从当时的历史背景和曹操的利益和立场来考虑，其答案自然明朗，赤壁之战结束后，曹操的主力军队遭到重创，一时间难以恢复，他需要时间来整顿内部，发展生产，修养生息，恢复军队的士气，更换武器，补充马匹，粮食，衣物，药品。补充新兵，整改编制，重新训练，治疗伤兵等等。而他在做这些事情时，刘备趁机夺了荆州，又夺了益州，曹操夺了汉中。形成三方鼎立的居局面。这时出现一个问题，就是曹操到底先打谁。自然先打孙权。理由两条。
第一，曹操要报赤壁之战战败的仇。这个好理解，赤壁之战前，曹操本来是打刘备的，眼看刘备就被曹操生擒活拿了，到嘴边的肉，居然被孙权抢去了。煮熟的鸭子都能飞了，曹操心里自然有气。而且他本以为孙权能够迫于他强大的军事压力而投降，没想到这绿眼睛的居然在赤壁烧了他二十万大军和无数战船。这个仇，这口气，不出心里实在难受。加上东吴的顶梁柱周瑜刚死，正好趁这个机会国内没有像样的统帅，赶紧发兵打他一场。指不定就能把东吴给灭了。
第二，刘备不好打。刘备集团在曹操修整军队的时候夺了益州。益州是蜀地，蜀道难，难于上青天。这么一个险要之地被刘大耳给抢了，要想灭掉他谈何容易？当年刘璋盘踞蜀中，朝廷尚且奈何他不得，何况刘备？刘备此时已经是兵精粮足，文武出众，能征惯战者极多。加上又占据险要地理，易守难攻。
曹操若是去打刘备，岂不正好把自己拖入泥潭里？倘若刘备坚守不出，坚壁清野。曹操大军深入重地，找不到刘备军决战，又不能前进半步，空耗费军马钱粮。曹操岂不是被活活拖死在蜀中？另外，曹操能打刘备的最佳时机已经过去了。曹操打刘备的最佳时机就是刚占领汉中时。此时蜀地人心不稳，刘备杀人尚且控制不住人心。但是由于孙权在东边趁机打合肥，合肥是曹操集团的军事战略要地，且兵力极少。
曹操唯恐有失，连忙从汉中撤兵，次年打孙权去了。为的就是把孙权赶走。解合肥之急。所以曹操集团在不能打蜀的情况下，只能连续对吴用兵，迫使其一方先倒，刘备集团急于巩固政权，也没那闲工夫管孙权，孙权是孤军奋战。加之曹操水军已有了经验。打孙权是比较划算的买卖。
