台湾，中国第一大岛，与福建隔海相望，是一个南北长东西窄、酷似香蕉叶的岛屿，总面积约3.6万平方公里。在国共双方的角逐鹿死谁手已露端倪的情况下，蒋介石虽不断默念“庄敬自强，处变不惊”的古训，但暗中已不得不开始寻找“退路”了。在败退大陆之前，蒋介石曾去过一次台湾。也就是那一次，他对台湾的战略地位有了更深刻的认识。蒋介石在大陆执政20余年，仅出国访问过4次，其中一半都是在1949年下半年自身岌岌可危时。这时，他走访菲律宾和韩国，首先是意图构建远东地区的反共大同盟；其次则是为万一台湾不保做打算。
放眼神州，哪里才是他东山再起之地呢？蒋介石曾有多种打算：一是将国民党军队转到西康，建立以西昌为中心，以西南广大地区为依托的“根据地”，在大陆上继续同中共顽抗到底；二是将国民党撤到海南岛并以此为中心，以东南沿海地区为依托，坚守国民党最后的阵地；三是将国民党撤退到台湾，以台湾作为存身之地，进而经营“反攻大陆、复兴党国”的基地。最后一步是流亡菲律宾。经过再三斟酌、反复比较以及后来战局发展的影响，蒋介石最终选中了被美国人誉为“不沉的航空母舰”的台湾，作为今后的退身之所。
1946年，菲律宾从美国独立，国民政府第二年即与其签订了友好条约。1949年7月10日，蒋介石从台北飞往菲律宾，与菲律宾总统季里诺举行会谈，对中、菲、韩三国的反共联盟进行规划。在新闻发布会上，有记者问季里诺，会不会允许以后中国在菲律宾建立流亡政府。季里诺说：“如果蒋氏提出这一计划，我们势将不加拒绝。”7月18日的《大公报》也以“季里诺允许蒋介石及其亲信流亡菲律宾”为题做了报道，蒋介石坦率地对季里诺说，“国民党政府迅将被迫撤离中国本土，而其实现时或将远较预期为早”，季里诺当场同意“蒋政府及重要亲信来菲”，只需预先告知“流亡政府人员之数量”。1949年美国对蒋介石援助并不积极，甚至想在台湾找人取代蒋介石，抗日名将孙立人就是目标之一。
驻菲公使陈质平曾奉命告诉孙立人，一旦大陆沦陷，蒋介石不想流亡海外，而要暂居台湾。如果孙将军不同意的话，蒋介石就只能到菲律宾去了。孙立人听后极为不安，第二天就找到蒋介石，发誓“一切以总裁之命是从”。这件事从侧面说明，蒋介石确是将菲律宾计划为最终归宿。1949年，蒋介石逃到台湾后，宋美龄正在美国寻求援助。她感到，美国不再支持蒋介石，国民党无论如何也守不住台湾。她要蒋介石去瑞士，蒋介石告诉她，共产党即使攻打台湾，也需两三天才能登陆，到时离台也来得及，台湾即使保不住，他也不会到瑞士。对蒋介石来说，幸运的是，后来因朝鲜战争爆发等因素，最终没让他走上流亡国外那条路。
蒋介石在1948年底决定把台湾作为国民党最后的去处，其中的原因之一就是因为有第一次赴台湾的感性认识，当然此时他的收获只是把台湾当作支援大陆内战的基地，还没想到会在海岛度过后半生。至于“民心所向”则是蒋介石的错觉，台湾人民当时欢迎蒋介石，是出自祖国收复台湾、使台湾同胞摆脱50年殖民统治的心情，当南京政府在台湾地区横征暴敛、危及民生时，台湾人民也会起来反抗反动统治。所以在蒋介石视察后不到半年，台湾即爆发“2·28事件”。
到如今，蒋介石自然把目光投向了东海中的宝岛。蒋介石认为台湾的好处是退可守，进可攻。与大陆隔着一条海峡，万一大陆被共产党拿了去，凭借海峡天险和自己掌握的海、空军力量，完全可以与当时尚无海、空军的共产党周旋，以延续香火，积聚力量，待国际形势发生了于己有利的变化时，渡过仅有130公里宽的海峡，从厦门、福州登陆，反攻大陆，卷土重来，再圆自己的帝王梦。蒋介石在第三次下野时说：“我之所以下野，还有一个重要考虑，就是台湾地位的重要。在俄帝集团侵略下，宁可失了整个大陆，而台湾是不能不保的。如果我不下野，死守南京，那台湾就不能坚守，亦然不能成为反共抗俄的坚强堡垒。(民国)三十五年我到台湾看了以后，在日记上记着这样一句话，‘只要有了台湾，共产党就无奈我何！’就算整个大陆被共产党拿去了，只要保着台湾，我就可以用以恢复大陆。因此，我就不顾一切，毅然决然地下野。”
