1931年“九一八”事变之后，学生冲击外交部，用花盆砸王正廷、蔡元培，打得头破血流，他又写了一份遗嘱。
1975年4月5日夜，蒋介石因并发性心脏病逝世于台北，终年88岁。他留下了多达10份遗嘱，究竟是为交代何事？
其实，蒋介石有留遗嘱的“特殊癖好”，他认为生前就要把事情交代好，从1920年代就开始写遗嘱了。当时在打仗，遗嘱是关于财产怎么分—不过他当时也没什么财产。
1931年“九一八”事变之后，学生冲击外交部，用花盆砸王正廷、蔡元培，打得头破血流，他又写了一份遗嘱。
1934年的遗嘱大概是最正常的，是他跟宋美龄第一次回到奉化，碰到要处理蒋经国、蒋纬国和宋美龄的关系问题，他写了一份遗嘱，除了交待他死后宋美龄要与经国纬国以母子相待外，还说财产如何分，甚至说到死后要与宋美龄合葬在南京中山陵。
“西安事变”时他写了3份遗嘱，蒋经国、蒋纬国各1份，宋美龄1份，交代家里的关系。他对宋美龄说如果你对我好，就把经国、纬国当成自己的儿子，又对经国、纬国讲，如果认我做父亲，就要把宋美龄当作母亲。之后，又像孙中山一样写了一封《告国民书》。
到了台湾，1962年蒋介石因为前列腺要动手术，写了一份遗嘱交代“交班计划”。当时陈诚是副总统，如果蒋去世的话由陈继任总统;剩下台湾两个最重要的职位，台湾省主席和行政院院长，他要求只能在周至柔、袁守谦和蒋经国中三选二。周、袁是台湾省主席、交通部部长，地位较高，蒋经国当时资历最浅，职位最低，而蒋将其与陈诚并列，嘱咐“互谅互助，彻底合作”，是竭力提升蒋经国的地位。
1971年蒋介石写了1份遗嘱，说如果他不在了，蒋经国可以做严家淦的助手，担任“行政院长”，且党政必须采取集体领导制。当时制度上规定严家淦权力最大，集体领导制实际上是不信任严，也是在提醒他不能把权力全部继承，实际上是让蒋经国通过集体领导制获得权力。
1972年蒋经国当了行政院长，“接班人”的地位基本稳固了，所以这以后的遗嘱就完全不涉及人事，只剩“反攻大陆”这种很“空灵”的事情。
他最后的遗嘱是在1975年3月29日口授，由秘书秦孝仪整理记录的。4月5日蒋去世的当晚，这份经宋美龄、副总统和五院院长签字的遗嘱，迅速由行政院新闻局交各传播机构播告。这份遗嘱是这样的：“自余束发以来，即追随总理革命，无时不以耶稣基督与总理信徒自居，无日不为扫除三民主义之障碍、建设民主宪政之国家艰苦奋斗。近二十余年来，自由基地日益精实壮大，并不断对大陆共产邪恶展开政治作战，反共复国大业，方期日新月盛。全国军民、全党同志，绝不可因余之不起，而怀忧丧志！务望一致精诚团结，服膺本党与政府领导，奉主义为无形之总理，以复国为共同之目标，而中正之精神自必与我同志、同胞长相左右。实践三民主义，光复大陆国土，复兴民族文化，坚守民主阵营，为余毕生之志事，实亦即海内外军民同胞一致的革命职志与战斗决心。惟愿愈坚此百忍，奋励自强，非达成国民革命之责任，绝不中止！矢勤矢勇，毋怠毋忽。”
对于当时台湾民众来说，蒋介石去世的消息还是很震撼的。各种假期活动取消，电影院等娱乐场所停止营业，各商店门前下半旗哀悼，民众多佩戴黑纱。4月16日上午8时，蒋介石的灵车驶向慈湖。慈湖行馆在台湾桃园大溪，蒋介石生前非常喜欢这里，并嘱咐其死后灵柩暂厝这里，“以待来日光复大陆，再奉安于南京紫金山”。
