为西藏主权冷对丘吉尔
宋美龄在美国国会演讲大获成功后，英国也向她抛出橄榄枝。但这一次，宋美龄拒绝了。
“宋美龄拒绝访英主要是因为对丘吉尔不满。”杨天石说。当时英美苏中都是同盟国，但是“丘吉尔看不起中国，罗斯福把中国看成是四强之一，丘吉尔的态度一直是不赞成的”，这让宋美龄非常生气。
除此之外，中英之间也有宿怨。1943年5月，在美国首都华盛顿举行的“三叉戟”会议上，中国、美国、英国、加拿大、澳大利亚的首脑人物汇聚一堂，讨论同盟国各成员国在对德日法西斯交战中的战略使命。可是，会上出现一个插曲—5月21日，丘吉尔突然对时任中华民国外交部长的宋子文说：“听说中国正在向西藏大举增派部队，准备进攻西藏，那个国家现在很恐慌。”宋子文当即回应：“西藏可不是什么独立的国家，中国和英国所签订的全部条约中，都承认中国对西藏拥有主权。”为此，宋美龄表达了自己的态度，拒绝访英。后来丘吉尔到了美国提出想见她，她没有主动前往。据《顾维钧回忆录》描述，宋美龄告诉顾维钧，丘吉尔非常想和她见面。当顾维钧表示这可给丘吉尔脸上增光时，宋美龄立即表示：“放心，不会帮他这个忙。”
1943年11月，宋美龄陪同蒋介石参加英、美、中三国首脑会晤的开罗会议。这本来是男人们的天下，宋美龄一去，三巨头峰会变成“3+1”，她和丘吉尔不可避免地会面了。两人有了一段经典对话。丘吉尔问宋美龄：“委员长夫人，在你印象里，我是一个很坏的老头子吧？”宋美龄没有回答是或不是，而是把皮球踢给丘吉尔本人：“请问你自己怎么看？”丘吉尔说：“我自己认为我不是个坏人。”宋美龄闻言回答：“那就好。”蒋介石将这段对话记在了日记里，认为这段对话体现了宋美龄的外交智慧，既不违反外交礼仪，也没有违背自己的内心。根据蒋介石日记的记载，在整个开罗会议上，宋美龄对丘吉尔多次妙语嘲讽。
认为底层民众与自己无关
在那场迷倒美国政要的国会演讲中，宋美龄如此与美国人拉近距离：“当我还是小女孩时，我来到这里。我和你们生活在一起。”
1912年，宋美龄正式进入美国佐治亚州威斯里安女子学院，一年后转入卫尔斯利学院，学习英国文学。据她在威斯里安的好友回忆，英国学者威尔士的《世界史纲》令她“欣喜若狂”，而法国作家莫泊桑的作品令她厌恶。《世界史纲》从宏观视角讲述了人类发展进程，莫泊桑的作品则更多反映底层民众的生活，也就是宋美龄认为跟她无关的生活。
战时，宋美龄请美国《时代》周刊女记者在重庆一家西餐馆吃饭，宋美龄拿起骆驼牌香烟要抽，问女记者：“你抽不抽烟？”女记者说：“不好意思，墙上有标语，‘请勿吸烟’。标语里还说，种烟草的经费应当省下来种田，增加粮食生产。”宋美龄便自己一个人抽了起来。两人聊着聊着，女记者烟瘾大发：“夫人，我是抽烟的，但我看到墙上有标语，不好意思抽。”宋美龄回答说：“那个标语是写给老百姓看的。”在她的意识里，这依然与她无关。
1943年的一天晚上，罗斯福夫妇邀请宋美龄共进晚餐，席间谈到了美国矿工罢工事件。罗斯福问宋美龄：“如果中国政府在战争时期遇到这样的事情，该如何解决？”宋美龄没有说话，只是用手划过脖子做了一个优美的杀头手势。后来罗斯福问妻子埃莉诺：“你还认为宋美龄是一个性格温柔甜蜜、易于亲近的人吗？”
宋美龄能做出这个手势并不出奇。1927年4月，蒋介石发动了“四·一二”政变，在上海血洗共产党人和罢工群众。8个月后，宋美龄便选择嫁给了蒋介石，他的残忍无情根本不会影响她的选择，她只是选择了要跟中国最有权势的人结婚，一个军人，一个能控制各路军阀，能手握军政大权的军人。她需要的不过是“玫瑰与权杖”的结合。
即使在抗战期间，宋美龄也保持着她本人一贯的生活水准。她酷爱旗袍，有一位专职裁缝张瑞香常伴左右。从抗战开始，张瑞香就跟随宋美龄前往重庆，1942年宋美龄赴美国时也带着他。张瑞香一年当中除了除夕休息一天外，几乎无时无刻不在给宋美龄做旗袍。很多旗袍做好后，她只是欣赏一下便放进衣橱，一辈子都不会穿。曾服侍蒋宋夫妇的翁元回忆说：“宋美龄衣橱内的旗袍件数，大概现今世界上无人能出其右。”知情者称，宋美龄迁居美国时携带的99箱行李中，有55箱是旗袍和其他衣服。
美国作家西格雷夫在《宋家王朝》一书中说：“她脚上穿的一双镶有钻石的鞋值80万元，一件外衣值50万元。”据《华盛顿邮报》报道，宋美龄访美期间，享用着从英国专门订制并用飞机运来的免税香烟。台湾《中国时报》专栏作家林博文说，宋美龄一边在美国拉赞助，一边却大肆挥霍，她当时的开销达到100万美元。另据统计，她这次访美共募集到资金约125万美元。
抗战胜利后，一位外国记者在南京宋美龄家中采访宋美龄，那天“蒋夫人格外漂亮”。在采访快结束时，记者觉得宋美龄有望成为当代的圣女贞德，“但你得取下这些宝石和翡翠，深入百姓之中，脱掉那些丝绸，穿上普通衣衫，你只有这样才能拯救中国”。宋美龄听罢站起来，穿过房间走到门口，然后转身，优雅地问记者：“你想再来一块蛋糕吗？”
仅就抗战而言，宋美龄称得上最有影响力的知名人士之一，目前也尚无史料证实她本人在战时存在直接的贪污军费行为。
然而，历史的细节值得玩味。
熟悉宋美龄的人都知道，她一手筹划了国民党空军的组建工作，称其为“我的空军”。在出席重要场合的时候，甚至喜欢在旗袍上别一枚空军飞行勋章。
然而1937年，蒋介石在庐山召开最高军事会议，得知可用于作战的飞机仅约300架。他厉声质问航空委员会主任周至柔：“怎么只有这几架飞机？你把空军经费搞到哪里去了？”周至柔不得已才说，空军经费全被宋美龄存到了香港的外国银行里。后来，这些日常训练的飞机大半超龄，且在训练中损坏，却没有补充新机。存下来的经费进了谁的腰包？没人能说得清楚。
宋美龄引以为傲的旗袍上的空军勋章，有了一道抹不去的阴影。
