未能使高句丽臣服是李世民一生最大的遗憾，甚至在其临死之前，还在计划如何征服高句丽。史学界很多人认为，李世民征战高句丽是其人生中的一大败笔，有穷兵黩武之嫌，犯了与隋炀帝同样的错误。
很多人并不知道，隋朝灭亡的根本原因并非在于隋炀帝的暴政以及什么农民起义，实际上是错在对高句丽的征讨上。而自李世民征讨高句丽未果之后，其子唐高宗李治也将消灭高句丽作为重要的使命。加之隋朝初期，隋文帝也进行过对高句丽的讨伐行动，在中国历史上出现了两朝四代对高句丽的大规模征讨行动。为什么一定要征服高句丽呢？
实际上，高句丽不同于突厥、吐谷浑、高昌、焉耆、薛延陀等国。虽然表面上向唐朝称臣，但一直对唐朝有敌视态度。而当时的高句丽也并非外界以及后世人所认为的那样，是一个小国。公元6、7世纪的高句丽不再是一个地区性的小国，而是已发展成为一个强大的中央集权制国家，已具备与唐朝争夺东亚霸权的潜力。在南北朝后期，整个隋朝时期，以及唐朝初期，高句丽在不断扩充疆土的同时，不断挑唆隋、唐邻国对隋、唐挑起战乱。高句丽欲独霸整个东亚之心久矣。所谓一山不容二虎，唐朝与高句丽的战争在所难免。唐朝趁高句丽羽翼尚未丰满之际，大举讨伐之，有未雨绸缪之意。
公元641年，李世民派人出使高句丽，发现高句丽收留了很多隋朝兵将。此时，李世民已经萌生征讨高句丽的想法。后来，高句丽内部发生政变，有大臣建议攻打高句丽。李世民考虑到劳民伤财，并未同意。然而，高句丽待局势稳定后，却联合百济攻打新罗，新罗一向臣服于大唐。李世民派玄奘前去调停，但遭到高句丽的拒绝。与群臣商议时，李世民认为：“高句丽攻打新罗，表面上是不给我面子，实际上，高句丽欲控制整个朝鲜半岛和辽东半岛。如果得逞，一定会向我们发起挑战，到时，局面更加不好控制。在我统治的范围内，绝不允许有这样的势力出现。”于是，李世民不顾褚遂良等人的反对，于公元645年御驾亲征高句丽。虽然，此次征讨未取得全面成功，但对高句丽的国力造成极大的破坏。后来，李世民采纳了下属的建议，不断对高句丽采取骚扰行动，使其不能迅速恢复国力。这为后来唐高宗灭掉高句丽奠定了基础。
点评：相对于其他国家，高句丽才是唐朝最大的威胁。作为一位英明的君主，李世民深知这一点。为维护自己的权威，李世民不惜御驾亲征。虽未获得重大胜利，未动摇高句丽的根基，但在一定程度上延缓了高句丽王朝的迅速强盛，也加速了高句丽王朝的没落。在征讨过程中，李世民没有采取血腥的屠杀、灭亡政策，仍是用恩威并重的方式，并巩固已得势力，为下一步彻底击溃高句丽奠定了基础。
