蒋介石出生在浙江奉化县溪口镇。父亲蒋肇聪先后三任夫人，原配徐氏，生子瑞生(介卿)、生女瑞春。徐氏亡故后，蒋父续弦孙氏，不到两年孙氏也去世，没有生养。后又娶嵊县葛竹村人寡妇王采玉为妻，生子瑞元(蒋介石)、瑞青，生女瑞莲、瑞菊。这样算来，蒋介石有五个兄弟姐妹。其中，两个是同父异母。
浙江宁波溪口镇蒋氏故居
不争气的胞兄瑞生死后却颇风光
蒋介石的同父异母兄介卿(1874-1936)，字瑞生，大蒋介石12岁。毕业于宁波四明专门学校法政科，早年任过台州地方法院推事、广州地方审判厅推事等职。生性顽固放荡，让蒋介石既爱又恨。蒋父去世不久，介卿即提出分家。继母王采玉不同意，但介卿一意孤行。无奈只好请来娘舅作中间人，分家析产。自此，蒋介石便对这位异母兄长心存芥蒂。1921年4月，蒋介卿因为蒋介石的关系被广东省政务厅长古应芬推荐任英德县知事。但不到半年，便因贪污渎职被免职，上司看在蒋介石面上没有为难介卿，但这件事让蒋介石异常尴尬，决计不让其兄出任公职。
1927年12月，蒋介石与宋美龄在上海大华饭店结婚。由于父母双亡，介卿成了男方主婚人。宋美龄得知他当过法院推事、英德知事，知道他赋闲在家，就介绍他一个美差，出任浙江海关监督。介卿到任后秉性不改，利用职位中饱私囊，先购置豪宅一所，又纳妓女为妾，纵情享乐，闹得满城风雨。蒋介石知道后，觉得脸上无光。蒋介石让蒋介卿卸职回乡，仅仅保留了一个省府委员的虚衔。从此，介卿再也没有出仕。
蒋母王采玉
1936年12月，发生了震惊中外的西安事变。当蒋介石被扣西安、生死不明的消息传到奉化溪口时，蒋介卿惊骇过度，当即中风跌倒，不省人事，抬回家后不久便亡故。1937年4月，蒋介石返乡为其兄风光大葬。蒋介石亲书挽联一副，挂在蒋介卿灵堂中间，云：人间难得是弟兄，岂期行役增忧，竟以参商成永别;地下倘应觐父母，为报余生许国，终扶华夏慰吾亲。当时的仪式颇为隆重，国民党政要如林森、冯玉祥、居正、何应钦、愈飞鹏、阎锡山等均亲往吊唁，人声鼎沸，高朋云集，奉化乡间颇为轰动。
胞姐瑞春敬重如母 蒋经国经常看望
蒋介石同父异母姐姐瑞春长蒋介石13岁。蒋介石幼年顽劣，长姐瑞春总是耐心照料。蒋介石对这位在幼时抚育过他的胞姐非常感激，长大后对她十分敬重。瑞春嫁到离溪口很近的村子。丈夫周运，是个老实巴交的农民，勤劳节约。蒋介石对姐夫十分信任，两度邀他出任丰镐房的管家。由于夫家和娘家相距很近，所以瑞春常到溪口走亲。蒋介石从外返家也常到任宋探望一下姐姐，对姐姐非常照顾。
蒋介石（右）蒋经国（左）
受到父亲影响，蒋经国对这位姑妈也关怀备至。抗战期间，溪口一度沦陷。蒋介石命他把瑞春夫妇接到江西赣州保护。那时，蒋经国任赣州专员，开始安排瑞春住在城里，后来怕日机袭扰，把她安排到赣州城外的水仙乡河排上村居住。为了照顾好老人，还把远在安徽的瑞春外孙女王珠风接到赣州侍奉朝夕。住下后，虽然蒋经国工作很忙，但仍每周看望一次。蒋方良也经常亲手做好饭菜，派人送到水仙乡孝敬姑妈。瑞春丈夫周运后来病逝赣州，瑞春在赣州住了4年，直到抗战胜利，才返回老家。1947年清明前后，蒋介石偕宋美龄、蒋经国及孙子孙女回乡扫墓，期间曾到任宋看望胞姐，那次送了一对水鸭毛枕头，还有毛巾被、燕窝等物。当年10月，瑞春病故。此时蒋介石因为忙于内战，于是派蒋经国前来料理丧事。
胞妹瑞莲 丈夫被提拔却郁郁寡欢入佛门
蒋介石的大妹瑞莲从小未受学校教育，长大后也未出任公职，是个典型的家庭妇女。瑞莲17岁那年，嫁给青梅竹马的玉泰盐铺的学徒竺芝珊。蒋介石对这位胞妹很有感情，蒋当时在日本，不远千里回家为妹妹操办婚礼。瑞莲婚后生活并不如意。丈夫竺芝珊受蒋介石提携，先后担任筹饷委员、苏州税务局长、中国农民银行常务董事等职。随着地位提升，其便在外纳妾，冷落瑞莲。瑞莲虽向兄长反映，但蒋介石因自己也是如此，对妹夫只能听之任之，不便多管。
蒋介石原配毛福梅（中）
瑞莲只好自认命苦，内心郁郁寡欢，与其嫂毛福梅一道皈依佛门，惺惺相惜，闭门诵经排遣岁月。毛福梅在溪口造了一座摩诃殿，蒋瑞莲则在后竺造了一座法昌寺，把大部分时间消磨在香烟缭绕之中。1937年10月，瑞莲去世，年仅47岁，葬在法昌寺后面。毛福梅死后遗体埋在摩诃殿前侧，姑嫂命运何其相似。竺芝珊后来跟随蒋氏父子去了台湾，1971年客死他乡。
胞弟瑞青和胞妹瑞菊早早夭折
蒋介石的小妹瑞菊生下数月，即染病夭亡。胞弟瑞青(1894-1898)也早亡，蒋介石对这位幼弟赞扬备至，说他天赋殊姿，兄辈均莫能及。1919年，蒋介石亲撰的《哭亡弟瑞青文》中具体描绘了瑞青的聪颖与可爱。蒋介石在南征北战中时常感慨身边无亲兄弟帮忙，其兄不堪大用，使他更加怀念聪慧的弟弟。
蒋介石（左）与蒋母（右）
蒋母对幼子也十分钟爱，死后为他物色冥配。恰好溪口街上一南货店老板幼女夭亡，于是门当户对，结为阴亲。王采玉又命蒋介石将长子经国出继给瑞青为子。当地一般风俗长子不出继，可见王氏对瑞青的特殊厚爱。1918年重修蒋氏宗谱，蒋介石在《自述小史》中写道：名经国为建丰，出继于青(即瑞青)，名纬国为建镐，以承吾后。
