公元前256年冬月，刘邦出生于沛丰邑中阳里，和卢绾同年同月同日生，两家非常要好，幼时和卢绾交好。
高祖长的额头高高隆起，鬓角和胡须很漂亮，左边大腿有七十二颗黑痣，年龄稍长后，也不喜欢下地劳动，所以常被父亲训斥，说他不如自己的哥哥会经营，日后在统一天下之后，刘邦还拿此事和刘太公开玩笑：“您看我和刘仲(刘邦的哥哥)到底谁创下的基业大？”
大人们都认为刘邦没有大志，不能治理商业，也不能干活，没有收入，但刘邦依然我行我素，刘邦少慕魏公子信陵君无忌的为，很想投入信陵君门下，于是西行至大梁，但信陵君已死，而故信陵君门客张耳亦召纳门客，于是至外黄投入到张耳门下，两人结成知己，及魏国灭亡，张耳成为秦廷通缉犯，门客皆散去，刘邦回到家乡沛县。
后来，刘邦后做了沛县泗水的亭长(亭长是管十里以内的小官)，时间长了，和沛县的官吏们混得很熟，在当地也小有名气，刘邦的心胸很大，在一次送服役的人去咸阳的路上，碰到秦始皇大队人马出巡，远远看去，秦始皇坐在装饰精美华丽的车上威风八面，羡慕得他脱口而出“大丈夫就应该像这样啊！”
刘邦的妻子是吕公的女儿吕氏，名叫吕雉，吕公和家乡的人结下冤仇后来到了沛县定居，因为沛令和他是好友，在刚刚到沛时，很多人便听说了他和县令的关系，于是，人们便来上门拜访，拉拉关系，套套近乎，刘邦听说了也去凑热闹，当时主持接待客人的是在沛县担任主簿的萧何，他宣布了一条规定：凡是贺礼钱不到一千钱的人，一律到堂下就坐。
刘邦根本不管这些，虽然他没有带一个钱去，他却对负责传信的人说：“我出贺钱一万！”吕公听说了，赶忙出来亲自迎接他，一见刘邦器宇轩昂，与众不同，就非常喜欢，请入上席就坐。
吕公这个人，喜欢给人相面，看见高祖的相貌，就非常敬重他，萧何说：“刘季一向满口说大话，很少做成什么事。”高祖就趁机戏弄那些宾客，干脆就坐到上座去，一点儿也不谦让，酒喝得尽兴了，吕公于是向高祖递眼色，让他一定留下来，高祖喝完了酒，就留在后面。
吕公说：“我从年轻的时候就喜欢给人相面，经我给相面的人多了，没有谁能比得上你刘季的面相，希望你好自珍爱，我有一个亲生女儿，愿意许给你做你的洒扫妻妾。”
酒宴散了，吕媪对吕公大为恼火，说：“你起初总是想让这个女儿出人头地，把她许配给个贵人，沛令跟你要好，想娶这个女儿你不同意，今天你为什么随随便便地就把她许给刘季了呢？”吕公说：“这不是女人家所懂得的。”终于把女儿嫁给刘季了。
吕公的女儿就是吕后，生了孝惠帝和鲁元公主，汉惠帝刘盈就是她和刘邦的儿子，还有一个孩子就是鲁元公主，她嫁给了软弱却孝顺的张敖。
刘邦以亭长的身份为泗水郡押送徒役去骊山，徒役们有很多在半路逃走了，刘邦估计等到了骊山也就会都逃光了，所以走到芒砀山时，就停下来饮酒，趁着夜晚把所有的役徒都放了，刘邦说：“你们都逃命去吧，从此我也要远远地走了！”徒役中有十多个壮士愿意跟随他一块走。
刘邦乘着酒意，夜里抄小路通过沼泽地，让一个在前边先走，走在前边的人回来报告说：“前边有条大蛇挡在路上，还是回去吧。”
刘邦已醉，说：“大丈夫走路，有什么可怕的！”于是赶到前面，拔剑去斩大蛇，大蛇被斩成两截，道路打开了，继续往前走了几里，醉得厉害了，就躺倒在地上。
后边的人来到斩蛇的地方，看见有一老妇在暗夜中哭泣，有人问她为什么哭，老妇人说：“有人杀了我的孩子，我在哭他。”有人问：“你的孩子为什么被杀呢？”
老妇说：“我的孩子是白帝之子，变化成蛇，挡在道路中间，如今被赤帝之子杀了，我就是为这个哭啊。”众人以为老妇人是在说谎，正要打她，老妇人却忽然不见了。
后面的人赶上了刘邦，刘邦醒了，那些人把刚才的事告诉了刘邦，刘邦心中暗暗高兴，更加自负，那些追随他的人也渐渐地畏惧他了。
