左宗棠一生经历坎坷。年轻时先后三次赴京赶考，却因为诸多原因，三次落榜，最终他离开京城。1868年，当他以陕甘总督的身份来到京城觐见时，已经过去了30年时间。左宗棠待了10天，在许下五年平乱的诺言后离开京城。1881年，左宗棠奉旨入京，不到一年，因调任两江总督再次离开北京。1884年左宗棠再度召入京城出任军机大臣，不久，他被任命为钦差大臣离京赴福建主持军处。1885年，左宗棠在福州病逝。
道光十三年(1833年)，22岁的左宗棠第一次来到京城参加会试。左宗棠首次进京，住在什么地方，已无从稽考，很有可能就是住在胡林翼家。这次进京，左宗棠虽然落第，但得以与胡林翼结识并建立了终生的友情。
胡、左两家是世家——左宗棠的父亲左观澜和胡林翼的父亲胡达源是岳麓书院时的同窗。此时，胡达源正在京城为官，全面负责实录馆(职掌修史)的事务。这次进京，左宗棠或许就在胡林翼家住过不短的时间。胡、左二人同龄，胡林翼只比左宗棠大三个多月，最难得的是志趣相投：两人纵谈古今大政，废寝忘食。因为担心声音太大而影响家人，“每风雨连床，彻夜谈古今大政”，风雨之夜，他们便将床搬到一起，借着雷雨声的掩护，彻夜长谈。
只是遍寻《胡林翼集》和各种版本的胡林翼年谱，包括与胡达源同期为官的翁同龢父亲翁心存的日记等资料，均未能找到当初胡家所居之地。落榜之后，左宗棠将自己此番赶考的所见、所闻、所想，写成诗《燕台杂感》八首。在诗中，他虽然发出“穷冬走马上燕台”、“洛下衣冠人易老”的感叹，但也强调“西山猿鹤我重来”的志向：与北京西山的猿鹤相约，还要来京城再看它们。从字面上来看，左宗棠在京备考的闲暇之余，曾和朋友一起逛过西山。
进京期间，左宗棠的新婚妻子周诒端在湖南老家听说左宗棠在京病重，不禁十分担心、忧思成病。虽然事后得知只是谣传，但当时交通不便，周诒端因此落下了肝气上犯之症。道光十五年(1835年)二月，左宗棠二度进京赶考。进京之前，妻子正临盆待产，因此左宗棠十分牵挂，抵京后频繁给家里写信。从左宗棠三月二十二给周汝充的信末尾所署的“京师铁门周宅书寄”可知，此番赴京赶考，左宗棠住在铁门周华甫家。
今天的北京西城区，有“铁门胡同”，北起西草厂街，南至骡马市大街。铁门之名始于明代，原是虎场。后来演化为铁门巷，1965年改今名。左宗棠所住的铁门，应当就是今天铁门胡同一带。不巧的是，因为水土不服，左宗棠此次进京还真得了重病。由于生病，再加上思乡之情，左宗棠在京城过得并不如意。在给妻兄周汝充的信中，就时常有“不服水土”、“心中颇不甚舒畅。兼以客居无聊，思乡念切”、“兴会索然”等词句。
这次会试，左宗棠自我感觉还不错。发榜时，他被初选为第15名。但没想到湖南多录取了1名，揭晓时就将左宗棠的试卷撤下，把名额拨给了湖北，左宗棠只被取为“誊录”。誊录主要工作是为编撰皇帝实录担任抄写工作，即相当于文书之类。虽然将来如果表现好，也能外放做小官，但左宗棠不甘屈就，返乡准备第三次科考。
道光十七年(1837年)十二月初，左宗棠第三次进京。路过汉口，他遇见欧阳晓岑(字兆熊)，两人结伴而行。左宗棠那首被评为气度豪迈的著名对联——“迢遥旅路三千，我原过客;管领重湖八百，君亦书生”就是在这一年写的。欧阳晓岑在《水窗春呓》中记载了左宗棠此后广为引用的一件逸事：在汉口渡船上，左宗棠给妻子的信中说“舟中遇盗，谈笑却之”，告诉妻子自己在谈笑间赶跑了上船的盗贼。同住一船的欧阳便问左宗棠的仆人在什么地方遇到强盗？仆人说没有，只是左宗棠梦中遇见贼人而已。不过，欧阳晓岑的记载，只是用来开左宗棠爱吹牛的玩笑，并非史实。因为当年左宗棠进京，他并没有带仆人，而且遍查左宗棠给妻子的信，也无关于遇到盗贼的叙述。
道光十八年(1838年)二月，左宗棠抵达京城，依然入住铁门周华甫家。这次赶考之前的大部分时间，左宗棠致力于研究古今地理沿革，并花费了大量的精力绘制自己研究的全国地图。换言之，他并没有认真准备八股文等科场应试题目，用他自己的话来说是“孟浪进京，全无佳想”。再加上他到了京城之后，天天和胡林翼等朋友喝酒游宴，“几置试事于度外矣”。因此，最终落榜也在情理之中。
左宗棠此番进京，除参加科考之外，还为给守寡多年的岳母申请旌表、参加实录官考试(考中后，可由誊录外放为教谕，以挣钱安身和补贴家用)，前前后后在北京待了一年多：从道光十八年(1838年)二月抵京，一直到道光十九年(1839年)才回到家。
由于在京城待的时间延长，所带的盘缠不够，道光十八年(1838年)五月，左宗棠被迫向同来参加会试的老乡陈尧农借银近百两。借款时说好月底在长沙交还，由于家里一时凑不到这么多钱，左宗棠只好先请周汝充帮忙偿还。之后，欠周汝充的钱也未能在约定的九月份还上，左宗棠不得不写信向周汝充致歉。
除了落第、缺钱等不顺心的事，在京期间，左宗棠又得了重病。此时的左宗棠，可谓穷困潦倒，“心绪极其无聊”。或许正是这样的痛苦经历，使得左宗棠决意不再参加会试。从此直到同治七年(1868年)，近30年间，左宗棠再也没有来到北京。
