1884年，袁克文的生母金氏嫁给中国驻朝鲜通商大臣暨朝鲜总督袁世凯时才16岁。她出身朝鲜安东外戚大族，家族里出过很多嫔妃。金氏带着自己的三位使女嫁给袁世凯时没有想到，这位丈夫给新妻们排位次时，并没有按她的身份来排，而是按着年龄排，把她排成了三姨太(这还不算早就娶在中国老家的正室)，金氏一嫁成恨，排在了自己的丫环后面。
袁世凯驻朝鲜时，中国官员还不准在国外娶妻生子，袁世凯就把金氏的头生子以沈氏所生的名义抱出来给百日的客人看。这就是青帮“大”字辈老头子袁克文的出生，这个怪异的身世，好像他一生怪异的开头。
不赞成袁世凯称帝
袁世凯1915年称帝时，老二袁克文27岁，不仅已经妻妾成群，而且在上海天津都开过香堂，当上了青帮老头子。1915年冬天，袁氏在登基前“大典筹备处”按着英国宫廷礼服的款式设计了一系列的皇室服装，包括他自己的，他的皇子、公主的。
在北京试穿皇子服那天，袁克文没有参加，据说，袁克文是未来“皇子”中唯一不赞成他父亲称帝的。这一年文人袁克文还写了一首《感遇》，“乍着微绵强自胜，阴晴向晚未分明。南回寒雁掩孤月，西去骄风黯九城。隙驹留身争一瞬，蜇声催梦欲三更。绝怜高处多风雨，莫到琼楼最高层。”
他的母亲是朝鲜公主，父亲袁世凯当过83天皇帝，他却自己跑到上海，拜青帮还当了几年“老头子”(青帮里的老大)。他，就是民国大总统袁世凯的儿子袁克文。
最后两句被定性成为“反诗”，袁世凯的政敌如获至宝，将这首具有极高文学造诣的政治讽喻诗，变成了他们直击洪宪帝制的利器，而袁克文在被其弟克定告密给父亲后，就被软禁在了北海。
1915年12月13日，袁世凯在居仁堂大厅举行的登基大典冷冷清清。
向袁世凯揭发袁克文写“反诗”的袁克定，是袁家的长子，帝制的积极推手，身份一度是“太子”，试穿皇家服装时，“太子”服也明显区别与其他“皇子”服。
青帮“大”字辈
《袁克文传》中认为1912年袁克文远赴上海是因为长兄袁克定加诸于他的一桩绯闻，袁克文一生绯闻也不少，但是这一次被克定传他淫及父妾。
袁克文避至上海，这个灯红酒绿的世界除了给风雅的袁克文提供了物质享受，还使他有了另一种“身份认同”。他加入青帮的消息，成为各报新闻。
袁克文与另一位文人步林屋在上海拜了兴武六帮老大张善亭为师，列“大”字辈。这个“大”字辈在当时是青帮极长的辈分了。当时在上海长于“大”字辈的人已经没有了，“大”字辈的人也屈指可数，黄金荣、张啸林，是“通”字辈，最后一位海上闻人杜月笙是“悟”字辈。袁克文成为“大”字辈，不光是他花了钱，也与他父亲的身份有关。
袁克文虽是个文人，但极明白事理，他知道自己这个“大”字辈在上海没有什么根基，一到沪上就主动造访了黄金荣。给黄金荣带去的见面礼是10枚英国人铸造的黄金纪念币。袁世凯请英商专门造的，用来纪念他成为大总统。黄金荣拿给杜月笙看后，杜也很欣喜，传说黄金荣又送给了杜月笙三枚。
黄杜二人也极能投其所好，除了在四马路上逛书寓兼寻花问柳的时间，黄杜都会邀袁二公子搓麻，公子旗开得胜连下几城。但最终以输光告终，而黄杜也做尽人情，临走会赠还袁克文几千块钱。
但是克文生来不像是帮派的人，尽管是玩票，帮会与袁氏之间当然还存在着相互利用的关系。但就他自己来说，更多的是仰慕孟尝春申君而已。做个自由自在的游侠，而他周围的人，每遇困境，也能因他一句话而解围——这是由帮他的性质所决定的。
后来父子间的误解消融，袁世凯叫他回京，他也就顺水推舟，因为离家时携带的10万块钱已经挥霍光了。
民国四公子之一
既然当了老头子，袁克文在上海也真的收了16位门徒，然而在传说中，他收了几百人。袁克文风流倜傥却不是高调之人，也不惹是生非。他曾在《晶报》上登过一则门人题名启事。上来就说“不年三十，略无学问，正求师之年，岂敢妄为人师。”才三十岁，正是拜师的时候，哪敢收门徒？这段话看上去谦逊而合理。这份启事中，他还逐一列出16位门徒的名字。不仅是澄清，也是对门生的负责任。后来这16人中唱花旦的伶人金碧艳、金珏屏兄弟行为不检，还被袁克文逐出师门。
他诗词书法均工，收藏鉴赏戏剧无不精通，被称为“民国四公子”之一(另外三位是收藏家张伯驹、少帅张学良、戏剧家红豆馆主溥侗)，也是昆曲名票友，擅长《长生殿》和《游园惊梦》。当时的梨园行必须在青红帮的保护之下，才能开业演出，所以梨园行人往往拜青帮中的老头子为师。
电影《霸王别姬》里葛优扮演的“袁四爷”，是一个复杂的艺术形象，从艺术见识看像袁克文，但行事霸道和下场则像后来的戏霸汉奸袁文会(1940年代在天津一手遮天，马三立侯宝林都必须在他控制的园子里说相声)，这两位都是天津青帮的著名老头子。
这样一个文人收徒，门徒的成分也很有意思，在上海期间，收入门下的多是艺人，有余叔岩(老生行余派宗师)、俞振霆、俞逸芬、韩世昌。当然还有些军政界里想与他和他父亲拉关系的人。但是1927年回到天津之后，他就真的收了100多门徒，在中国这个最早的通商口岸上，投到他门下的，就开始有洋行里混事儿的买办了。三教九流无所不包。
上千妓女为他出殡
袁克文在天津度过了他生命中的最后4年。1931年3月22日，袁克文病逝于天津英租界58号，42岁。袁克文一生极为复杂矛盾。他在上海期间，还以自己14年抽大烟而一朝戒绝，为戒大烟做过广告，但是回到天津后，又是烟枪不离手，病体不离床。他在去世前刚得了场猩红热，还没痊愈，这位风月盟主就去会了一次旧相好。回家后旧病复发，不治身亡。一生散金无数，而身后笔筒里只被人翻出了20块钱。
给袁克文出殡，自发组织起来的僧尼道士达4000多人，另一支自发的队伍是上千妓女，她们有着统一装束，发系白头绳、胸戴袁克文头像徽章。而名人雅士中还有前北洋政府总统徐世昌、国民党元老于右任，与津门呼应的上海，公祭者中有生前好友周瘦鹃、包天笑、刘山农、孙东吴、刘襄亭等，都是当时知名的文人。
