治、经济、外交等等之观察研究。皆能深入毫芒，决非任何人所可及，而其诙谐取譬，尤能引人入胜，敬仰无已。见稚老后，父亲决定‘总裁办公室’之设置。上午10时，整理党务会议开会，讨论党的改造方案，直至下午2时30分方毕。父亲力主本党的性质应为‘革命’，政党一面不能纯粹为‘民主’政党，方案大体已定，复决定‘总裁办公室’组织大钢。父亲认为：‘此时一切必须以重新做起为要旨;尤其着重于一点，即由小处做起，不必为外物与现状所眩惑。故对于各事应以制度与人事为根本要图，不必斤斤计较一时之得失与成效。’”
蒋介石为了挽回败局，仍在军事上作垂死挣扎。蒋经国写道：“赣南及福州的军事情况已日渐紧张，共军可能于短期内南犯。我军之颓势已难挽回，无法阻止共军之进攻。本日李宗仁和阎院长百川联电父亲，坚请莅穗主持大局。李此时对内对外已深感束手无策了。”
7月22日，蒋介石父子乘船抵厦门，翌日召见汤恩伯及福建省主席朱一民，并主持军事会议，决定建立以台湾为中心的东南长官公署，以陈诚为长官。该机构于8月15日成立。同时决定守住福州，巩固台湾，支持到明年春天。但是，部署归部署，行动归行动，不堪一击的福州守军朱绍良部6万余人，在中国人民解放军的凌厉攻势下溃不成军。8月17日，人民解放军占领福州。
毫无疑问，失败已成定局，谁也挽救不了国民党的命运。
且看国民党在其他战场的败绩：
7月，盘踞陕西的国民党军胡宗南主力基本被歼，残部退入川北、川东地区。
8月4日，“华中剿总”副总司令、湖南省政府主席程潜和国民党军第1兵团司令官陈明仁在长沙起义。
9月，盘踞青海、宁夏的马步芳、马鸿逵部全军覆没。随后新疆和平解放，蒋介石又丢掉了西北战场。
……
10月1日，毛泽东在北京宣布中华人民共和国中央人民政府成立。
看着自己的对手站在象征中华民族形象的天安门城楼之上，用湖南味十足的乡土话向全世界宣布：“中华人民共和国成立了。”蒋介石心中当然不是滋味。
当晚，蒋介石久久不能入睡，反复调换着收音机频率。尽管收音机里杂音很大，但他还是耐着性子听着，这时收音机里报道了一则北京破获一起国民党特务破坏开国盛典的消息：“阴谋在人民政协开会期间进行捣乱活动的国民党反动派特务分子木剑青，于20日为北京市人民政府公安局逮捕。该犯为国民党中统局特务，化名王建坤，于9月2日来京……经北京市公安局连日侦审，特务匪犯木剑青已初步供出该案为国民党中统局有计划之捣乱活动……”
蒋介石的如意算盘再次落空，一股无明火直蹿上脑门，不由得大发雷霆，“一群废物！”骂得身边的人半天没敢吱声。
“10？1”一过，国民党当局的日子顿觉难过。10月6日，中秋之夜，厦门告急，蒋介石从基隆港赶到鼓浪屿，以求保住面对台湾、金门的大陆前沿阵地。下午4 时左右，他的座舰“华联号”还未靠岸，已经听到前方隆隆的炮声，吓得不敢久留，只是在座舰上召集团长以上军官训话。晚上8时就离开厦门而去。10天后，解放军经激烈的战斗消灭未逃走的蒋军后开进厦门市。
蒋介石离开厦门，同时接到南面广州、北面舟山告急的报告，10月11日飞临定海，见舟山已成孤立之势，周围岛屿大部被解放军占领，进攻定海已成定局。蒋介石改变原来死守舟山、等待死亡的战略，数月后就把舟山守军撤往台湾。
蒋介石在台湾亲自坐镇指挥，他要把台湾作为自己安身立命的最后一块阵地。所以，蒋介石要尽量将有生力量撤往台湾，确保台湾不被解放军攻占。
忙忙碌碌中，蒋介石迎来了他63岁生日。
名人避寿，就是在生日的那一天，主人要离家出走，不接受亲朋好友的祝贺。这种风俗不知起于何时，清朝时已开始盛行。蒋介石也不能免俗，曾多次避寿。
1949年11月5日，是蒋介石63岁的农历生日。此时，国民党军主力已被消灭殆尽，中华人民共和国也已正式宣告成立了。
“金陵王气黯然收，一片降幡出石头”。众叛亲离的蒋介石如丧家之犬惶惶然逃到台湾，“总统”职位尚未恢复，其处境之狼狈，心情之沮丧，是难于言表的。他决定以避寿为名，去台湾名胜阿里山一游，借以宽慰百结之愁肠。
11月4日上午9时，蒋介石身穿深灰色长袍、黑呢子马褂，头戴旧式礼帽，面带倦容，心事重重地走下阳明山(原名草山，蒋介石认为有“落草为寇”之嫌，改为阳明山)，飞往嘉义，然后转乘森林铁路专车登山。
下午1时许，蒋介石一行到达阿里山。蒋经国对前来迎接的阿里山林场场长说：“‘总统’年逾花甲，到阿里山上来一方面是为避寿;一方面也是为找个幽静的地方好好休息两天，同时看看阿里山风光。”
11月5日，蒋经国在日记中写道：“今日为父亲六三华诞，阿里山上天气晴朗。凌晨3时30分起身，向父行礼祝寿后，即随父在月光下步行，复蜿蜒登祝山。明月高照，清光无极，如入水晶世界，美丽无比，难以笔墨形容。自住所至祝山徒步8华里。父亲直行至山顶，毫无倦意。5时20分在山顶远望，正落月西沉，东方发白，相映成趣，历半小时，旭日初升，鲜艳夺目，红光渐满大地，似从新高山山巅腾空而上也。父亲东向肃立，对天地祷告，随员亦在祝山向父祝寿。旋回阿里山寓所。”
蒋介石在当天的日记中沮丧地写道：“本日为余63岁初度生日，即将过去之一年，实为平生所未有最黑暗、最悲惨之一年。”
11月6日大清早，蒋介石一行便匆匆下山，返回台北。
在此期间，人民解放军于10月14日占领广州，西北和贵州、广西也先后解放，蒋介石把注意力集中到四川、西康一线。“国民政府”再迁重庆，把西南作为最后挣扎之地。
蒋介石从当年的剿“匪”变成了被剿，其中滋味他是再清楚不过了。但他不甘心国民党政权就这样从手中失落，决心同共产党来一次最后的较量。
11 月14日，蒋介石飞到重庆，只见军情一片混乱，根本无法阻挡解放军的进攻。为挽回败局，蒋介石召见胡宗南、宋希濂等西南军政要员，密谋固守西南。蒋介石说：“必须保住西南地区，作为复兴基地，将来才能与台湾及沿海岛屿相配合，进行反攻。”
然而，历史的进程是不可抗拒的，时局已经不以蒋介石的意志为转移了。
毛泽东早已明察蒋介石的意图，命令刘伯承、邓小平、贺龙统率60万解放大军，从东、南、北三个方向包围西南诸敌，并力求全歼胡宗南集团于国境线之内。
11月29日解放军兵临重庆城郊，国民党政府再迁成都。当时因为逃跑，重庆城内慌乱不堪，蒋介石在逃往机场途中，车队数次被堵，最后不得不步行前往，午夜才赶到白市驿机场，当夜只好在专机上过夜。蒋经国在日记中是这样描写的：“前方战况猛烈，情势危急，重庆已被包围。而父亲迟迟不肯离渝，其对革命的责任心与决心，感人之深，实难笔墨形容。10时，林园后面已枪声大作，我只好向父告实情希望早离此危险地区。同时罗广文自前线回来报告，知其军力已披共军击散。而周围各兵工厂爆炸之声又四起，连续不绝。此时山洞林园前，汽车拥挤，路不通行，混乱嘈杂，前所未有。故不能再事稽延，乃决定赴机场宿营。途中为车辆阻塞者三次，无法前进。父亲不得已，乃下车步行，通过后改乘吉普车前进，午夜即时达机场，即登美龄号专机夜宿。”
11月30日，重庆解放，蒋介石带着从广州来渝还不到50天的“国民政府”，匆匆乘飞机逃往成都。
重庆既失，成都已无险可守，蒋军兵败，势如山倒。那些早就不愿为蒋介石卖命的国民党高级将领，争先恐后与解放军接触，联系起义事项。云南的卢汉和川康的刘文辉、邓锡侯、潘文华、王伯勋等相继起义。国民党各部起义高潮迭起，解放军推进日行几百里。
12月10日，蒋介石在蒋经国的陪同下，离开已经守不住的成都城。临行前，这位国民党总裁三次接见从汉中赶来的胡宗南，要其打完、打好最后一仗，守住国民党在祖国大陆的最后大都市。要不是蒋介石逃得快，恐怕又一件西安事变将在成都上演。因为12月10日，已经起义的云南省主席卢汉给在成都的西康省主席刘文辉发电，要求刘文辉会同四川将领将蒋介石扣留。此时，蒋介石的侍卫人员发现军校附近有可疑人物出现，侍卫副官党春明紧急向蒋介石报告，建议道：“情况危急，还是从后门走吧。”
蒋介石恼火地说：“我是从前门进来的，还是从前门出去，看他刘文辉能把我怎样。”
在蒋经国与党春明等人的护卫下，蒋介石乘车直奔凤凰山机场。下午2时，在解放军隆隆的炮声中，目睹“确保大西南”方针没有任何希望的蒋介石冒着初冬凄冷的寒风，一头钻进“美龄”号专机，从成都凤凰山军用机场仓皇起飞……
4个小时后，“美龄”号飞至台湾上空。蒋介石黯然无语，心中仓皇无比。想到一旦逃离大陆，丧师失地，台湾也将不保，更觉满怀凄凉。
蒋介石只要再待几个小时，他恐怕就别想离开大陆了。蒋经国在1949年12月10日的日记中对此有所记载：“今晨，渝昆电讯复通，而第一封电报却是卢汉拍致刘文辉的，要刘会同四川各将领扣留父亲，期向共军戴罪图功。”“父亲返台之日，即刘文辉、邓锡侯公开通电附共之时。此次身临虎穴，比西安事变时尤为危险，祸福之间，不容一发。记之，心有余悸也。”
