蒋介石与宋美龄相识，是在1922年，他偶遇孙中山夫人宋庆龄的妹妹宋美龄，当即被其容貌、修养和风度所倾倒，随后，他请求孙中山帮忙为其说合，但遭到宋家一些人的反对。
孙中山逝世后，蒋介石在国民党内的地位迅速提高，他与宋美龄的关系也随之“柳暗花明”。
1927年1月，宋美龄在信中已称呼蒋介石为“亲爱的大哥”，这一年，武汉国民政府察觉到蒋介石背叛革命的意图，开始防范并削夺他的军权，蒋介石感到形势不妙，便加紧筹划和宋家联姻，以尽快取得在国民党内有特殊地位的宋家的支持。
1927年3月19日，蒋介石在写给宋美龄的信中说：“……我收到你的信后，将上前线。你的态度如何？请来函详示。你可否赠我一帧最近的玉照，以使我得以经常见到你的芳影……你因我仍在江西，以为不便来与我晤面(由于我的妻子)。但我今已离开江西，你大可不必再存此种令你不安的疑虑。”
随后几个月内，蒋介石先因制造“四一二”反革命政变，被武汉国民党中央宣布开除党籍，后又在和汪精卫“东征讨蒋”的战争中大败而归，1927年8月，走投无路的蒋介石宣布下野，宋家成了他东山再起的唯一指望。
因此，蒋介石再次给宋美龄写了一封求爱信：“余今无意政治活动，惟念生平倾慕之人，厥惟女士，前在粤时，曾使人向令兄姊处示意，均未得要领，当时或因政治关系，顾余今退而为山野之人矣，举世所弃，万念灭绝。
曩(音同囊，意为从前)日之百对战疆，叱咤自喜，迄今思之，所谓功业宛如幻梦，惟独对女士才华容德，恋恋终不能忘。但不知此举世所弃之下野武人，女士视之，谓如何耳？”
面对这封情意绵绵的求婚信，宋美龄终于答应下嫁，1927年12月1日，蒋介石与宋美龄结婚，婚后40天，蒋介石宣告复出，宋美龄遂成为“第一夫人”。
蒋介石与宋美龄结婚后，再未离异，与之白头到老，1975年蒋介石去世后，宋美龄也淡出政治舞台，晚年长居美国纽约，2003年，宋美龄病逝，享年106岁，葬于纽约宋家墓地。
蒋介石生命中的4个女人，都曾经风光过，她们拥有过当时中国最显赫的男子，她们都曾经因为他的爱情快乐过、痛苦过、挣扎过，但最终，这些美丽的红颜都成了一抔黄土，如果她们在天堂里相见了，也许会叹息青春年华的短暂和世事的沧桑。
